3.1: Generische (abgekürzte) Strukturen (aka R-Gruppen)

Zeichnen generischer (abgekürzter) organischer Strukturen

In Kapitel 2 haben wir gelernt, organische funktionelle Gruppen zu erkennen und zu unterscheiden. Beim Zeichnen organischer Strukturen finden Chemiker es oft zweckmäßig, den Buchstaben ‚R‘ zu verwenden, um einen Teil eines Moleküls außerhalb der interessierenden Region zu bezeichnen. „R“ steht für den „Rest des Moleküls“. Wenn wir uns nur allgemein auf eine funktionelle Gruppe beziehen wollen, ohne ein bestimmtes Molekül zu zeichnen, können wir beispielsweise „R-Gruppen“ verwenden, um die Aufmerksamkeit auf die interessierende Gruppe zu lenken:

Die „R“ -Gruppe ist eine bequeme Möglichkeit, die Strukturen großer biologischer Moleküle abzukürzen, insbesondere wenn wir an etwas interessiert sind, das spezifisch an einer Stelle des Moleküls auftritt. Wenn wir uns beispielsweise in Kapitel 15 biochemische Oxidations-Reduktions-Reaktionen mit dem Flavinmolekül ansehen, werden wir einen großen Teil der Flavinstruktur abkürzen, der sich bei den interessierenden Reaktionen überhaupt nicht ändert:

Alternativ können wir ein „Break“ -Symbol verwenden, um anzuzeigen, dass wir ein kleines Stück oder einen Abschnitt eines größeren Moleküls betrachten. Dies wird häufig im Zusammenhang mit dem Zeichnen von Gruppen auf großen Polymeren wie Proteinen oder DNA verwendet.

Schließlich können „R“ -Gruppen verwendet werden, um eine Reihe verwandter Verbindungen, wie die Familie der Penicillin-basierten Antibiotika, präzise zu veranschaulichen.

Die angemessene Verwendung von Abkürzungen ist eine sehr wichtige Fähigkeit, die beim Studium der organischen Chemie in einem biologischen Kontext zu entwickeln ist, denn obwohl viele Biomoleküle sehr groß und komplex sind (und ewig brauchen, um zu zeichnen!), normalerweise konzentrieren wir uns auf nur einen kleinen Teil des Moleküls, in dem eine Veränderung stattfindet.

In der Regel sollten Sie niemals ein Atom abkürzen, das an einem bindungsbrechenden oder bindungsbildenden Ereignis beteiligt ist, das dargestellt wird: Kürzen Sie nur den Teil des Moleküls ab, der nicht an der interessierenden Reaktion beteiligt ist. Zum Beispiel ist Kohlenstoff # 2 im Reaktanten / Produkt unten definitiv an Bindungsänderungen beteiligt und sollte daher nicht in die ‚R‘ -Gruppe aufgenommen werden.

Wenn Sie sich nicht sicher sind, ob Sie einen Teil einer Struktur herausziehen oder abkürzen sollen, ist es am sichersten, sie herauszuziehen.

Übung

1. a) Wenn Sie beabsichtigen, die chemischen Details einer Reaktion zu ermitteln, bei der die methylesterfunktionelle Gruppe von Kokain (siehe frühere Abbildung) in ein Carboxylat plus Methanol umgewandelt wurde, was wäre eine geeignete Abkürzung für die Kokainstruktur (vorausgesetzt, Sie wollten nur die Chemie diskutieren, die speziell an der Estergruppe auftritt)?

b) Unten ist die (etwas komplizierte) Reaktion, die durch ein Enzym namens ‚Rubisco‘ katalysiert wird, durch das Pflanzen Kohlendioxid ‚fixieren‘. Kohlendioxid und der Sauerstoff des Wassers sind rot bzw. blau gefärbt, damit Sie sehen können, wo diese Atome in die Produkte eingebaut sind. Schlagen Sie eine geeignete Abkürzung für die Ausgangsverbindung (Ribulose-1,5-Bisphosphat) vor, wobei zwei verschiedene ‚R‘ -Gruppen, R1 und R2, verwendet werden.

Lösungen für Übungen