Columbia Sportswear började som en familjeägd hattdistributör. Omedelbart tidigare ordförande Gert Boyles föräldrar, Paul och Marie Lamfrom, flydde Nazityskland 1937 och köpte omedelbart ett Portland hat-distributörskap. Företaget blev Columbia Hat Company, uppkallad efter den närliggande Columbia River. 1948 gifte sig Gert med Neal Boyle, som blev chef för företaget. Frustrationer över leverantörer påverkade familjen att börja tillverka sina egna produkter, och Columbia Hat Company blev Columbia Sportswear Company 1960.
1970 dog Neal Boyle efter en hjärtattack. Gert och son Tim Boyle, då en University of Oregon senior, tog över verksamheten i Columbia, rädda den från konkurs. Gert Boyle tjänstgjorde som företagschef från 1970 till 1988 och blev dessutom styrelseordförande 1983. Hon förblev ordförande fram till sin död 2019. Tim Boyle efterträdde sin mor som Columbias VD och koncernchef 1988 och fortsätter att inneha positionen 2019.
Columbia blev ett börsnoterat företag 1998. Det förvärvade skomakaren Sorel 2000 och Mountain Hardwear 2003. 2006 förvärvade Columbia varumärkena Pacific Trail och Montrail och 2014 förvärvade de prAna.
Columbia Sportswear företagets huvudkontor i Washington County, Oregon
år 2001 flyttade företaget sitt huvudkontor från Portland till en plats i en oinkorporerad del av Washington County, i Cedar Mill-området och strax utanför Beaverton City-gränserna. Webbplatsen på Nw Science Park Drive har en Portland postadress, men är inte i Portland. År 2007 försökte City of Portland-tjänstemän övertyga Columbia Sportswear att flytta tillbaka till Portland, men företaget avvisade slutligen tanken på grund av den ökade bolagsskattebelastningen som ett sådant drag skulle medföra och beslutade att utöka sitt befintliga huvudkontor istället.
år 2001 var det den största amerikanska återförsäljaren av skidkläder baserat på bruttointäkter.
den 15 juni 2008 tillkännagav Columbia Sportswear ett treårigt sponsring av cykelteamet tidigare känt som Team High Road och före det T-Mobile och Team Telekom. Sponsringen började den 5 juli 2008 med starten av Tour de France. Lagets namn var ”Team Columbia”. Sponsringen omfattade både herr-och damlag och slutade i slutet av 2010.
den 4 augusti 2010 tecknade Columbia Sportswear Company ett avtal om att förvärva OutDry Technologies S. r.l., som äger immateriella rättigheter och andra tillgångar som omfattar varumärket OutDry och relaterad verksamhet, via ett kontantköp från Nextec S. r.l., baserat nära Milano, Italien. Transaktionen förväntades avslutas under tredje kvartalet 2010, med förbehåll för sedvanliga stängningsvillkor, och förväntas inte ha någon väsentlig effekt på bolagets rörelseresultat för 2010.
i mars 2015 utsågs Bryan Timm till VD för företaget och tog över den positionen från Tim Boyle, som förblev VD. I maj 2017 tillkännagavs att Timm skulle avgå och presidentens uppgifter skulle återgå till Tim Boyle.
den 3 November 2019 dog ordförande Gert Boyle vid 95 års ålder. Tim Boyle utsågs till tillförordnad ordförande i bolagets styrelse.
i oktober 2020 meddelade företaget att alpacaull inte längre skulle vara en del av deras kollektioner, för att inkludera deras andra märken PrAna, Mountain Hardwear och Sorel.