25.4:不飽和炭化水素

学習目標

  • 与えられたアルケンに名前を付け、名前を与えられたアルケンの式を書く。前に述べたように、アルケンは炭素-炭素二重結合(R2C=CR2)を有する炭化水素であり、アルキンは炭素-炭素三重結合(R-C≤C-R)を有する炭化水素である。 以下の一般式に示されているように、同じ数の炭素原子を有するアルカンよりも水素原子が少ないため、集合的に不飽和炭化水素と呼ばれます。

    不飽和。jpg

    いくつかの代表的なアルケン—それらの名前、構造、および物理的性質—表\(\PageIndex{1}\)に与えられています。

    iv 121

    テーブル\(\PageIndex{1}\): Physical Properties of Some Selected Alkenes
    IUPAC Name Molecular Formula Condensed Structural Formula Melting Point (°C) Boiling Point (°C)
    ethene C2H4 CH2=CH2 –169 –104
    propene C3H6 CH2=CHCH3 –185 –47
    1-butene C4H8 CH2=CHCH2CH3 –185 –6
    1-pentene C5H10 CH2=CH(CH2)2CH3 –138 30
    1-hexene C6H12 CH2=CH(CH2)3CH3 –140 63
    1-heptene C7H14 CH2=CH(CH2)4CH3 –119 94
    1-octene C8H16
    CH2=CH2の略です。jpg

    二重結合は二つの炭素によって共有され、水素原子を含まないが、縮合式はこの点を明らかにしない。 エタンの分子式はC2H4であるのに対し、エタンの分子式はC2H6であることに注意してください。

    表\(\PageIndex{1}\)の最初の2つのアルケン、エテンとプロペンは、それぞれエチレンとプロピレンという共通名で呼ばれることが最も多い(図\(\PageIndex{1}\))。 エチレンは主要な商業化学薬品です。 米国の化学工業では、年間約250億キロのエチレンが生産されており、他の有機合成化学品よりも多くのエチレンが生産されています。 このエチレンの半分以上は、最も身近なプラスチックの一つであるポリエチレンの製造に入っています。 プロピレンはまた重要な産業化学薬品です。 これは、プラスチック、イソプロピルアルコール、および他の様々な製品に変換されます。

    clipboard_ec3d9f64616bb9f22536446653586c400。図\(\PageIndex{1}\):EtheneとPropene. エテン/エチレン(a)とプロペン/プロピレン(b)のボール-アンド-スプリングモデルはそれぞれの形状,特に結合角を示した。

    式C2H4(エテン)と式C3H6(プロペン)と一つだけのアルケンがありますが、式C4h8といくつかのアルケンがあります。ここでは、国際純粋応用化学連合(IUPAC)からアルケンを命名するためのいくつかの基本的なルールがあります:

    1. 二重結合を含む炭素原子の最長鎖は、親鎖 それはアルケンとしてそれを識別するために炭素原子の同じ数を持っているが、-eneで終わるアルカンと同じ茎を使用して示されます。 したがって、化合物CH2=CHCH3はプロペンである。
    2. 鎖に四つ以上の炭素原子がある場合、我々は二重結合の位置を示す必要があります。 炭素原子は、二重結合している二つの最初の二つの可能な数字の下に与えられるように番号が付けられています。化合物C H3C H=CHCH2CH3は、例えば、第2の炭素原子と第3の炭素原子との間に二重結合を有する。 その名前は2-ペンテン(3-ペンテンではない)です。置換基は、アルカンと同様に命名され、その位置は数で示される。
    3. 置換基は、アルカンと同様に命名され、その位置は、数で示される。 従って、以下の構造は5-メチル-2-ヘキセンである。 親鎖の付番は、置換基がより高い数を有するようにする場合であっても、常に二重結合が最も低い数を与えるような方法で行われることに留意され The double bond always has priority in numbering.

    naming.jpg

    Example \(\PageIndex{1}\)

    Name each compound.

