år 1902 hade staden, nominellt oberoende för första gången i sin historia, en kvarts miljon invånare. För att ge utrymme för sin växande befolkning expanderade den snabbt västerut längs Malec Usnin in i de trädbevuxna glansarna av tidigare off-limits Vedado där ett nytt gentrifierat grannskap slog rot. Kolonisatörerna från 20-talet var inte spanska, men amerikanska. En stor tillströmning av rika amerikaner anlände till Havanna i början av förbudstiden, utnyttjade Kubas liberala drickslagar och de goda tiderna började rulla med överge.Havanna var full av sockerpengar och fonderna gick in i stora offentliga projekt, inklusive byggandet av ett utsmyckat presidentpalats och en grandiös nationalförsamling som kallas Capitolio. Men inte alla pengar användes så bra. Korruption var utbredd i den framväxande republiken, som fortfarande förlitade sig starkt på USA: s stöd, och en rad kontantförstörande presidenter övergav snabbt stora löften om cynisk pragmatism. Saker nådde ett huvud 1933 när en grupp icke-beställda officerare arrangerade ett militärt uppror, ledt av en militär sergeant vid namn Fulgencio Batista, för att störta regimen av Demokrat-vände-diktatorn Gerardo Machado. Händelsen climaxed i en shoot-out mellan två motsatta militära fraktioner i Havannas nybyggda Hotel Nacional.
Hotel Nacional uppvaktade ryktbarhet igen 1946 när det var värd för en konferens organiserad av den nordamerikanska mafiaen. Mobben rullade in till stan under förevändning att de deltog i en Frank Sinatra-Konsert, medan de under bordet i hemlighet planerade att göra Havanna till en tropisk Las Vegas, med alla snygga beslag. Fulgencio Batista skulle vara deras villiga medkonspiratör.
vid 1950-talet, med Batista installerad som ’stark man’ president, Havanna var en dekadent spel stad plaskar bland hela natten parter värd amerikanska gangsters och ösa förmögenheter i fickorna på vanhedrande ’affärsmän’ som Meyer Lansky och Santo Trafficante. Åtgärden centrerad på den nya stadsdelen Vedado där Mob byggt lyxhotell inklusive Capri, Habana Hilton och Rivieran, var och en utrustad med skenbart ’rena’ kasinon. Bakom kulisserna skummade President Batistas hantlangare mellan 10% och 30% av vinsten. Under tiden, Havanna fortsatte att expandera utåt, framför allt längs kusten väster om R Acigo Almendares in i Beverly Hills–liknande stadsdel som kallas Miramar.