ビニルハライド

自然発生

ハロゲンがベンゼノイド環に直接結合している多くの有機ハロゲン化合物が自然に発生する。 海洋起源が最も一般的であるアルキルおよびビニルハライドとは異なり、アリールハライドは様々な供給源に見出される。 例えば、l-チロキシンは、代謝の調節因子として作用する甲状腺によって分泌されるヨウ素含有アミノ酸である。 一度に、動物の甲状腺から得られる自然なlチロキシンがチロキシンの不足と患者を扱うのに使用されていましたが甲状腺剤の無秩序を扱うのにP>

分子構造。

孤独な星ダニ、Amblyomma americanumの性フェロモンは2,6-ジクロロフェノールであり、2,6-ジブロモフェノールはドングリのワーム、Balanoglossus biminiensisから単離されています。

分子構造。

いくつかのハロゲン含有芳香族化合物は、慣習的な意味での天然物ではないが、環境中に広く分散している。 最もよく知られた例は、1,1,1-トリクロロ-2,2-ビス(p-クロロフェニル)エタン、またはDDTである。

化学化合物。 オルガノタロゲン化合物。 ハロゲン化アリール 自然発生。 DDTは1940年代初頭に導入され、すぐに選択の農業殺虫剤と病気を持つ昆虫と戦うための主要な手段の両方になりました。 DDTの利点の1つは、持続性の殺虫剤であり、自然のプロセスによってゆっくりと分解され、最初の適用後に長期間生存することを意味することです。 DDTは作物収量の増加とマラリアなどの昆虫媒介性疾患の制御に非常に効果的であることを証明し、殺虫剤を開発したスイスの化学者であるPaul Müllerは1948年にノーベル生理学-医学賞を受賞した。 しかし、1960年代の研究では、ddtは魚、鳥、および他の動物の脂肪組織に蓄積し、ddtレベルは食物連鎖を上に移動する際に増加することが明らかになった。 鳥類の高いDDTレベルは脆弱な卵殻および生殖異常と関連していた。 野生生物や人間への潜在的な害は、多くの昆虫がDDTに耐性になったという事実とともに、米国環境保護庁(EPA)は1972年にその使用をほぼ完全に禁止する

環境に広く普及している第二の塩素含有芳香族化合物は、2,3,7,8-テトラクロロジベンゾ-p-ダイオキシン(単にダイオキシンとして知られている)である。

分子構造。

ダイオキシンは、除草剤2,4,5-トリクロロフェノキシ酢酸(2,4,5-T)の合成、紙製造中の塩素系漂白プロセス、および有機材料が塩化イオンCl-の源の存在下で燃えるたびに、森林火災のように副生成物として少量で形成される。 それは非常に安定した化合物であり、徐々に環境に蓄積する。 ダイオキシンは非常に毒性があり、発癌性があり、実験動物にとって催奇形性があるため、さらなる環境汚染を制限するように設計された規制が実施されている。

ポリ塩化ビフェニル(Pcb)と呼ばれるアリールハライドのグループは、以前は変圧器やその他の電気機器の伝熱媒体や絶縁材料として使用するために大 環境汚染物質としてのDDTやダイオキシンに関連する問題の多くはPcbにも適用され、PCBの生産は1979年にEPAによって禁止されました。

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