25.4:불포화 탄화수소

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학습 목표

  • 로 이름을 알켄 주어진 수식 및 작성에 대한 공식 외 주어진 이름입니다.

으로 언급하기 전에,알켄에는 탄화수소는 탄소-to-탄소 이중 결합(R2C=CR2)및 alkynes 는 탄화수소는 탄소-to-탄소 트리플 채권(R–C≡C–R). 공동으로,그들은 그들이라고 불포화 탄화수소기 때문에 그들은 적은 수소 원자보다는 알케인과 같은 탄소수,같은 표시에서는 다음과 같은 일반적인 수식:

불포화.jpg

일부 대표적인 외들의 이름,구조 및 물리적 특성—는 표에 주어진\(\PageIndex{1}\).나는 이것이 어떻게 작동하는지 잘 모르겠습니다.: Physical Properties of Some Selected Alkenes

IUPAC Name Molecular Formula Condensed Structural Formula Melting Point (°C) Boiling Point (°C) ethene C2H4 CH2=CH2 –169 –104 propene C3H6 CH2=CHCH3 –185 –47 1-butene C4H8 CH2=CHCH2CH3 –185 –6 1-pentene C5H10 CH2=CH(CH2)2CH3 –138 30 1-hexene C6H12 CH2=CH(CH2)3CH3 –140 63 1-heptene C7H14 CH2=CH(CH2)4CH3 –119 94 1-octene C8H16 CH2=CH(CH2)5CH3 -102 121

우에만 사용 응축 구조식에서 테이블\(\PageIndex{1}\). 따라서 CH2=CH2 는

CH2=CH2 의 약자입니다.응축 된 공식이이 점을 분명하게하지는 않지만 이중 결합은 두 개의 탄소에 의해 공유되고 수소 원자를 포함하지 않습니다. Ethene 의 분자식은 c2h4 인 반면 ethane 의 분자식은 C2H6 입니다.

첫 번째 두 외에는 테이블\(\PageIndex{1}\),ethene 과 프로필렌,은 대부분이라는 그들의 일반적인 이름—에틸렌과 프로필렌,각각(그림\(\PageIndex{1}\)). 에틸렌은 주요 상업용 화학 물질입니다. 미국 화학 산업은 매년 약 250 억 킬로그램의 에틸렌을 생산하며 다른 합성 유기 화학 물질보다 많습니다. 이 에틸렌의 절반 이상이 가장 친숙한 플라스틱 중 하나 인 폴리에틸렌 제조에 들어갑니다. 프로필렌은 또한 중요한 산업 화학 물질입니다. 플라스틱,이소 프로필 알코올 및 기타 다양한 제품으로 전환됩니다.

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그림\(\PageIndex{1}\):Ethene 및 Propene. Ethene/ethylene(a)및 propene/propylene(b)의 볼 앤 스프링 모델은 각각의 모양,특히 결합 각도를 보여줍니다.

지만 단 하나의 알켄으로 공식 C2H4(ethene)고 하나만으로 공식 C3H6(프로필렌),거기에 몇 가지 알켄으로 공식 C4H8.

여기에 몇 가지 기본적인 규칙에 대한 명명 된 외부터 국제 연합의 순수 및 응용화학(IUPAC):

  1. 가장 긴 체인의 탄소원자를 포함하는 이중 결합으로 간주됩 부모 chain. 그것은 이름을 사용하여 동일한 줄기로 알케인 같은 탄소수지만 끝에-ene 를 식별하는것으로 알켄. 따라서 화합물 CH2=CHCH3 는 프로펜이다.
  2. 사슬에 4 개 이상의 탄소 원자가 있다면 이중 결합의 위치를 표시해야합니다. 탄소 원자는 이중 결합 된 두 개 중 첫 번째가 가능한 두 개의 숫자 중 더 낮게 주어 지도록 번호가 매겨집니다.예를 들어,화합물 CH3CH=CHCH2CH3 은 두 번째 및 세 번째 탄소 원자 사이의 이중 결합을 갖는다. 그 이름은 2-펜텐(3-펜텐이 아님)입니다.
  3. 치환기는 알칸과 같이 명명되며,그 위치는 숫자로 표시됩니다. 따라서,아래의 구조는 5-메틸-2-헥센이다. 참고 번호 매기기 부모의 체인상에서 수행하는 등의 방법으로 줄 이중 결합의 가장 낮은 수은 경우에도,그 원인은 여기 있는 높은 수 있습니다. The double bond always has priority in numbering.

naming.jpg

Example \(\PageIndex{1}\)

Name each compound.

