25.4: Ungesättigte Kohlenwasserstoffe

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Lernziele

  • Alkene Vornamen benennen und Formeln für Alkene Vornamen schreiben.

Wie bereits erwähnt, sind Alkene Kohlenwasserstoffe mit Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen (R2C=CR2) und Alkine sind Kohlenwasserstoffe mit Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindungen (R–C≡CR). Zusammen werden sie ungesättigte Kohlenwasserstoffe genannt, weil sie weniger Wasserstoffatome haben als ein Alkan mit der gleichen Anzahl von Kohlenstoffatomen, wie in den folgenden allgemeinen Formeln angegeben:

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Einige repräsentative Alkene — ihre Namen, Strukturen und physikalischen Eigenschaften — sind in der Tabelle \(\pageIndex{1}\) angegeben.

Tabelle \(\pageIndex{1}\): Physical Properties of Some Selected Alkenes


IUPAC Name Molecular Formula Condensed Structural Formula Melting Point (°C) Boiling Point (°C)
ethene C2H4 CH2=CH2 –169 –104
propene C3H6 CH2=CHCH3 –185 –47
1-butene C4H8 CH2=CHCH2CH3 –185 –6
1-pentene C5H10 CH2=CH(CH2)2CH3 –138 30
1-hexene C6H12 CH2=CH(CH2)3CH3 –140 63
1-heptene C7H14 CH2=CH(CH2)4CH3 –119 94
1-octene C8H16 CH2=CH(CH2)5CH3 -102 121

Wir haben in der Tabelle \(\pageIndex{1}\) nur kondensierte Strukturformeln verwendet. Somit steht CH2=CH2 für

CH2=CH2 .jpg

Die Doppelbindung wird von den beiden Kohlenstoffen geteilt und beinhaltet nicht die Wasserstoffatome, obwohl die kondensierte Formel diesen Punkt nicht offensichtlich macht. Beachten Sie, dass die Summenformel für Ethen C2H4 ist, während die für Ethan C2H6 ist.

Die ersten beiden Alkene in Tabelle \(\pageIndex{1}\), Ethen und Propen, werden am häufigsten mit ihren gebräuchlichen Namen Ethylen bzw. Propylen bezeichnet (Abbildung \(\pageIndex{1}\)). Ethylen ist eine wichtige kommerzielle Chemikalie. Die US-Chemieindustrie produziert jährlich etwa 25 Milliarden Kilogramm Ethylen, mehr als jede andere synthetische organische Chemikalie. Mehr als die Hälfte dieses Ethylens fließt in die Herstellung von Polyethylen, einem der bekanntesten Kunststoffe. Propylen ist auch eine wichtige Industriechemikalie. Es wird in Kunststoffe, Isopropylalkohol und eine Vielzahl anderer Produkte umgewandelt.

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Figure \(\pageIndex{1}\): Ethen und Propen. Die Kugel-Feder-Modelle von Ethen/Ethylen (a) und Propen/Propylen (b) zeigen ihre jeweiligen Formen, insbesondere Bindungswinkel.

Obwohl es nur ein Alken mit der Formel C2H4 (Ethen) und nur eines mit der Formel C3H6 (Propen) gibt, gibt es mehrere Alkene mit der Formel C4H8.

Hier sind einige Grundregeln für die Benennung von Alkenen aus der International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC):

  1. Die längste Kette von Kohlenstoffatomen, die die Doppelbindung enthalten, wird als Elternkette betrachtet. Es wird mit dem gleichen Stamm wie das Alkan mit der gleichen Anzahl von Kohlenstoffatomen benannt, endet aber in -en, um es als Alken zu identifizieren. Somit ist die Verbindung CH2 = CHCH3 Propen.
  2. Wenn eine Kette vier oder mehr Kohlenstoffatome enthält, müssen wir die Position der Doppelbindung angeben. Die Kohlenstoffatome sind so nummeriert, dass das erste der beiden doppelt gebundenen Atome die niedrigere der beiden möglichen Zahlen erhält.Die Verbindung CH3CH=CHCH2CH3 hat beispielsweise die Doppelbindung zwischen dem zweiten und dritten Kohlenstoffatom. Sein Name ist 2-Penten (nicht 3-Penten).
  3. Substituentengruppen werden wie bei Alkanen benannt und ihre Position durch eine Zahl angegeben. Die folgende Struktur ist also 5-Methyl-2-hexen. Beachten Sie, dass die Nummerierung der Stammkette immer so erfolgt, dass die Doppelbindung die niedrigste Zahl erhält, auch wenn dies dazu führt, dass ein Substituent eine höhere Zahl hat. The double bond always has priority in numbering.

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Example \(\PageIndex{1}\)

Name each compound.

