1902年までに、その歴史の中で初めて名目上独立した都市は、百万人の住民の四分の一を持っていました。 人口増加のためのスペースを提供するために、それはマレコンに沿って西に急速に拡大し、以前は立ち入り禁止のVedadoの森の中の空き地に新しい高級な近所が根付いた。 20世紀の植民者はスペイン人ではなくアメリカ人であった。 豊かなアメリカ人の大規模な流入は、キューバのリベラルな飲酒法を利用して、禁止時代の初めにハバナに到着し、”良い時代”は放棄してロールバックし始
ハバナは砂糖のお金であふれていたし、資金は華やかな大統領宮殿の建設やキャピトリオとして知られている壮大な国会を含む巨大な公共事業 しかし、お金のすべてがそのような良い使用に置かれたわけではありません。 腐敗はまだ米国の支援に大きく依存していた初期の共和国では蔓延しており、一連の現金横領大統領はすぐに冷笑的な実用主義のための大きな約束を放棄した。 1933年、下士官のグループがフルゲンシオ-バティスタという陸軍軍曹が率いる軍事反乱を起こし、民主党に転向した独裁者ジェラルド-マチャドの政権を打倒した。 このイベントは、ハバナの新しく建てられたホテルナシオナルでの二つの反対の軍事派閥の間の銃撃戦でクライマックスしました。
ホテルナシオナルは1946年に北米マフィアが主催する会議を開催したときに再び悪評を得ました。 暴徒はフランク-シナトラのコンサートに出席していたという口実で町に転がり込み、テーブルの下で、彼らは密かにハバナを熱帯のラスベガスにすることを計画し、すべての派手なトリミングを行った。 フルゲンシオ-バティスタは彼らの喜んで共謀者になるだろう。
1950年代までに、バティスタが”強い男”大統領として設置され、ハバナはアメリカのギャングが主催する徹夜のパーティーの中で戯れ、マイヤー-ランスキーやサント-トラフィカンテなどの不評の”ビジネスマン”のポケットに幸運をすくい上げる退廃的なギャンブル都市だった。 この行動は、暴徒がカプリ、ハバナヒルトン、リビエラなどの高級ホテルを建設したヴェダドの新しい地区を中心にしており、それぞれが表向きは”きれいな”カジノを備えていた。 舞台裏では、バティスタ大統領の取り巻きは利益の10％から30％の間でスキミングしていました。 一方、ハバナは外側に拡大し続け、特にリオ–アルメンダレスの西の海岸沿いにはミラマーとして知られているビバリーヒルズのような近所に広がっていた。