アントシアニン:定義、食品、および健康上の利点

アントシアニンは、フラボノイドのサブグループであるため、植物に独特の色を与えるポリフェノールである。
彼らは水溶性の顔料であり、花や果実の表皮組織の液胞液中に存在しています。
彼らは、花びら、果物や野菜のほとんどの色、そして黒米などの穀物のいくつかの品種の責任があります。 実際には、彼らは果実、赤いリンゴ、赤いブドウ、チェリー、および他の多くの果物、赤いレタス、赤いキャベツ、タマネギやナスだけでなく、赤ワインに青の色に赤、ピンク、紫を与えます。
カロテノイドと一緒に、彼らは秋の葉の色を担当しています。
最後に、アントシアニンは、果物を食べる準備ができているか、花が受粉の準備ができているときに動物を引き付けるのに貢献します。

彼らは人間のための二重の関心を持っている植物性食品に見られる生理活性化合物です:

  • 最初のもの、食品の感覚刺激特性への影響による技術的関心、;
  • その健康的な特性のために他の、心血管リスクに対する保護に関与しています。
    実際には:

in vitroでは、電子を非局在化させて共鳴構造を形成する能力と、低密度リポタンパク質(LDL)の酸化に対する保護的役割のために、抗酸化活性;

カテキン、プロアントシアニジン、その他の着色されていないフラボノイドなどの他のポリフェノールと同様に、細胞の成長、分化、生存に関与する異

内容

  • アントシアニンの化学構造
  • pHの役割

アントシアニンの化学構造

基本的な化学構造は、ヒドロキシル(-OH)および/またはメトキシル(-OCH3)基、および一つ以上の糖をリンクするフラビリウムカチオン(2-フェニル-1-ベンゾピリリウム)である。
無糖分子はアントシアニジンと呼ばれています。p>

アントシアニンの基本骨格の骨格式:フラビリウムカチオンまたは2-フェニル-1-ベンゾピリリウム
フラビリウムカチオン
アントシアニンの基本骨格の骨格式:フラビリウムカチオンまたは2-フェニル-1-ベンゾピリリウム
フラビリウムカチオン

ヒドロキシル基とメトキシル基の数と位置に応じて、様々なアントシアニジンが記載されており、これらのうち、六つは一般的に野菜や果物に見:p>

  • ペラルゴニジン
  • シアン化
  • デルフィニジン
  • ペツニジン
  • ペオニジン
  • マルビジン

アントシアニン

アントシアニンは、他のフラボノイドの大部分と同様に、グリコシドの形で植物および植物食品に存在している、すなわち、一つ以上の糖単位にリンクされている。
これらの天然色素に存在する最も一般的な炭水化物は次のとおりです:

  • グルコース、最も一般的な
  • フルクトース
  • ガラクトース
  • キシロース
  • アラビノース
  • ラムノース

糖は主に3-モノグリコシドとしてC3位、ジグリコシドとしてc3位およびC5位にリンクされている(可能な形態:3-ジグリコシド、3,5-ジグリコシド、3,5-ジグリコシド、3,5-ジグリコシド、3,5-ジグリコシド、3,5-ジグリコシド、3,5-ジグリコシド、3,5-ジグリコシド、3,5-ジグリコシド、3,5-ジグリコシド、3,5-ジグリコシド、3,5-ジグリコシド、3,5-ジグリコシド、3,5-ジグリコシドおよび3−ジグリコシド−5−モノグリコシド)。 グリコシル化はまた、C7、C3’およびC5’の位置で発見されている。
これらの分子の構造は、次のような異なるアシル置換基の糖単位への結合によってさらに複雑になる:

  • 酢酸、リンゴ酸、コハク酸およびマロン酸などの脂肪族酸;
  • シナプス酸、フェルラ酸およびp-クマル酸などの桂皮酸(芳香族置換基);
  • 最後に、芳香族置換基および脂肪族置換基の両方を有する顔料がある。

さらに、いくつかのアントシアニンは分子中にいくつかのアシル化糖を有する。

ヒドロキシル化、メトキシル化およびグリコシル化パターンの種類、および糖単位にリンクされている異なる置換基に応じて、500以上の異なるアントシアニンが31個のアントシアニジンに基づいて同定されている。 これらの31個の単量体のうち、30%がシアニジンからのものであり、22%がデルフィニジンからのものであり、18%がペラルゴニジンからのものである。

  • シアニジン、デルフィニジンおよびペラルゴニジンのメチル化誘導体、すなわちペオニジン、マルビジン、およびペチュニジンは、すべて一緒にアントシアニンの20%を表す。
    したがって、最も頻繁に遭遇するアントシアニンの最大90%は、デルフィニジン、ペラルゴニジン、シアニジン、およびそれらのメチル化誘導体に関連している。

    pHの役割

    これらの分子の色は、それらが格納されている液胞のpHによって影響され、色の範囲:

    • 赤、非常に酸性条件下で;
    • 紫-青、中間pH条件で;
    • 黄-緑、

    pHに加えて、これらのフラボノイドの色は、a環およびB環のヒドロキシル化またはメチル化パターンの程度、およびグリコシル化パターンによ
    最後に、特定の植物色素の色は、アントシアニン、フラボンおよび金属イオンの間の複合体に起因する。
    アントシアニンは、pHの変化に応答して起こる化学構造の違いのおかげで、pH指標としてしばしば使用されることに留意すべきである。

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