do 1902 roku miasto, nominalnie niezależne po raz pierwszy w swojej historii, miało ćwierć miliona mieszkańców. Aby zapewnić przestrzeń dla rosnącej populacji, szybko rozszerzył się na zachód wzdłuż Malecón do zalesionych polan wcześniej niedostępnych Vedado, gdzie zakorzeniła się nowa gentryfikowana dzielnica. XX wieku kolonizatorzy nie byli Hiszpanami, ale Amerykanami. Duży napływ bogatych Amerykanów przybył do Hawany na początku ery prohibicji, korzystając z liberalnych praw Kuby do picia, a „dobre czasy” zaczęły się porzucać.
Hawana była zalana cukrowymi pieniędzmi, a fundusze przeznaczono na wielkie projekty Robót Publicznych, w tym budowę ozdobnego Pałacu Prezydenckiego i wspaniałego Zgromadzenia Narodowego znanego jako Capitolio. Ale nie wszystkie pieniądze zostały tak dobrze wykorzystane. W rodzącej się Republice szerzyła się korupcja, która wciąż w dużym stopniu polegała na wsparciu USA, a szereg defraudujących pieniądze prezydentów szybko porzucił wielkie obietnice dla cynicznego pragmatyzmu. Sytuacja osiągnęła szczyt w 1933 roku, kiedy grupa podoficerów zorganizowała bunt wojskowy, prowadzony przez sierżanta Armii Fulgencio Batistę, aby obalić reżim demokraty-dyktatora Gerardo Machado. Wydarzenie kulminowało w strzelaninie pomiędzy dwoma przeciwnymi frakcjami wojskowymi w nowo wybudowanym hotelu Nacional w Hawanie.
Hotel Nacional ponownie zyskał rozgłos w 1946 roku, kiedy to zorganizował konferencję zorganizowaną przez północnoamerykańską mafię. Tłum wtargnął do miasta pod pretekstem, że biorą udział w koncercie Franka Sinatry, podczas gdy pod stołem potajemnie planowali przekształcić Hawanę w tropikalne Las Vegas, ze wszystkimi krzykliwymi dodatkami. Fulgencio Batista byłby ich chętnym współpracownikiem.
do lat 50., kiedy Batista został prezydentem jako „strong man”, Hawana była dekadenckim miastem hazardowym igraszkującym wśród całonocnych imprez organizowanych przez amerykańskich gangsterów i zbierającym fortuny do kieszeni niegodziwych „biznesmenów”, takich jak Meyer Lansky i Santo Trafficante. Akcja koncentrowała się na nowej dzielnicy Vedado, gdzie tłum budował Luksusowe hotele, w tym Capri, Habana Hilton i Riviera, z których każdy wyposażony jest w pozornie „czyste” kasyna. Za kulisami, poplecznicy prezydenta Batisty kradli od 10% do 30% zysków. W międzyczasie Hawana nadal rozszerzała się na zewnątrz, przede wszystkim wzdłuż wybrzeża na zachód od Río Almendares do dzielnicy podobnej do Beverly Hills, znanej jako Miramar.