3.1: generiska (förkortade) strukturer (aka R-grupper)

ritning generiska (förkortade) organiska strukturer

i kapitel 2 lärde vi oss att känna igen och skilja mellan organiska funktionella grupper. Ofta när man ritar organiska strukturer tycker kemister att det är bekvämt att använda bokstaven ’R’ för att beteckna en del av en molekyl utanför den intressanta regionen. ”R” representerar ”resten av molekylen”. Om vi bara vill hänvisa i allmänhet till en funktionell grupp utan att dra en specifik molekyl, kan vi till exempel använda”R-grupper”för att fokusera uppmärksamhet på intressegruppen:

R-gruppen är ett bekvämt sätt att förkorta strukturerna hos stora biologiska molekyler, särskilt när vi är intresserade av något som förekommer specifikt på en plats på molekylen. Till exempel, i kapitel 15 när vi tittar på biokemiska oxidationsreduceringsreaktioner som involverar flavinmolekylen, kommer vi att förkorta en stor del av flavinstrukturen som inte alls förändras i reaktionerna av intresse:

som ett alternativ kan vi använda en ”break” -symbol för att indikera att vi tittar på en liten bit eller del av en större molekyl. Detta används ofta i samband med att dra grupper på stora polymerer såsom proteiner eller DNA.

slutligen kan ” R ” -grupper användas för att kortfattat illustrera en serie relaterade föreningar, såsom familjen penicillinbaserade antibiotika.

att använda förkortningar på lämpligt sätt är en mycket viktig färdighet att utveckla när man studerar organisk kemi i ett biologiskt sammanhang, för även om många biomolekyler är mycket stora och komplexa (och tar evigt att rita!), vanligtvis fokuserar vi på bara en liten del av molekylen där en förändring sker.

som regel bör du aldrig förkorta någon atom som är involverad i en bindningsbrytande eller bindningsbildande händelse som illustreras: förkorta bara den del av molekylen som inte är involverad i reaktionen av intresse.

till exempel är kol #2 i reaktanten / produkten nedan absolut involverad i bindningsförändringar och bör därför inte ingå i ’R’ – gruppen.

Om du är osäker på om du ska dra ut en del av en struktur eller förkorta den, är det säkraste att göra det.

övning

1. a) om du tänker dra ut de kemiska detaljerna i en reaktion där den metylesterfunktionella gruppen av kokain (se tidigare figur) omvandlades till ett karboxylat plus metanol, vad skulle vara en lämplig förkortning att använda för kokainstrukturen (förutsatt att du bara ville diskutera den kemi som specifikt förekommer hos estergruppen)?

b) nedan är den (något komplicerade) reaktionen katalyserad av ett enzym som kallas ’Rubisco’, genom vilket växter ’fixar’ koldioxid. Koldioxid och syre av vatten är färgade röda respektive blå för att hjälpa dig att se var dessa atomer införlivas i produkterna. Föreslå en lämplig förkortning för utgångsföreningen (ribulos 1,5-bisfosfat) med två olika R-grupper, R1 och R2.

lösningar på övningar