Cronin röviddel azután csatlakozott a Reo Speedwagonhoz, hogy a csoport 1971-ben felvette debütáló albumát. 1972-es R. E. O./T. W. O. című albumát rögzítette a zenekarral, de nem sokkal később elhagyta a zenekart a kihagyott próbák és a kreatív nézeteltérések miatt. Cronin 1976-ban visszatért a hajtásba.
Cronin visszatérése után jött Greg X. Volz elutasította a vezető énekpozíciót a kereszténységre való áttérése miatt. A zenekar sikere az 1970-es évek végén és az 1980-as évek elején érte el csúcspontját, de még mindig kiadnak olyan lemezeket, mint a Find Your Own Way Home 2007. Leghíresebb albumuk, a Hi hitetlenség több mint 10 millió példányban kelt el. Kevin különféle interjúkban kijelentette, hogy”ingyen játszanak, de fizetnek az utazásért”. Írt vagy társszerzője sok a zenekar a slágerek, mint a “Tovább szeretlek”, “állhatok”, “Tartani a Tűz Égető”, “én’ Tudni Akarsz”, “nyomjuk a melót”, “Roll a Változások”, “Ideje, hogy Repülni”, “Itt”, “Álmaimban”, illetve “Ne Hagyd, hogy elmenjen”.
Cronin híresség versenyző volt a Don ‘ t Forget the Lyrics – en! 2008.március 27-én. Elérte a 350 000 dollárt, mielőtt elfelejtette Donna Summer “Last Dance” dalszövegét.
egy infomercial advertising TimeLife ‘ s Ultimate Rock Balladákon jelenik meg, amelyek REO Speedwagon zenéit mutatják be, főleg az 1980-as évekből, amikor a zenekar a legnagyobb sikert élvezte.
Kevin Cronin megjelent a Netflix Eredeti Sorozat Ozark együtt bandmates REO Speedwagon a S03E03. Az epizód címe: “Kevin Cronin itt volt”, és előadta a “Time for Me To Fly” – t.”A show népszerűsége ahhoz vezetett, hogy 2020 áprilisában újra felkerült a REO Speedwagon billboard listáira, és a kezdeti slágerek idején nem létező digitális listákra került.