Miután megnyerte mind a négy a bajnoki mérkőzések 1987, Tyson szervező Don King szervezett egy “álom match” a korábbi WBC meg IBF Nehézsúlyú bajnok Larry Holmes. A 38 éves Holmes volt a boksz közel két évig, miután visszavonult, miután két egymást követő veszteségek Michael Spinks, aki akkor tekinthető az egyenes bajnok, annak ellenére, hogy megfosztották az IBF címet. Holmes nehezen dolgozott ki egy üzletet King-el. Azonban a becslések szerint 3 millió dollárt ajánlottak neki, valamint az intrika, hogy ismét nehézsúlyú bajnok lett, Holmes végül beleegyezett, hogy szembenézzen Tyson kijelentésével: “ellopták a címemet, és vissza kellett jönnöm.”A győzelem akkor Holmes lett volna, a negyedik harcos, aki megnyerte a nehézsúlyú világbajnokságot, miután elvesztette; 1960-ban csatlakozott Floyd Pattersonhoz, aki 1974-ben, majd 1978-ban ismét vereséget szenvedett Ingemar Johanssontól, Muhammad Alitól, és Tim Witherspoontól, aki 1984-ben elvesztette a WBC-címet, csak 1986-ban nyerte meg a WBA-címet.
a szókimondó Holmes kritizálta Tyson-t, többször megígérte a harc előtt, hogy kiüti Tyson-t. Közvetlenül azután, hogy a Tyson–Tyrell Biggs harc, Holmes, aki részt vett a harcot, interjút, és az úgynevezett Tyson egy “piszkos harcos”, amely ” nem láttam egy srác osztály ott, látok egy srác, aki dob könyök, látok egy srác, aki dob (fej)seggüket, és látok egy srác, aki üt után a harang.”