cele nauki
- nazywanie alkenów podanych formuł i pisanie formuł dla alkenów podanych nazw.
jak wspomniano wcześniej, alkenami są węglowodory z podwójnymi wiązaniami węgiel-węgiel (R2C=CR2), a alkinami są węglowodory z potrójnymi wiązaniami węgiel-węgiel (R-C≡C-R). Łącznie nazywane są węglowodorami nienasyconymi, ponieważ mają mniej atomów wodoru niż Alkan o tej samej liczbie atomów węgla, co wskazano w następujących wzorach ogólnych:
niektóre reprezentatywne alkeny—ich nazwy, struktury i właściwości fizyczne-są podane w tabeli \(\PageIndex{1}\).
| IUPAC Name | Molecular Formula | Condensed Structural Formula | Melting Point (°C) | Boiling Point (°C) |
|---|---|---|---|---|
| ethene | C2H4 | CH2=CH2 | –169 | –104 |
| propene | C3H6 | CH2=CHCH3 | –185 | –47 |
| 1-butene | C4H8 | CH2=CHCH2CH3 | –185 | –6 |
| 1-pentene | C5H10 | CH2=CH(CH2)2CH3 | –138 | 30 |
| 1-hexene | C6H12 | CH2=CH(CH2)3CH3 | –140 | 63 |
| 1-heptene | C7H14 | CH2=CH(CH2)4CH3 | –119 | 94 |
| 1-octene | C8H16 | CH2=CH(CH2)5CH3 | -102 | 121 |
użyliśmy tylko skondensowanych formuł strukturalnych w tabeli \(\pageindex{1}\). Tak więc, CH2 = CH2 oznacza
wiązanie podwójne jest wspólne dla dwóch atomów węgla i nie obejmuje atomów wodoru, chociaż skondensowany wzór nie czyni tego punktu oczywistym. Zauważ, że wzór cząsteczkowy dla etenu to C2H4, podczas gdy dla etanu to C2H6.
dwa pierwsze alkeny w tabeli \(\PageIndex{1}\), Eten i Propen, są najczęściej nazywane ich potocznymi nazwami-odpowiednio etylen i propylen (rysunek \(\PageIndex{1}\)). Etylen jest głównym chemikiem handlowym. Amerykański przemysł chemiczny produkuje około 25 miliardów kilogramów etylenu rocznie, więcej niż jakikolwiek inny syntetyczny organiczny związek chemiczny. Ponad połowa tego etylenu trafia do produkcji polietylenu, jednego z najbardziej znanych tworzyw sztucznych. Propylen jest również ważną chemią przemysłową. Jest przekształcany w Tworzywa sztuczne, alkohol izopropylowy i wiele innych produktów.
Chociaż istnieje tylko jeden Alken o wzorze C2H4 (Eten) i tylko jeden o wzorze C3H6 (Propen), istnieje kilka alkenów o wzorze C4H8.
oto kilka podstawowych zasad nazewnictwa alkenów Z Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej (IUPAC):
- najdłuższy łańcuch atomów węgla zawierający wiązanie podwójne jest uważany za łańcuch macierzysty. Nazywa się go przy użyciu tego samego rdzenia, co Alkan mający tę samą liczbę atomów węgla, ale kończy się w-ene, aby zidentyfikować go jako Alken. Tak więc związek CH2=CHCH3 jest propenem.
- Jeśli w łańcuchu są cztery lub więcej atomów węgla, musimy wskazać położenie wiązania podwójnego. Atomy węgla są ponumerowane tak, że pierwszy z dwóch, które są podwójnie związane, otrzymuje niższą z dwóch możliwych liczb.Związek CH3CH=CHCH2CH3, na przykład, ma podwójne wiązanie między drugim i trzecim atomem węgla. Jego nazwa to 2-penten (nie 3-penten).
