25.4: omättade kolväten

Inga kommentarer

inlärningsmål

  • för att namnge alkener givna formler och skriva formler för alkener givna namn.

som tidigare nämnts är alkener kolväten med kol-till-kol-dubbelbindningar (R2C=CR2) och alkyner är kolväten med kol-till–kol–trippelbindningar (R-C-C-R). Sammantaget kallas de omättade kolväten eftersom de har färre väteatomer än en alkan med samma antal kolatomer, vilket anges i följande allmänna formler:

omättad.jpg

vissa representativa alkener—deras namn, strukturer och fysikaliska egenskaper—anges i tabell \(\PageIndex{1}\).

tabell \(\PageIndex{1}\): Physical Properties of Some Selected Alkenes
IUPAC Name Molecular Formula Condensed Structural Formula Melting Point (°C) Boiling Point (°C)
ethene C2H4 CH2=CH2 –169 –104
propene C3H6 CH2=CHCH3 –185 –47
1-butene C4H8 CH2=CHCH2CH3 –185 –6
1-pentene C5H10 CH2=CH(CH2)2CH3 –138 30
1-hexene C6H12 CH2=CH(CH2)3CH3 –140 63
1-heptene C7H14 CH2=CH(CH2)4CH3 –119 94
1-octene C8H16 CH2=CH(CH2)5CH3 -102 121

vi använde endast kondenserade strukturformler i tabell \(\pageindex{1}\). Således står CH2=CH2 för

CH2=CH2.jpg

dubbelbindningen delas av de två kolen och involverar inte väteatomerna, även om den kondenserade formeln inte gör denna punkt uppenbar. Observera att molekylformeln för eten är C2H4, medan den för etan är C2H6.

de två första alkenerna i tabell \(\PageIndex{1}\), eten och propen kallas oftast av deras vanliga namn—eten respektive Propen (figur \(\PageIndex{1}\)). Eten är en stor kommersiell kemikalie. Den amerikanska kemiska industrin producerar cirka 25 miljarder kilo eten årligen, mer än någon annan syntetisk organisk kemikalie. Mer än hälften av denna eten går till tillverkning av polyeten, en av de mest kända plasterna. Propen är också en viktig industriell kemikalie. Det omvandlas till plast, isopropylalkohol och en mängd andra produkter.

clipboard_ec3d9f64616bb9f22536446653586c400.PNG
figur \(\PageIndex{1}\): eten och Propen. Kul – och fjädermodellerna av eten/eten (a) och propen / Propen (b) visar sina respektive former, särskilt bindningsvinklar.

även om det bara finns en alken med formeln C2H4 (eten) och endast en med formeln C3H6 (Propen), finns det flera alkener med formeln C4H8.

Här är några grundläggande regler för namngivning av alkener från International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC):

  1. den längsta kedjan av kolatomer som innehåller dubbelbindningen anses vara moderkedjan. Den heter med samma stam som alkanen som har samma antal kolatomer men slutar i-en för att identifiera den som en alken. Således är föreningen CH2=CHCH3 Propen.
  2. Om det finns fyra eller fler kolatomer i en kedja måste vi ange dubbelbindningens position. Kolsatomerna är numrerade så att den första av de två som är dubbelt bundna ges det nedre av de två möjliga siffrorna.Föreningen CH3CH=CHCH2CH3 har till exempel dubbelbindningen mellan de andra och tredje kolatomerna. Dess namn är 2-penten (inte 3-penten).
  3. Substituentgrupper heter som med alkaner, och deras position indikeras med ett tal. Således är strukturen nedan 5-metyl-2-Hexen. Observera att numreringen av moderkedjan alltid görs på ett sådant sätt att dubbelbindningen ger det lägsta antalet, även om det gör att en substituent har ett högre antal. The double bond always has priority in numbering.

naming.jpg

Example \(\PageIndex{1}\)

Name each compound.

