Gründer Andrew Wilson wurde von den berühmten Duck Tours von Wisconsin Dells, Wisconsin, inspiriert. Das Unternehmen startete Touren in Boston mit vier Enten und betreibt jetzt eine Flotte von 28. Der erste Abfahrtsort war am Long Wharf vor dem New England Aquarium. 1997 wurde der Betrieb von Boston Duck Tours in das Viertel Back Bay in Boston im Prudential Center verlegt. Im Jahr 2002 eröffnete Boston Duck Tours einen zweiten Abfahrts- und Ticketing-Standort im Museum of Science. Im Jahr 2009 eröffnete Boston Duck Tours einen dritten Abfahrts- und Ticketstandort im New England Aquarium. Boston Duck Tours befördert etwa 600.000 Passagiere pro Jahr.
Ein Boston Duck Tour DUKW im Charles River
Im Jahr 2002 wurden die Boston Duck Tour Ducks erstmals als Paradefahrzeuge für die New England Patriots eingesetzt, nachdem die Patriots den Super Bowl XXXVI gegen die St. Louis Rams gewonnen hatten. Seit dieser Zeit haben die Boston Duck Tour Ducks an 12 professionellen Sportmeisterschaftsparaden in Boston teilgenommen. Es gab sechs für New England Patriots (2002, 2004, 2005, 2015, 2017, 2019), vier für die Boston Red Sox (2004, 2007, 2013, 2018), einer für die Boston Celtics (2008) und einer für die Boston Bruins (2011). Da diese Paraden seit 2002 häufig vorkommen, ist „Cue the Duck Boats“ in Boston unter den Sportfans der Stadt zu einem beliebten Schlagwort geworden. Die Duck Boats sollten erstmals 1997 für die New England Patriots eingesetzt werden, gewannen jedoch nicht den Super Bowl XXXI. Während ein Großteil der Parade-Routen im Laufe der Jahre aus den DUKWs bestand, die an Land blieben, Einige zeigten die DUKWs, die sowohl das Land als auch den Charles River durchquerten. Im Jahr 2010 wurde Boston Duck Tours gebeten, Flutopfer in Wayland, MA, zu transportieren. Sintflutartige Regenfälle hatten das Pelham Island-Gebiet von Wayland isoliert und die Enten wurden hereingebracht, um Menschen in und aus ihrer Nachbarschaft zu befördern, bis das Wasser zurückging.Am 7. August 2014 zog Boston Duck Tours seine letzten verbliebenen Original World War II DUKW von regelmäßig geplanten Touren zurück. Ab 2015 werden alle regulären Touren mit nachgebauten DUKWs durchgeführt, die größer und einfacher zu reparieren sind als die Originalfahrzeuge und mit Biodiesel betrieben werden.