- podstawniki nazwane są tak, jak alkany, a ich pozycja oznaczana jest liczbą. Tak więc, struktura poniżej jest 5-metylo-2-heksen. Zauważ, że numeracja łańcucha macierzystego jest zawsze wykonywana w taki sposób, aby dać wiązaniu podwójnemu najniższą liczbę, nawet jeśli powoduje to, że podstawnik ma wyższą liczbę. The double bond always has priority in numbering.
Example \(\PageIndex{1}\)
Name each compound.
Solution
- The longest chain containing the double bond has five carbon atoms, so the compound is a pentene (rule 1). Aby dać pierwszy atom węgla wiązania podwójnego najniższą liczbę (Zasada 2), numerujemy od lewej, więc związek jest 2-pentenem. Na czwartym atomie węgla znajduje się grupa metylowa (zasada 3), więc nazwa związku to 4-metylo-2-penten.
- najdłuższy łańcuch zawierający wiązanie podwójne ma pięć atomów węgla, więc Związkiem macierzystym jest penten (zasada 1). Aby dać pierwszy atom węgla wiązania podwójnego najniższą liczbę (Zasada 2), numerujemy od lewej, więc związek jest 2-pentenem. Na trzecim atomie węgla znajduje się grupa metylowa (zasada 3), więc nazwa związku to 3-metylo-2-penten.
ćwiczenie \(\PageIndex{1}\)
Nazwij każdy związek.
-
CH3CH2CH2CH2CH2CH=CHCH3
-
tak jak są cykloalkany, tak są cykloalkany. Związki te nazywane są podobnie jak alkenami, ale z przedrostkiem cyklo-dołączonym na początku macierzystej nazwy alkenu.
przykład \(\PageIndex{2}\)
narysuj strukturę dla każdego związku.
- 3-metylo-2-penten
- cykloheksen
roztwór
- najpierw napisz łańcuch macierzysty pięciu atomów węgla: C–C–C–C–C. Następnie dodaj wiązanie podwójne między drugim i trzecim atomem węgla:
Teraz umieść grupę metylową na trzecim atomie węgla i dodaj wystarczającą ilość atomów wodoru, aby dać każdemu atomowi węgla łącznie cztery wiązania.
- najpierw zastanów się, co oznacza każda z trzech części nazwy. Cyklo oznacza związek pierścieniowy, hex oznacza 6 atomów węgla, a-en oznacza wiązanie podwójne.
ćwiczenie \(\PageIndex{2}\)
narysuj strukturę dla każdego związku.
- 2-etylo-1-heksen
- cyklopenten
Concept Review Exercises
-
krótko zidentyfikować ważne różnice między węglowodorem nasyconym a węglowodorem nienasyconym.
-
krótko określ istotne różnice między alkenem a alkanem.
-
klasyfikuje każdy związek jako nasycony lub nienasycony. Zidentyfikuj każdy z nich jako Alkan, Alken lub alkyne.
-
- CH3CH2C≡CCH3
-
-
odpowiedzi
-
węglowodory nienasycone mają wiązania podwójne lub potrójne i są dość reaktywne; węglowodory nasycone mają tylko wiązania pojedyncze i są raczej niereaktywne.
-
Alken ma wiązanie podwójne; Alkan ma tylko wiązania pojedyncze.
-
- nasycone; alkany
- nienasycone; alkiny
- nienasycone; alkeny
- alkeny to węglowodory o podwójnym wiązaniu węgiel-węgiel.
ćwiczenia
-
narysuj strukturę dla każdego związku.
- 2-metylo-2-penten
- 2,3-dimetylo-1-buten
- cykloheksen
-
narysuj strukturę dla każdego związku.
- 5-methyl-1-hexene
- 3-ethyl-2-pentene
- 4-methyl-2-hexene
-
Name each compound according to the IUPAC system.
-
-
Name each compound according to the IUPAC system.
-
Odpowiedzi
-
- Jeśli 2-metylo-1-penten
2-metylo-2-penten 2,5-dimetylo-2-heksen
-
