antocyjany są podgrupą flawonoidów, dlatego są polifenolami, które nadają roślinom charakterystyczne kolory.
są pigmentami rozpuszczalnymi w wodzie i są obecne w soku wakuolarnym tkanek naskórka kwiatów i owoców.
odpowiadają za Kolory większości płatków, owoców i warzyw oraz niektórych odmian zbóż, takich jak czarny ryż. W rzeczywistości nadają czerwone, różowe i fioletowe niebieskie kolory jagodom, czerwonym jabłkom, czerwonym winogronom, wiśni i wielu innym owocom, czerwonej sałacie, czerwonej kapuście, cebuli lub bakłażanowi, ale także czerwonemu winu.
wraz z karotenoidami odpowiadają za jesienny kolor liści.
wreszcie antocyjany przyczyniają się do przyciągania zwierząt, gdy owoc jest gotowy do jedzenia lub kwiat jest gotowy do zapylenia.
są to związki bioaktywne znajdujące się w pokarmach roślinnych, które mają podwójne zainteresowanie dla człowieka:
- pierwszy z nich, interes technologiczny, ze względu na ich wpływ na właściwości organoleptyczne produktów spożywczych;
- drugi ze względu na ich właściwości zdrowotne, jest zaangażowany w ochronę przed ryzykiem sercowo-naczyniowym.
w rzeczywistości:
in vitro mają działanie przeciwutleniające, ze względu na ich zdolność do delokalizacji elektronów i tworzenia struktur rezonansowych oraz rolę ochronną przed utlenianiem lipoprotein o niskiej gęstości (LDL);
podobnie jak inne polifenole, takie jak katechiny, proantocyjanidyny i inne niebarwione flawonoidy, mogą regulować różne szlaki sygnałowe zaangażowane w wzrost, różnicowanie i przeżywalność komórek.
spis treści
- struktura chemiczna antocyjanów
- rola pH
struktura chemiczna antocyjanów
podstawową strukturą chemiczną jest kation flawilu (2-fenylo-1-benzopirylium), który łączy grupy hydroksylowe (-OH) i/lub metoksylowe (-OCH3) oraz jeden lub więcej cukrów.
cząsteczka bez cukru nazywa się antocyjanidynami .
w zależności od liczby i położenia grup hydroksylowych i metoksylowych opisano różne antocyjanidyny, z których sześć jest powszechnie spotykanych w warzywach i owocach:
- pelargonidyna
- cyjanid
- delfinidyna
- petunidyna
- peonidyna
- malwidyna
antocyjany, podobnie jak większość innych flawonoidów, są obecne w roślinach i produktach roślinnych w postaci glikozydów, to znaczy połączonych z jedną lub większą liczbą jednostek cukru.
najczęstsze węglowodany obecne w tych naturalnych pigmentach to:
- glukoza, najczęściej
- fruktoza
- galaktoza
- ksyloza
- arabinoza
- ramnoza
cukry są związane głównie z pozycją C3 jako 3-monoglikozydy, do pozycji C3 I C5 jako diglikozydy (z możliwymi postaciami: 3-diglikozydy, 3,5-diglikozydy i 3-diglikozydy-5-monoglikozydy). Glikozylacje stwierdzono również w pozycjach C7, C3 'I C5′.
struktura tych cząsteczek jest dodatkowo skomplikowana przez wiązanie z jednostką cukru różnych podstawników acylowych, takich jak:
- kwasy alifatyczne, takie jak kwas octowy, jabłkowy, bursztynowy i malonowy;
- kwasy cynamonowe (podstawniki aromatyczne), takie jak kwas sinapowy, ferulowy i P-kumarowy;
- wreszcie istnieją pigmenty z podstawnikami aromatycznymi i alifatycznymi.
Ponadto niektóre antocyjany mają kilka acylowanych cukrów w cząsteczce; te antocyjany są czasami nazywane poliglikozydami.
w zależności od rodzaju wzorców hydroksylacji, metoksylacji i glikozylacji oraz różnych podstawników związanych z jednostkami cukru zidentyfikowano ponad 500 różnych antocyjanów opartych na 31 antocyjanidynach. Wśród tych 31 monomerów:
- 30% pochodzi z cyjanidyny;
- 22% pochodzi z delfinidyny;
- 18% pochodzi z pelargonidyny.
metylowane pochodne cyjanidyny, delfinidyny i pelargonidyny, czyli peonidyny, malwidyny i petunidyny, wszystkie razem stanowią 20% antocyjanów.
dlatego do 90% najczęściej spotykanych antocyjanów jest związanych z delfinidyną, pelargonidyną, cyjanidyną i ich metylowanymi pochodnymi.
rola pH
na kolor tych cząsteczek wpływa pH wakuoli, w których są przechowywane, w zakresie od:
- czerwony, w warunkach bardzo kwaśnych;
- do fioletowo-niebieskiego, w Warunkach pośredniego pH;
- do żółto-zielonego, w Warunkach zasadowych.
oprócz pH na kolor tych flawonoidów może wpływać stopień hydroksylacji lub metylacji pierścieni a i B oraz wzór glikozylacji.
wreszcie, kolor niektórych pigmentów roślinnych wynika z kompleksów między antocyjanami, flawonami i jonami metali.
należy zauważyć, że antocyjany są często używane jako wskaźniki pH dzięki różnicom w strukturze chemicznej, które występują w odpowiedzi na zmiany w pH.
de La Rosa L. A., Alvarez-Parrilla E., Gonzàlez-Aguilar G. A. fitochemikalia owocowe i warzywne: Chemia, wartość odżywcza i stabilność. Wydanie 1. Wiley J. & , Publication, 2010
de Pascual-Teresa S., Moreno D. A. and García-Viguera C. Flavanols and anthocyanins in cardiovascular health: a review of current evidence. Int J Mol Sci 2010;11: 1679-1703. doi: 10.3390/ijms11041679
Escribano-Bailòn M. T., Santos-Buelga C., Rivas-Gonzalo J. C. antocyjany w zbożach. J Chromatogr A 2004: 1054;129-141. doi: 10.1016 / j.chroma.2004.08.152
Han X., Shen T. i Lou H. polifenole dietetyczne i ich znaczenie biologiczne. Int J Mol Sci 2007; 9:950-988. doi: 10.3390/i8090950
Manach C., Scalbert A., Morand C., Rémésy C., and Jimenez L. polifenole: źródła żywności i biodostępność. Am J Clin Nutr 2004;79(5):727-47 DOI:10.1093/ajcn/79.5.727
Ottaviani J. I., Kwik-Uribe C., Keen C. L., and Schroeter H. spożycie dietetycznych procyjanidyn nie przyczynia się do puli krążących flawanoli u ludzi. Am J Clin Nutr 2012; 95: 851-8. doi: 10.3945 / ajcn.111.028340
Tsao R. Chemia i biochemia polifenoli dietetycznych. 2010; 2: 1231-1246. doi: 10.3390 / nu2121231