    1. clipboard_e7708582d323c1972aea3cc2187fe608f.png
    1. clipboard_e00994ff317f7e74395cf8325ff339f6e.png

    Solution

    1. The longest chain containing the double bond has five carbon atoms, so the compound is a pentene (rule 1). 二重結合の最初の炭素原子を最も低い数(規則2)にするために、我々は左から番号を付けるので、化合物は2-ペンテンである。 4番目の炭素原子(規則3)にメチル基があるので、化合物の名前は4-メチル-2-ペンテンである。
    2. 二重結合を含む最長鎖は5つの炭素原子を有するので、親化合物はペンテンである(規則1)。 二重結合の最初の炭素原子を最も低い数(規則2)にするために、我々は左から番号を付けるので、化合物は2-ペンテンである。 3番目の炭素原子(規則3)にメチル基があるので、化合物の名前は3-メチル-2-ペンテンです。

    演習\(\PageIndex{1}\)

    各化合物に名前を付けます。/p>

    1. CH3CH2CH2CH2CH2CH=CHCH3

    2. clipboard_e3b41ac618143b7d43fd524f13c91bcf2。

    シクロアルケンがあるのと同じように、シクロアルケンがあります。 これらの化合物はアルケンのように命名されるが、親アルケン名の先頭に接頭辞cyclo-が付加されている。

    例\(\PageIndex{2}\)

    各化合物の構造を描画します。

    1. 3-メチル-2-ペンテン
    2. シクロヘキセン

    溶液

    1. 最初に5つの炭素原子の親鎖を書く:C–C–C–C–C-C.次に、2番目と3番目の炭素原子の間に二重結合を追加します。
      clipboard_eb4825200a1b9d292656d2f07cd1536d1.png

      今度は3番目の炭素原子にメチル基を置き、各炭素原子に合計4つの結合を与えるのに十分な水素原子を加えます。

      clipboard_e00994ff317f7e74395cf8325ff339f6e.png
    2. まず、名前の3つの部分のそれぞれが何を意味するのかを考えてみましょう。 Cycloは環化合物を意味し、hexは6個の炭素原子を意味し、-eneは二重結合を意味する。
      clipboard_eed479396c5c92e696f229560689840e7。p>各化合物の構造を描画します。

      各化合物の構造を描画します。

      各化合物の構造を描画します。

      各化合物の構造を描画します。

      各化合物の構造を描画します。

      各化合物の構造を描画します。

      各化合物

      1. 2-エチル-1-ヘキセン
      2. シクロペンテン

      コンセプトレビュー演習

      1. 飽和炭化水素と不飽和炭化水素の重要な区別を簡単に特定します。

      2. アルケンとアルカンの重要な区別を簡単に特定します。各化合物を飽和または不飽和として分類します。

      3. 各化合物を飽和または不飽和として分類します。

      4. アルカン、アルケン、またはアルキンとしてそれぞれを識別します。

        1. CR3a。/li>

          CR3c.jpg

        回答

        1. 不飽和炭化水素は二重結合または三重結合を持ち、非常に反応性があります。

        2. アルケンには二重結合があり、アルカンには単結合のみがあります。/li>

        3. アルケン

      キーテイクアウト

      • アルケンは、炭素-炭素二重結合を有する炭化水素である。

      演習

      1. 各化合物の構造を描画します。

        1. 2-メチル-2-ペンテン
        2. 2,3-ジメチル-1-ブテン
        3. シクロヘキセン
      2. 各化合物の構造を描きます。

        1. 5-methyl-1-hexene
        2. 3-ethyl-2-pentene
        3. 4-methyl-2-hexene
      3. Name each compound according to the IUPAC system.

        1. Ex 3a.jpg
        2. Ex 3b.jpg
        3. Ex 3c.jpg
      4. Name each compound according to the IUPAC system.

        1. Ex 4a.
        2. Ex4b.jpg
        3. Ex4c.jpg

      回答

        1. 古い

        2. 古い

        3. 古い1a.jpg
        4. 古い1b.jpg
        5. 古い1c。2,5-ジメチル-2-ヘキセン

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