Journalismus und Schreiben
Radziwill begann ihre Nachrichtenkarriere bei ABC in New York im Jahr 1985 als Praktikantin in der Postproduktion für 20/20, eine Nachrichtensendung. Sie wurde später beauftragt, als Produktionssekretärin zu schließen. Radziwill arbeitete schließlich für die Dokumentarfilmabteilung von Peter Jennings, produzierte Shows über Abtreibung und Waffenkontrolle und berichtete über außenpolitische Geschichten in Kambodscha, Haiti und Indien.1991 war Radziwill im Irak stationiert und berichtete über die SCUD-Raketenangriffe während des Golfkrieges. Im Jahr 2003, während des Krieges in Afghanistan, verbrachte sie sechs Wochen in Kandahar, eingebettet in eine Infanterieeinheit der 101. Sie produzierte Segmente für eine ABC-TV-Show namens Profiles from the Frontline. Radziwill hat mehrere Preise gewonnen, darunter drei Emmys, einen für eine Geschichte, die sie über Landminen in Kambodscha produzierte, einen Peabody und einen GLAAD Award.Nach dem Tod ihres Mannes verließ Radziwill ABC News, um eine Abhandlung über ihr persönliches Leben, ihre Karriere bei ABC News sowie ihre Bemühungen, den Krebs ihres Mannes zu bewältigen, zu schreiben. Was bleibt: Eine Erinnerung an Schicksal, Freundschaft und Liebe (Scribner, 2005) machte die New York Times Bestsellerliste. Eine Rezension des Buches in der New York Times nannte es einen „bittersüßen Bericht“, der „Freundlichkeit gegenüber Offenlegung“ betonte.“
Radziwill unterschrieb beim Glamour Magazine, um eine monatliche Kolumne namens Lunch Date zu schreiben. Zu ihren Mittagsterminen gehörten der ehemalige Bürgermeister von New York City, Rudy Giuliani, sowie die Hollywood-Schauspieler Antonio Banderas, Rachel Weisz, und Alec Baldwin.
Sie verkaufte ihren ersten Roman, The Widow’s Guide to Sex & Dating, in einem hohen sechsstelligen Deal an Holt Publishing. Es wurde am 11.Februar 2014 veröffentlicht.
Reality TVEdit
Im Jahr 2011 schloss sich Radziwill der Besetzung von Bravo TVs The Real Housewives of New York City an. Am 25. Juli 2018 gab sie bekannt, dass sie die Show nach sechs Staffeln (Staffeln 5-10) verlassen würde. Radziwill sagte, sie wolle zurück zum Journalismus und Produzieren.In „A Ranking of the Richest Real Housewives from Every Season“ vom Januar 2018 schätzte Money Radziwills Nettovermögen auf 50 Millionen Dollar.