i femte säsongspremiären,” Weight Loss”, avslöjas att Phyllis har parlayed sin hemliga kunskap om Dwight och Angelas förnyade affär i huvudet på partiplaneringsutskottet, vilket möjliggör en rollomvandling i gruppens möten; Phyllis visas och kallar skotten om partidetaljer, som Angela tyst, om motvilligt, accepterar.
i ”Baby Shower” Phyllis gloats vidare om att få festplaneringsplatsen, och specifikt om att ha Angela i hennes nåd. Michael avbryter dock sin intervju med dokumentären crew och beordrar henne att ”göra festen” för Jan Levenson, haranguing henne att spränga ballonger snabbare.I” Crime Aid ” försöker Phyllis råda Dwight om att återförenas med Angela, vilket föreslår att han ger henne ett ultimatum för att bryta upp med Andy. När Angela avvisar Dwight och Phyllis säger att det är över, försöker Dwight desperat att svänga Phyllis syn. Han låter till och med luften ur däcken på hennes Chevy Malibu för att få henne ur auktionen. Han reagerar oförskämt på Phyllis avslag på sina planer, men han ber senare om ursäkt (på sitt unika sätt) och insåg att hon försökte hjälpa, genom att bjuda på Phyllis kram som hon erbjöd i auktionen (hennes man Bob Vance betalar $1000 för kramen).
i ”Marockansk jul” organiserar Phyllis en utarbetad julfest med en vattenpipa, sitar, hummus och andra fällor. Hon fortsätter att hämnas på Angela, och tar glädje i att tvinga Angela att släpa julgranen in och ut ur byggnaden samt låta endast kamel, elefant, och arabiska kungen av hennes nativity scen som ska visas. Phyllis säger att det inte är riktigt utpressning eftersom det skulle innebära ett officiellt brev. När Angela patetiskt ber om lite barmhärtighet från Phyllis, säger Phyllis exakt att Angela aldrig visade henne någon barmhärtighet tidigare. Angela berättar senare Phyllis att hålla käften och säger att Phyllis inte kommer ut henne och Dwight eftersom det skulle kosta henne PPC-ledarskapet, men Phyllis gör bra på sitt löfte att avslöja Angela och Dwights affär till hela kontoret (utom Andy, Meredith och Michael som var frånvarande). Phyllis glädje över att se Angelas hyckleri utsatt är synligt tempererat av hennes sorg när clueless Andy sjunger kontoret en jublande semestersång.
i ”Stress Relief” Dwight simulerar en brand som orsakar en kontorsövergripande panik och Stanley att drabbas av en hjärtattack. Corporate order Dwight att utfärda en skriftlig ursäkt och har alla kontor tecken och godkänna det. Dwight är dock öppet insincere om hans ursäkt, eftersom han tror att Stanleys dåliga hälsobeslut är skylden för hans hjärtattack, och följaktligen vägrar kontoret att underteckna det. Genom att antingen muta eller lura sina medarbetare kan Dwight få signaturen för alla på kontoret utom Phyllis, som är särskilt arg på Dwight för Stanleys skull. Dwight lyckas få Phyllis signatur genom att ha ett falskt paket levererat till kontoret som är avsett för henne och dölja sitt ursäktsbrev som ett bevis på leveranspapper, som hon undertecknar.
i Föreläsningskretsen avslöjas att striderna mellan henne och Angela har fått Michael att reformera Partiplaneringsutskottet och sätta Dwight och Jim i ansvaret. I New Boss saboterar en bitter Phyllis den nya PPC och berättar för Charles Miner att de spenderar ”timmar” planeringsfester, vilket leder till att Charles löser upp Utskottet.I” Blood Drive ” bjöd Phyllis och Bob in Jim och Pam till en parmiddag på Alla hjärtans dag. Hon och Bob hamnar med sex I handikappade toaletten, till Jim och Pams extrema obehag när de får reda på det.
I ”Casual Friday” visas de överraskande ovänliga och hjärtliga delarna av Phyllis personlighet när Michael, Pam och Ryan återvänder till kontoret i Michael Scott Paper Company aftermath. Phyllis är kallt att Pam eftersom Pam bad-mouthed Dunder Mifflin samtidigt som mspc försäljningssamtal, och när Pam är chockad Phyllis väser ”stäng munnen, sötnos. Du ser ut som en öring.”Men senare, när Phyllis har gått med i Dwights protest över Mikaels plan att ta några kunder från säljpersonalen och ge dem till Pam och Ryan, blir Mikaels ilska mot sina tidigare tidigare nuvarande medarbetare trubbig när Phyllis berättar för honom med ångest att han gick efter dem och skadade dem i sin kamp med företag. Michael kompromissar sedan genom att ge Pam ett försäljningsjobb, medan Ryan återvänder till temp-arbete.
i ”Cafe Disco” fastnar Phyllis i ögonblicket medan hon dansar med Michael och slutar kasta henne tillbaka ut. När Dwight sätts ansvarig för att återhämta henne, hon något slumpmässigt avslöjar för honom att hon har en misstanke om att hennes man, Bob Vance, är otrogen mot henne med sin sekreterare. Hon skrattar omedelbart bort det, fastän, säger att det låter dumt när sagt högt, och det är inte längre talas om under säsongen. Phyllis och Bob deltar båda i Jim och Pams bröllop i Niagara Falls.
I ”Secret Santa” är Phyllis glad och känslomässig för att äntligen uppnå sitt mål att vara jultomten på kontorets årliga julfest, mycket till Michaels chagrin.
i ”chefen och säljaren” tar Phyllis allergimedicin, vilket får henne att defekera i byxorna.
i” New Leads ”är hon väldigt oförskämd mot Angela (berättar för sin tidigare motståndare att hon är för upptagen för att svara på Angelas e-post eller gå över till sitt skrivbord) och Michael (berättar för honom” överlämna dem, dumma nötter ” när de Sabelförhandlade toppförsäljningsledningarna anländer) och betalar priset för sitt beteende när Michael ger Phyllis leder till Angela, och Angela berättar kallt Phyllis att hon bara får ledningarna om hon fyller ut meningslöst pappersarbete för Angela att strimla. Senare när Jim försöker få säljpersonalen att fixa den dåliga kontorsatmosfären, säger Phyllis att företagets förändrade, icke-säljare som inte kan hantera det borde lämna, och de kan alltid lägga ut det arbetet till Indien. Hon är dock överens om Jims plan att ge lite bonuspengar till resten av kontoret för att återställa freden (en plan som är onödig när medarbetarna tror att en tallrik med kakor är fredsutbudet, vilket leder säljarna att hålla den outtalade intäktsdelningsplanen för alltid tyst).
i ”Happy Hour” visar Phyllis en något sjuklig natur när hon avslöjar för kameran att hon gillar att gå till barer med låga klänningar så att män kommer att slå på henne och Bob Vance kommer då att slå upp dem. Detta avsevärt grymma beteende berörs igen i ”Whistleblower”, när Phyllis döljer Andys handbagage i taket och kallt säger till honom” Du förtjänar det ” som vedergällning för att han är titulär läcka på skrivaren-bränder Materia.