  1. clipboard_e7708582d323c1972aea3cc2187fe608f.png
  1. clipboard_e00994ff317f7e74395cf8325ff339f6e.png

Solution

  1. The longest chain containing the double bond has five carbon atoms, so the compound is a pentene (rule 1). 을 줄 첫 번째는 탄소 원자는 이중 결합의 가장 낮은 숫자(규칙 2),우리는 번호 왼쪽에서,그래서 그 화합물 2-pentene. 이 메틸에서 네 번째 탄소 원자(규칙 3),그 화합물의 이름은 4-메틸-2-pentene.
  2. 이중 결합을 포함하는 가장 긴 사슬은 5 개의 탄소 원자를 가지므로 부모 화합물은 펜텐(규칙 1)입니다. 을 줄 첫 번째는 탄소 원자는 이중 결합의 가장 낮은 숫자(규칙 2),우리는 번호 왼쪽에서,그래서 그 화합물 2-pentene. 이 메틸에서 세 번째 탄소 원자(규칙 3),그 화합물의 이름이 3-메틸-2-pentene.

운동\(\PageIndex{1}\)

각 화합물의 이름을 지정하십시오.

  1. CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH=CHCH3

  2. clipboard_e3b41ac618143b7d43fd524f13c91bcf2.시클로 알칸이있는 것처럼 시클로 알켄이 있습니다. 이 화합물은 알켄과 같이 명명되지만 부모 알켄 이름의 시작 부분에 접두사가 붙어 있습니다.

    예\(\PageIndex{2}\)

    각 화합물에 대한 구조를 그립니다.

    1. 3-메틸-2-pentene
    2. cyclohexene

    솔루션

    1. 첫 번째 쓰는 부모의 체인 다섯 개의 탄소원자:C–C–C–C–C. 다음을 추가 이중 결합을 사이에 두번째와 세번째는 탄소수:
      clipboard_eb4825200a1b9d292656d2f07cd1536d1.png

      이제 장소 메틸에서 세 번째 탄소 원자를 추가 충분히 수소 원자를 각 탄소 원자의 총 수 있습니다.

      clipboard_e00994ff317f7e74395cf8325ff339f6e.png
    2. 첫 번째가 무엇인지 고려해야 합 세 개의 각 부분의 이름을 의미한다. 사이클로는 고리 화합물을 의미하고,헥스는 6 개의 탄소 원자를 의미하고,-ene 는 이중 결합을 의미한다.
      clipboard_eed479396c5c92e696f229560689840e7.png

    운동\(\PageIndex{2}\)

    각 화합물에 대한 구조를 그립니다.

    1. 2-에틸-1-헥센
    2. cyclopentene

    개념을 검토 연

    1. 간단히 식별하는 중요한 구분이 포화된 탄화수소 및 불포화 탄화수소.

    2. 알켄과 알칸 사이의 중요한 구분을 간략하게 확인한다.

    3. 각 화합물을 포화 또는 불포화로 분류합니다. 각각을 알칸,알켄 또는 알킨으로 식별하십시오.

      1. CR3a.jpg
      2. CH3CH2C≡CCH3
      3. CR3c.jpg

    답변

    1. 불포화 탄화수소로는 더블룸 또는 트리플 채권은 매우 민감하는;탄화수소 포화해야만 하나의 채권은 오히려 비반응성.

    2. 알켄은 이중 결합을 가지며;알칸은 단일 결합만을 갖는다.

      1. 포화;알칸
      2. 불포화;alkyne
      3. 불포화; 알켄

    키 테이크 아웃

    • 알켄에는 탄화수소는 탄소-to-탄소 이중 결합.

    연습

    1. 각 화합물에 대한 구조를 그립니다.

      1. 2-메틸-2-pentene
      2. 2,3-디메틸-1-butene
      3. cyclohexene

    2. 그리 구조에 대한 각각합니다.

      1. 5-methyl-1-hexene
      2. 3-ethyl-2-pentene
      3. 4-methyl-2-hexene

    3. Name each compound according to the IUPAC system.

      1. Ex 3a.jpg
      2. Ex 3b.jpg
      3. Ex 3c.jpg

    4. Name each compound according to the IUPAC system.

      1. Ex 4a.jpg
      2. 전을 4b.jpg
      3. 전을 4c.jpg

    답변

      1. Old1a.jpg
      2. Old1b.jpg
      3. Old1c.jpg
      1. 2-메틸-1-pentene
      2. 2-메틸-2-pentene2,5-디메틸-2-헥센

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