  1. clipboard_e7708582d323c1972aea3cc2187fe608f.png
  1. clipboard_e00994ff317f7e74395cf8325ff339f6e.png

Solution

  1. The longest chain containing the double bond has five carbon atoms, so the compound is a pentene (rule 1). Um dem ersten Kohlenstoffatom der Doppelbindung die niedrigste Zahl zu geben (Regel 2), nummerieren wir von links, sodass die Verbindung ein 2-Penten ist. Am vierten Kohlenstoffatom befindet sich eine Methylgruppe (Regel 3), daher lautet der Name der Verbindung 4-Methyl-2-penten.
  2. Die längste Kette, die die Doppelbindung enthält, hat fünf Kohlenstoffatome, so dass die Mutterverbindung ein Penten ist (Regel 1). Um dem ersten Kohlenstoffatom der Doppelbindung die niedrigste Zahl zu geben (Regel 2), nummerieren wir von links, sodass die Verbindung ein 2-Penten ist. Am dritten Kohlenstoffatom befindet sich eine Methylgruppe (Regel 3), daher lautet der Name der Verbindung 3-Methyl-2-Penten.

Übung \(\pageIndex{1}\)

Benennen Sie jede Verbindung.

  1. CH3CH2CH2CH2CH2CH=CHCH3

  2. clipboard_e3b41ac618143b7d43fd524f13c91bcf2.png

So wie es Cycloalkane gibt, gibt es auch Cycloalkene. Diese Verbindungen werden wie Alkene benannt, jedoch mit dem Präfix cyclo- am Anfang des übergeordneten Alkennamens.

Beispiel \(\pageIndex{2}\)

Zeichne die Struktur für jede Verbindung.

  1. 3-Methyl-2-penten
  2. cyclohexen

Lösung

  1. Schreiben Sie zuerst die Stammkette von fünf Kohlenstoffatomen: C–C–C–C–C. Fügen Sie dann die Doppelbindung zwischen dem zweiten und dritten Kohlenstoffatom hinzu:
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    Platzieren Sie nun die Methylgruppe am dritten Kohlenstoffatom und fügen Sie genügend Wasserstoffatome hinzu, um jedem Kohlenstoffatom insgesamt vier Bindungen zu geben.

    clipboard_e00994ff317f7e74395cf8325ff339f6e.png
  2. Überlegen Sie zunächst, was jeder der drei Teile des Namens bedeutet. Cyclo bedeutet eine Ringverbindung, Hex bedeutet 6 Kohlenstoffatome und -en bedeutet eine Doppelbindung.
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Übung \(\pageIndex{2}\)

Zeichne die Struktur für jede Verbindung.

  1. 2-ethyl-1-hexen
  2. cyclopenten

Concept Review Exercises

  1. Identifizieren Sie kurz die wichtigen Unterschiede zwischen einem gesättigten Kohlenwasserstoff und einem ungesättigten Kohlenwasserstoff.

  2. Identifizieren Sie kurz die wichtigen Unterschiede zwischen einem Alken und einem Alkan.

  3. Klassifizieren Sie jede Verbindung als gesättigt oder ungesättigt. Identifizieren Sie jedes als ein Alkan, ein Alken oder ein Alkin.

    1. CR 3a.jpeg
    2. CH3CH2C≡CCH3
    3. CR 3c.jpg

p

  1. Ungesättigte Kohlenwasserstoffe haben Doppel- oder Dreifachbindungen und sind ziemlich reaktiv; gesättigte Kohlenwasserstoffe haben nur Einfachbindungen und sind eher unreaktiv.

  2. Ein Alken hat eine Doppelbindung; Ein Alkan hat nur Einfachbindungen.

    1. gesättigt; Alkan
    2. ungesättigt; Alkin
    3. ungesättigt; alken

Key Takeaway

  • Alkene sind Kohlenwasserstoffe mit einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung.

Übungen

  1. Zeichnen Sie die Struktur für jede Verbindung.

    1. 2-methyl-2-penten
    2. 2,3-dimethyl-1-buten
    3. cyclohexen

  2. Zeichnen Sie die Struktur für jede Verbindung.

    1. 5-methyl-1-hexene
    2. 3-ethyl-2-pentene
    3. 4-methyl-2-hexene

  3. Name each compound according to the IUPAC system.

    1. Ex 3a.jpg
    2. Ex 3b.jpg
    3. Ex 3c.jpg

  4. Name each compound according to the IUPAC system.

    1. Ex 4a.jpg
    2. Ex 4b.jpg
    3. Ex 4c.jpg

Antworten

    1. Alt 1a.jpg
    2. Alt 1b.jpg
    3. Alt 1c.jpg
    1. 2-methyl-1-penten
    2. 2-methyl-2-penten 2,5-dimethyl-2-hexen

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