Cronin dołączył do REO Speedwagon krótko po tym, jak grupa nagrała swój debiutancki album w 1971 roku. Nagrał z zespołem jeden album, 1972 ’ S R. E. O. / T. W. O., ale opuścił zespół wkrótce potem z powodu nieudanych prób i nieporozumień twórczych. Cronin powrócił do reprezentacji w 1976 roku.
powrót Cronina nastąpił po tym, jak Greg X. Volz odrzucił główną pozycję wokalną ze względu na jego nawrócenie na chrześcijaństwo. Sukces zespołu osiągnął szczyt na przełomie lat 70.i 80., ale wciąż wydaje płyty takie jak Find Your Own Way Home w 2007 roku. Ich najsłynniejszy album, „Hi Infidelity”, sprzedał się w ponad 10 milionach egzemplarzy. Kevin stwierdził w różnych wywiadach, że „grają za darmo, ale płacą za Podróżowanie”. Jest autorem lub współautorem wielu hitów zespołu, takich jak „Keep On Loving You”, „Can’ t Fight This Feeling”, „Keep The Fire Burnin'”, „i Do’ Wanna Know”, „Keep Pushin'”, „Roll With the Changes”, „Time for Me To Fly”, „Here With Me”, „In My Dreams” I „Don’ t Let him Go”.
Cronin był uczestnikiem programu Don ’ t Forget the Lyrics! / align = „right” / 27 marca 2008 Osiągnął 350 000 dolarów, zanim zapomniał o tekście do” Last Dance ” Donny Summer.
pojawia się w reklamie reklamowej Timelife ’ s Ultimate Rock Ballads, na której znajdują się utwory REO Speedwagon, głównie z lat 80., kiedy zespół cieszył się największym sukcesem.
Kevin Cronin pojawił się w oryginalnym serialu Netflix Ozark wraz z kolegami z zespołu REO Speedwagon w S03E03. Odcinek został zatytułowany „Kevin Cronin Was Here”, a oni wykonali ” Time for Me To Fly.”Popularność serialu doprowadziła do odrodzenia się na listach billboard dla REO Speedwagon w kwietniu 2020 roku i umieszczenia na cyfrowych listach przebojów, które nie istniały w momencie pierwszych hitów.