po wygraniu wszystkich czterech walk mistrzowskich w 1987 roku, promotor Tysona Don King zorganizował „dream match” z byłym mistrzem WBC i IBF wagi ciężkiej Larrym Holmesem. 38-letni Holmes od prawie dwóch lat nie uprawiał boksu, po dwóch porażkach z rzędu z Michaelem Spinksem, który został wówczas uznany za liniowego mistrza, mimo odebrania mu tytułu IBF. Holmes miał trudności z dogadaniem się z Kingiem. Jednak z szacowanymi 3 milionami dolarów, które zostały mu zaoferowane, a także intrygą ponownego zostania mistrzem wagi ciężkiej, Holmes ostatecznie zgodził się zmierzyć z Tysonem, stwierdzając: „ukradli mój tytuł i musiałem wrócić.”Zwycięstwo uczyniłoby Holmesa, w tym czasie, czwartym pięściarzem, który zdobył mistrzostwo świata w wadze ciężkiej po utracie go; dołączył do Floyda Pattersona, który dokonał tego wyczynu w 1960 roku, mszcząc się za porażkę z Ingemarem Johanssonem, Muhammadem Alim, który zrobił to w 1974 i ponownie w 1978 roku, i Timem Witherspoonem, który stracił tytuł WBC w 1984 roku, by zdobyć tytuł WBA w 1986 roku.
szczery Holmes krytykował Tysona, obiecując kilka razy przed walką, że znokautuje Tysona. Natychmiast po walce Tyson-Tyrell Biggs, Holmes, który uczestniczył w walce, został przesłuchany i nazwał Tysona „brudnym wojownikiem”, stwierdzając ” nie widziałem tam faceta z klasą, widzę faceta, który rzuca łokciami, widzę faceta, który rzuca (głową)tyłkami i widzę faceta, który uderza po dzwonku.”