  1. clipboard_e7708582d323c1972aea3cc2187fe608f.png
  1. clipboard_e00994ff317f7e74395cf8325ff339f6e.png

Solution

  1. The longest chain containing the double bond has five carbon atoms, so the compound is a pentene (rule 1). För att ge den första kolatomen i dubbelbindningen det lägsta antalet (regel 2), numrerar vi från vänster, så föreningen är en 2-penten. Det finns en metylgrupp på den fjärde kolatomen (regel 3), så föreningens namn är 4-metyl-2-penten.
  2. den längsta kedjan som innehåller dubbelbindningen har fem kolatomer, så moderföreningen är en penten (regel 1). För att ge den första kolatomen i dubbelbindningen det lägsta antalet (regel 2), numrerar vi från vänster, så föreningen är en 2-penten. Det finns en metylgrupp på den tredje kolatomen (regel 3), så föreningens namn är 3-metyl-2-penten.

övning \(\PageIndex{1}\)

namnge varje förening.

  1. CH3CH2CH2CH2CH2CH=CHCH3

  2. clipboard_e3b41ac618143b7d43fd524f13c91bcf2.png

precis som det finns cykloalkaner finns det cykloalkener. Dessa föreningar heter som alkener, men med prefixet cyklo – fäst vid början av moderalkennamnet.

exempel \(\PageIndex{2}\)

Rita strukturen för varje förening.

  1. 3-metyl-2-penten
  2. Cyklohexen

lösning

  1. skriv först moderkedjan med fem kolatomer: C–C–C–C–C. lägg sedan till dubbelbindningen mellan andra och tredje kolatomer:
    clipboard_eb4825200a1b9d292656d2f07cd1536d1.PNG

    placera nu metylgruppen på den tredje kolatomen och tillsätt tillräckligt med väteatomer för att ge varje kolatom totalt fyra bindningar.

    clipboard_e00994ff317f7e74395cf8325ff339f6e.png
  2. tänk först på vad var och en av de tre delarna av namnet betyder. Cyclo betyder en ringförening, hex betyder 6 kolatomer och-ene betyder en dubbelbindning.
    clipboard_eed479396c5c92e696f229560689840e7.PNG

övning \(\PageIndex{2}\)

Rita strukturen för varje förening.

  1. 2-etyl-1-Hexen
  2. cyklopenten

Konceptgranskningsövningar

  1. identifiera kortfattat de viktiga skillnaderna mellan ett mättat kolväte och ett omättat kolväte.

  2. identifiera kort de viktiga skillnaderna mellan en alken och en alkan.

  3. klassificera varje förening som mättad eller omättad. Identifiera var och en som en alkan, en alken eller en alkyn.

    1. CR 3a.jpg
    2. CH3CH2C CCH3
    3. CR 3c.jpg

svar

  1. omättade kolväten har dubbla eller tredubbla bindningar och är ganska reaktiva; mättade kolväten har endast enstaka bindningar och är ganska oreaktiva.

  2. en alken har en dubbelbindning; en alkan har endast enstaka bindningar.

    1. mättad; Alkan
    2. omättad; alkyn
    3. omättad; Alken

Key Takeaway

  • alkener är kolväten med en kol-till-kol dubbelbindning.

övningar

  1. Rita strukturen för varje förening.

    1. 2-metyl-2-penten
    2. 2,3-dimetyl-1-buten
    3. Cyklohexen

  3. Rita strukturen för varje förening.

    1. 5-methyl-1-hexene
    2. 3-ethyl-2-pentene
    3. 4-methyl-2-hexene

  4. Name each compound according to the IUPAC system.

    1. Ex 3a.jpg
    2. Ex 3b.jpg
    3. Ex 3c.jpg

  5. Name each compound according to the IUPAC system.

    1. Ex 4a.jpg
    2. Ex 4b.jpg
    3. Ex 4c.jpg

svar

    1. gammal 1a.jpg
    2. gammal 1b.jpg
    3. gammal 1C.jpg
    1. 2-metyl-1-penten
    2. 2-metyl-2-penten 2,5-dimetyl-2-Hexen

Lämna ett svar

Din e-postadress kommer inte publiceras. Obligatoriska fält är märkta *