Columbia Sportswear rozpoczęła działalność jako rodzinny dystrybutor czapek. Rodzice Gerta Boyle ’ a, Paul i Marie Lamfrom, uciekli z nazistowskich Niemiec w 1937 roku i natychmiast kupili Portland hat distributorship. Firma stała się Columbia Hat Company, nazwana na cześć pobliskiej rzeki Columbia. W 1948 roku Gert poślubił Neala Boyle ’ a, który został szefem firmy. Frustracje z powodu dostawców wpłynęły na to, że rodzina zaczęła produkować własne produkty, a Columbia Hat Company stała się Columbia Sportswear Company w 1960 roku.
w 1970 roku Neal Boyle zmarł na atak serca. Gert i jego syn Tim Boyle, ówczesny senior University of Oregon, przejęli Działalność Columbii, ratując ją przed bankructwem. Gert Boyle pełnił funkcję prezesa firmy od 1970 do 1988 roku, a dodatkowo został przewodniczącym jej zarządu w 1983 roku. Funkcję przewodniczącego pełniła do śmierci w 2019. Tim Boyle zastąpił swoją matkę na stanowisku prezesa i dyrektora generalnego Columbii w 1988 roku i nadal piastuje to stanowisko w 2019 roku.
Columbia stała się spółką notowaną na giełdzie w 1998 roku. W 2000 roku nabyła firmę produkującą Obuwie Sorel, a w 2003 roku Mountain Hardwear. W 2006 roku Columbia nabyła marki Pacific Trail i Montrail, a w 2014 roku Prana.
w 2001 roku firma przeniosła swoją siedzibę z Portland do nieposiadającej osobowości prawnej części hrabstwa Washington, w obszarze Cedar Mill, tuż za granicami miasta Beaverton. Strona na NW Science Park Drive ma Adres pocztowy Portland, ale nie jest w Portland. W 2007 roku urzędnicy City of Portland próbowali przekonać Columbia Sportswear do powrotu do Portland, ale firma ostatecznie odrzuciła ten pomysł ze względu na zwiększone obciążenie podatkiem od osób prawnych, które pociągnęłoby za sobą takie przeniesienie i zdecydowała się na rozbudowę istniejącej siedziby.
w 2001 roku był największym amerykańskim sprzedawcą odzieży narciarskiej z przychodami brutto.
15 czerwca 2008 roku Columbia Sportswear ogłosiła trzyletni sponsoring zespołu kolarskiego znanego wcześniej jako Team High Road, a wcześniej T-Mobile i Team Telekom. Sponsoring rozpoczął się 5 lipca 2008 wraz ze startem w Tour de France. Zespół nazywał się”Team Columbia”. Sponsoring obejmował zarówno drużyny męskie, jak i żeńskie, i zakończył się pod koniec 2010 roku.
w dniu 4 sierpnia 2010 r.Columbia Sportswear Company podpisała umowę nabycia OutDry Technologies S. r. l., która jest właścicielem własności intelektualnej i innych aktywów wchodzących w skład marki OutDry i powiązanych przedsiębiorstw, poprzez zakup gotówkowy od Nextec S. r. l.z siedzibą w pobliżu Mediolanu we Włoszech. Transakcja miała zostać sfinalizowana w trzecim kwartale 2010 r., z zastrzeżeniem zwyczajowych warunków zamknięcia, i nie powinna mieć istotnego wpływu na wyniki operacyjne spółki za 2010 r.
W marcu 2015 roku Bryan Timm został mianowany prezesem firmy, przejmując to stanowisko od Tima Boyle ’ a, który pozostał CEO. W maju 2017 ogłoszono, że Timm ustąpi ze stanowiska, a obowiązki prezydenta powróci do Tima Boyle ’ a.
3 listopada 2019 roku w wieku 95 lat zmarł prezes Gert Boyle. Tim Boyle został mianowany pełniącym obowiązki prezesa zarządu firmy.
w październiku 2020 roku firma ogłosiła, że wełna alpaca nie będzie już częścią ich kolekcji, obejmując inne marki PrAna, Mountain Hardwear i Sorel.