3.1: Generic (Abbreviated) Structures (aka R Groups)

rysowanie Generic (abbreviated) Organic Structures

w rozdziale 2 nauczyliśmy się rozpoznawać i rozróżniać organiczne grupy funkcjonalne. Często podczas rysowania struktur organicznych chemicy uważają, że wygodne jest użycie litery ” R ” do oznaczenia części cząsteczki poza obszarem zainteresowania. „R „oznacza”resztę cząsteczki”. Jeśli chcemy odnieść się ogólnie do grupy funkcjonalnej bez rysowania określonej cząsteczki, na przykład, możemy użyć 'grup R’, aby skupić uwagę na grupie zainteresowań:

grupa’ R ’ jest wygodnym sposobem skrócenia struktur dużych cząsteczek biologicznych, zwłaszcza gdy jesteśmy zainteresowani czymś, co występuje konkretnie w jednym miejscu na cząsteczce. Na przykład w rozdziale 15, kiedy przyjrzymy się biochemicznym reakcjom utleniania-redukcji obejmującym cząsteczkę flawiny, skrócimy dużą część struktury flawiny, która nie zmienia się w ogóle w reakcjach będących przedmiotem zainteresowania:

jako alternatywę możemy użyć symbolu „break”, aby wskazać, że patrzymy na mały kawałek lub fragment większej cząsteczki. Jest to powszechnie stosowane w kontekście rysowania grup na dużych polimerach, takich jak białka lub DNA.

wreszcie, grupy ” R ” mogą być użyte do zwięzłego zilustrowania szeregu pokrewnych związków, takich jak rodzina antybiotyków na bazie penicyliny.

odpowiednie stosowanie skrótów jest bardzo ważną umiejętnością, którą należy rozwinąć podczas studiowania chemii organicznej w kontekście biologicznym, ponieważ chociaż wiele biomolekuł jest bardzo dużych i złożonych (a rysowanie zajmuje wieczność!), Zwykle skupiamy się tylko na jednej małej części cząsteczki, w której zachodzi zmiana.

co do zasady, nigdy nie należy skracać żadnego atomu biorącego udział w zdarzeniu zrywającym Wiązanie lub tworzącym Wiązanie, które jest ilustrowane: skracać tylko tę część cząsteczki, która nie bierze udziału w reakcji zainteresowania.

na przykład węgiel #2 w reaktorze/produkcie poniżej zdecydowanie bierze udział w zmianach wiązania i dlatego nie powinien być zaliczany do grupy „R”.

Jeśli nie masz pewności, czy narysować część struktury, czy ją skrócić, najbezpieczniej jest ją narysować.

ćwiczenia

1. a) jeśli zamierzasz narysować szczegóły chemiczne reakcji, w której grupa funkcjonalna estru metylowego kokainy (patrz wcześniejszy rysunek) została przekształcona w karboksylan i metanol, jaki byłby odpowiedni skrót do użycia dla struktury kokainy (zakładając, że chciałeś tylko omówić chemię konkretnie występującą w grupie estrowej)?

b) Poniżej znajduje się (nieco skomplikowana) reakcja katalizowana przez enzym znany jako „Rubisco”, dzięki której rośliny „utrwalają” dwutlenek węgla. Dwutlenek węgla i tlen wody są odpowiednio czerwone i niebieskie, aby pomóc ci zobaczyć, gdzie te atomy są włączone do produktów. Zaproponuj odpowiedni skrót dla związku wyjściowego (1,5-bisfosforan rybulozy), używając dwóch różnych grup „R”, R1 i R2.

rozwiązania do ćwiczeń