antocyaniner är en undergrupp av flavonoider, därför är de polyfenoler, som ger växter sina distinkta färger.
de är vattenlösliga pigment och är närvarande i den vakuolära saften av epidermala vävnader av blommor och frukt.
De ansvarar för färgerna på de flesta kronblad, frukter och grönsaker och av vissa sorter av spannmål som svart ris. Faktum är att de ger röda, rosa och lila till blå färger till bär, röda äpplen, röda druvor, körsbär och många andra frukter, röd sallad, rödkål, lök eller aubergine, men också rött vin.
tillsammans med karotenoider är de ansvariga för höstbladfärg.slutligen bidrar antocyaniner till att locka djur när en frukt är redo att äta eller en blomma är redo för pollinering.
de är bioaktiva föreningar som finns i vegetabiliska livsmedel som har ett dubbelt intresse för människan:
- den första, ett tekniskt intresse, på grund av deras effekter på livsmedelsprodukternas organoleptiska egenskaper;
- den andra på grund av deras hälsosamma egenskaper, som är inblandad i skyddet mot kardiovaskulär risk.
faktum är att
in vitro har de en antioxidantaktivitet på grund av deras förmåga att delokalisera elektroner och bilda resonansstrukturer och en skyddande roll mot oxidation av lågdensitetslipoproteiner (LDL);liksom andra polyfenoler, såsom katekiner, proanthocyanidiner och andra ofärgade flavonoider, kan de reglera olika signalvägar som är involverade i celltillväxt, differentiering och överlevnad.
innehåll
- kemisk struktur av antocyaniner
- roll av pH
kemisk struktur av antocyaniner
den grundläggande kemiska strukturen är flavyliumkatjon (2-fenyl-1-bensopyrilium), som länkar hydroxylgrupper (-OH) och / eller metoxylgrupper (-och3) och ett eller flera sockerarter.
den sockerfria molekylen kallas antocyanidiner.
beroende på antal och position för hydroxyl-och metoxylgrupper har olika antocyanidiner beskrivits, och av dessa finns sex ofta i grönsaker och frukter:
- pelargonidin
- cyaniding
- delphinidin
- petunidin
- peonidin
- malvidin
antocyaniner, som de flesta andra flavonoiderna, finns i växter och växtfoder i form av glykosider, det vill säga kopplade till en eller flera sockerenheter.
de vanligaste kolhydraterna som finns i dessa naturliga pigment är:glukos, den vanligaste
sockerarterna är huvudsakligen kopplade till C3-positionen som 3-monoglykosider, till C3-och C5-positionerna som diglykosider (med möjliga former: 3-diglykosider, 3,5-diglykosider, och 3-diglykosid-5-monoglykosider). Glykosyleringar har också hittats vid C7, C3′ och C5′ positioner.
strukturen hos dessa molekyler kompliceras ytterligare av bindningen till sockerenheten hos olika acylsubstituenter såsom:
- alifatiska syror, såsom ättiksyra, äppelsyra, bärnstenssyra och malonsyra;
- kanelsyror (aromatiska substituenter), såsom sinapic, ferulic och p-kumarinsyra;
- slutligen finns pigment med både aromatiska och alifatiska substituenter.
dessutom har vissa antocyaniner flera acylerade sockerarter i molekylen; dessa antocyaniner kallas ibland polyglykosider.
beroende på typen av hydroxylering, metoxylering och glykosyleringsmönster och de olika substituenterna kopplade till sockerenheterna har mer än 500 olika antocyaniner identifierats som är baserade på 31 antocyanidiner. Bland dessa 31 monomerer:
- 30% är från cyanidin;
- 22% är från delphinidin;
- 18% är från pelargonidin.
metylerade derivat av cyanidin, delphinidin och pelargonidin, nämligen peonidin, malvidin och petunidin, representerar alla tillsammans 20% av antocyaninerna.
därför är upp till 90% av de vanligaste antocyaninerna relaterade till delphinidin, pelargonidin, cyanidin och deras metylerade derivat.
roll av pH
färgen på dessa molekyler påverkas av pH i vakuolen där de lagras, allt i färg från:
- röd, under mycket sura förhållanden;
- till lila-blå, i mellanliggande pH-förhållanden;
- tills gulgrön, under alkaliska förhållanden.
förutom pH kan färgen på dessa flavonoider påverkas av graden av hydroxylering eller metyleringsmönster av A-och B-ringarna och genom glykosyleringsmönster.
slutligen är färgen på vissa växtpigment resultatet av komplex mellan antocyaniner, flavoner och metalljoner.
det bör noteras att antocyaniner ofta används som pH-indikatorer tack vare skillnaderna i kemisk struktur som uppstår som svar på förändringar i pH.
de la Rosa L. A., Alvarez-Parrilla E., Gonz Agiklez-Aguilar G. A. frukt och vegetabiliska fytokemikalier: Kemi, näringsvärde och stabilitet. 1: e upplagan. Wiley J. & Söner, Inc., Publikation, 2010
de Pascual-Teresa S., Moreno da och Garc Cuba – Viguera C. flavanoler och antocyaniner i kardiovaskulär hälsa: en översyn av nuvarande bevis. Int J Mol Sci 2010; 11: 1679-1703. doi: 10.3390/ijms11041679
Escribano-Bail Bail M. T., Santos-Buelga C., Rivas-Gonzalo J. C. antocyaniner i spannmål. J Chromatogr A 2004: 1054; 129-141. doi: 10.1016 / j. chroma.2004.08.152
Han X., Shen T. och Lou H. Dietpolyfenoler och deras biologiska betydelse. Int J Mol Sci 2007; 9:950-988. doi:10.3390 / I8090950
Manach C., Scalbert A., Morand C., R Ubicm Ubicsy C. och Jimenez L. polyfenoler: matkällor och biotillgänglighet. Am J Clin Nutr 2004; 79 (5):727-47 doi:10.1093/ajcn/79.5.727
Ottaviani J. I., Kwik-Uribe C., Keen C. L. och Schroeter H. intag av dietprocyanidiner bidrar inte till poolen av cirkulerande flavanoler hos människor. Är J Clin Nutr 2012; 95: 851-8. doi: 10.3945 / ajcn.111.028340
Tsao R. Kemi och biokemi av dietpolyfenoler. Näringsämnen 2010; 2:1231-1246. doi: 10.3390 / nu2121231