wyspa była pierwotnie zamieszkana przez Iñupiat. Pierwszy Instytut alaskański mówi: „mieszkańcy Diomede i Wysp Królewskich są Inupiat”.
pierwszym Europejczykiem, który dotarł na wyspy był rosyjski odkrywca Siemion Dezhnyov w 1648 roku. Vitus Bering wylądował na Wyspach Diomede 16 sierpnia 1728 roku, w dniu, w którym Rosyjski Kościół Prawosławny obchodzi wspomnienie męczennika św.
w 1732 roku rosyjski geodeta Michaił Gvozdev sporządził mapę Wyspy.
w 1867 roku, podczas zakupu na Alasce, wytyczono nową granicę pomiędzy wyspami Big Diomede i Little Diomede.
XX wieku
podczas II Wojny Światowej Wielki Diomede stał się bazą wojskową i pozostał nią przez pewien czas do czasu zimnej wojny.
po ii wojnie światowej rdzenna ludność została zmuszona do opuszczenia wyspy Big Diomede na kontynent, aby uniknąć kontaktów za granicą. Dziś, w przeciwieństwie do sąsiedniej wyspy Little Diomede na Alasce, nie ma stałej ludności rodzimej, ale jest to miejsce rosyjskiej stacji meteorologicznej i baza Służby Granicznej Federalnej Służby Bezpieczeństwa wojsk Federacji rosyjskiej (FSB).
w czasie zimnej wojny odcinek granicy między USA a ZSRR oddzielający wielki i mały Diomede stał się znany jako „kurtyna Lodowa”. Jednak w sierpniu 1987 roku Lynne Cox, amerykańska pływaczka długodystansowa, przepłynęła z Little Diomede Do Big Diomede (około 3,5 km) w lodowatych wodach. Cztery miesiące później została wspólnie pogratulowana przez Michaiła Gorbaczowa i Ronalda Reagana podczas podpisania traktatu INF w Białym Domu, kiedy Gorbaczow wzniósł toast. On i prezydent Reagan podnieśli okulary, a Gorbaczow powiedział: „zeszłego lata jednej dzielnej Amerykance o imieniu Lynne Cox wystarczyły dwie godziny, aby przepłynąć z jednego z naszych krajów do drugiego. Widzieliśmy w telewizji, jak szczere i przyjazne było spotkanie naszych ludzi z Amerykanami, kiedy weszła na Sowiecki Brzeg. Swoją odwagą udowodniła, jak blisko siebie żyją nasze narody”.
Lisunov Li-2 crashEdit
na wyspie nie ma lądowiska, ale będąc płasko na szczycie, niektóre loty były wykonywane w celu transportu zaopatrzenia. 13 czerwca 1970 w centrum Wyspy rozbił się Lisunow Li-2 należący do radzieckich wojsk granicznych. Wszyscy członkowie załogi zostali ranni, a zielone szczątki kadłuba są nadal widoczne na 65°46’42″N 169°04’00″w / 65.7783°N 169.0666°W.