1902-re a történelem során először névlegesen független város negyedmillió lakossal rendelkezett. Annak érdekében, hogy helyet biztosítson növekvő népességének, gyorsan nyugat felé terjeszkedett a Malecón mentén a korábban tiltott Vedado erdős tisztásaiba, ahol egy új dzsentrifikált szomszédság gyökeret vert. A 20. századi gyarmatosítók nem spanyolok voltak, hanem amerikaiak. A szesztilalom korszakának kezdetén nagy mennyiségű gazdag amerikai érkezett Havannába, kihasználva Kuba liberális alkoholfogyasztási törvényeit, és a “jó idők” egyre inkább háttérbe szorultak.
Havannát cukormennyiséggel öntötték el, és a pénz nagy közmunkaprojektekbe került, többek között egy díszes Elnöki palota és egy grandiózus, Capitolio néven ismert nemzetgyűlés építésébe. De nem minden a pénz került ilyen jó hasznát. A korrupció elterjedt a születő Köztársaságban, amely továbbra is erősen támaszkodott az amerikai támogatásra, és egy sor készpénz-sikkasztó elnök gyorsan elhagyta a cinikus pragmatizmus nagy ígéreteit. A dolgok 1933-ban fejeződtek be, amikor egy nem megbízott tisztekből álló csoport katonai lázadást szervezett, amelyet Fulgencio Batista nevű hadsereg őrmester vezetett, hogy megdöntse a demokrata diktátor Gerardo Machado rezsimjét. Az esemény a Havanna újonnan épült Hotel Nacional két ellentétes katonai frakciója közötti lövöldözésben csúcsosodott ki.
A Hotel Nacional 1946-ban ismét hírnévre tett szert, amikor az észak-amerikai maffia által szervezett konferenciának adott otthont. A csőcselék azzal az ürüggyel gurult be a városba, hogy Frank Sinatra koncerten vesznek részt, míg az asztal alatt titokban azt tervezték, hogy Havannát trópusi Las Vegasba készítik, minden giccses díszítéssel. Fulgencio Batista lenne a hajlandó Társ-összeesküvő.
az 1950-es években, a Batista telepíteni, mint az ‘erős férfi’ elnök, Havanna volt egy dekadens szerencsejáték város pajkosan közepette,-este fél által rendezett, az Amerikai gengszterek, illetve merítő sorsa zsebébe rossz hírű ‘üzletember’ mint a Meyer Lansky, valamint Santo Trafficante. Az akció középpontjában az új kerület Vedado, ahol a Mob épített luxus szállodák, beleértve a Capri, Habana Hilton és a Riviéra, minden felszerelt látszólag “tiszta” kaszinók. A színfalak mögött Batista elnök csatlósai a nyereség 10-30% – át sikkasztották. Eközben Havanna továbbra is kifelé terjeszkedett, leginkább a Río Almendares-től nyugatra fekvő part mentén, a Miramar néven ismert Beverly Hills–szerű környéken.