Cronin gick med i REO Speedwagon strax efter att gruppen spelade in sitt debutalbum 1971. Han spelade in ett album med bandet, 1972s R. E. O. / T. W. O., men lämnade bandet strax efter på grund av missade repetitioner och kreativa meningsskiljaktigheter. Cronin återvände till veckan 1976.
Cronins återkomst kom efter att Greg X. Volz tackade nej till den ledande vokalpositionen på grund av hans omvandling till kristendomen. Bandets framgång nådde sin topp i slutet av 1970-talet och början av 1980-talet, men släpper fortfarande skivor som Find Your Own Way Home 2007. Deras mest kända album, Hi Otrohet, sålde över 10 miljoner exemplar. Kevin har sagt i olika intervjuer att de ”spelar gratis men får betalt för resan”. Han har skrivit eller skrivit många av bandets hitlåtar som” Keep on Loving You”,” Can’ t Fight This Feeling”,” Keep The Fire Burnin'”,” I Do’ Wanna Know”,” Keep Pushin'”,” Roll With the Changes”,” Time for me to Fly”,” Here With Me”,” In My Dreams ”och”Don’ t Let Him Go”.
Cronin var en kändis tävlande på Glöm inte texterna! den 27 mars 2008. Han nådde $350,000 innan han glömde texterna till” Last Dance ” av Donna Summer.
han visas på en infomercial reklam Timelifes Ultimate Rock Ballads, som har spår av REO Speedwagon, mestadels från 1980-talet, när bandet haft sin största framgång.
Kevin Cronin dök upp på Netflix originalserie Ozark tillsammans med bandkamrater från REO Speedwagon i S03E03. Avsnittet hade titeln ” Kevin Cronin var här, ”och de utförde” tid för mig att flyga.”Showens popularitet ledde till en återuppkomst på billboard-listorna för REO Speedwagon i April 2020 och placering på digitala diagram som inte fanns vid tidpunkten för de första hitlåtarna.