Anthocyane sind eine Untergruppe von Flavonoiden, daher sind sie Polyphenole, die Pflanzen ihre unverwechselbaren Farben verleihen.
Sie sind wasserlösliche Pigmente und sind im vakuolaren Saft der epidermalen Gewebe von Blumen und Früchten vorhanden.
Sie sind verantwortlich für die Farben der meisten Blütenblätter, Obst und Gemüse, und von einigen Sorten von Getreide wie schwarzer Reis. Tatsächlich verleihen sie Beeren, roten Äpfeln, roten Trauben, Kirschen und vielen anderen Früchten, rotem Salat, Rotkohl, Zwiebeln oder Auberginen, aber auch Rotwein rote, rosa und violette bis blaue Farben.
Zusammen mit Carotinoiden sind sie für die Herbstblattfarbe verantwortlich.Schließlich tragen Anthocyane dazu bei, Tiere anzulocken, wenn eine Frucht zum Verzehr bereit ist oder eine Blume zur Bestäubung bereit ist.
Es handelt sich um bioaktive Verbindungen in pflanzlichen Lebensmitteln, die für den Menschen ein doppeltes Interesse haben:
- die erste, ein technologisches Interesse, aufgrund ihrer Auswirkungen auf die organoleptischen Eigenschaften von Lebensmitteln;
- die andere aufgrund ihrer gesunden Eigenschaften, die am Schutz vor kardiovaskulären Risiken beteiligt sind.
In der Tat:
In vitro haben sie eine antioxidative Aktivität aufgrund ihrer Fähigkeit, Elektronen zu delokalisieren und Resonanzstrukturen zu bilden, und eine schützende Rolle gegen Oxidation von Lipoproteinen niedriger Dichte (LDL);Wie andere Polyphenole wie Catechine, Proanthocyanidine und andere ungefärbte Flavonoide können sie verschiedene Signalwege regulieren, die an Zellwachstum, Differenzierung und Überleben beteiligt sind.
INHALT
- Chemische Struktur von Anthocyanen
- Rolle des pH-Wertes
Chemische Struktur von Anthocyanen
Die chemische Grundstruktur besteht aus Flavyliumkation (2-Phenyl-1-benzopyrilium), das Hydroxyl- (-OH) und / oder Methoxyl- (-OCH3) -Gruppen und einem oder mehreren Zuckern verknüpft.
Das zuckerfreie Molekül heißt Anthocyanidine.
Abhängig von der Anzahl und Position der Hydroxyl- und Methoxylgruppen wurden verschiedene Anthocyanidine beschrieben, von denen sechs häufig in Gemüse und Obst vorkommen:
- Pelargonidin
- Cyaniding
- Delphinidin
- petunidin
- Peonidin
- malvidin
Anthocyane sind wie die meisten anderen Flavonoide in Pflanzen und pflanzlichen Lebensmitteln in Form von Glykosiden vorhanden, dh an eine oder mehrere Zuckereinheiten gebunden.
Die häufigsten Kohlenhydrate in diesen natürlichen Pigmenten sind:
- Glucose, die häufigste
- fructose
- galactose
- xylose
- arabinose
- Rhamnose
Die Zucker sind hauptsächlich an die C3-Position als 3-Monoglycoside, an die C3- und C5-Position als Diglycoside gebunden (mit den möglichen Formen: 3-Diglycoside, 3,5- diglycoside und 3-Diglycosid-5-monoglycoside). Glykosylierungen wurden auch an C7-, C3′- und C5′-Positionen gefunden.
Die Struktur dieser Moleküle wird durch die Bindung verschiedener Acylsubstituenten an die Zuckereinheit wie:
- aliphatische Säuren, wie Essigsäure, Äpfelsäure, Bernsteinsäure und Malonsäure;
- Zimtsäuren (aromatische Substituenten), wie Sinapinsäure, Ferulasäure und p-Cumarsäure;
- Schließlich gibt es Pigmente mit aromatischen und aliphatischen Substituenten.Darüber hinaus haben einige Anthocyane mehrere acylierte Zucker im Molekül; Diese Anthocyane werden manchmal Polyglycoside genannt.
Abhängig von der Art der Hydroxylierungs-, Methoxylierungs- und Glykosylierungsmuster und den verschiedenen Substituenten, die an die Zuckereinheiten gebunden sind, wurden mehr als 500 verschiedene Anthocyane identifiziert, die auf 31 Anthocyanidinen basieren. Unter diesen 31 Monomeren sind
- 30% aus Cyanidin;
- 22% aus Delphinidin;
- 18% aus Pelargonidin.
Methylierte Derivate von Cyanidin, Delphinidin und Pelargonidin, nämlich Peonidin, Malvidin und Petunidin, machen zusammen 20% der Anthocyane aus.
Daher sind bis zu 90% der am häufigsten vorkommenden Anthocyane mit Delphinidin, Pelargonidin, Cyanidin und ihren methylierten Derivaten verwandt.Rolle des pH-Wertes
Die Farbe dieser Moleküle wird durch den pH-Wert der Vakuole beeinflusst, in der sie gelagert werden, und reicht in der Farbe von:
- rot unter sehr sauren Bedingungen;
- bis violett-blau unter mittleren pH-Bedingungen;
- bis gelbgrün unter alkalischen Bedingungen.
Zusätzlich zum pH-Wert kann die Farbe dieser Flavonoide durch den Grad des Hydroxylierungs- oder Methylierungsmusters der A- und B-Ringe und durch das Glykosylierungsmuster beeinflusst werden.Schließlich resultiert die Farbe bestimmter Pflanzenpigmente aus Komplexen zwischen Anthocyanen, Flavonen und Metallionen.
Es ist zu beachten, dass Anthocyane aufgrund der Unterschiede in der chemischen Struktur, die als Reaktion auf Änderungen des pH-Werts auftreten, häufig als pH-Indikatoren verwendet werden.de la Rosa L.A., Alvarez-Parrilla E., Gonzàlez-Aguilar G.A. Sekundäre Pflanzenstoffe für Obst und Gemüse: chemie, Nährwert und Stabilität. 1. Auflage. Wiley J. & Sons, Inc., Publikation, 2010
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