újságírás és írásszerkesztés
Radziwill 1985-ben New Yorkban, az ABC-nél kezdte hírpályázatát, 20/20-ig gyakornokként, egy hírmagazinban. Később kinevezték a termelési titkár bezárására. Radziwill végül Peter Jennings dokumentumfilmes egységénél dolgozott, vetítéseket készített az abortuszról és a fegyverviselésről, valamint Kambodzsában, Haitin és Indiában a külpolitikai történetekről.
1991-ben Radziwill Irakban állomásozott, és beszámolt az Öböl-háború alatti SCUD rakétatámadásokról. 2003-ban, az afganisztáni háború alatt hat hetet töltött Kandahárban, beágyazva a 101.légi hadosztály gyalogsági egységébe. Ő készített szegmensek egy ABC – TV show nevű Profiles from the Frontline. Radziwill számos díjat nyert, köztük három Emmy-t, egyet a kambodzsai taposóaknákon, egy Peabody-t és egy GLAAD-díjat.
férje halála után Radziwill elhagyta az ABC News-t, hogy emlékiratot írjon személyes életéről, karrierjéről az ABC News-ban, valamint a férje rákjának kezelésére tett erőfeszítéseiről. Mi Marad: A sors, a barátság és a szerelem emlékirata (Scribner, 2005) a New York Times bestseller listájára került. A könyv áttekintése A New York Times-ban “keserédes számlának” nevezte, amely hangsúlyozta: “kegyesség a nyilvánosságra hozatal felett.”
Radziwill aláírt a Glamour magazine-hoz, hogy havi oszlopot írjon az ebéd dátuma címmel. Ebédidőiben szerepelt Rudy Giuliani volt New York-i polgármester, valamint Antonio Banderas, Rachel Weisz és Alec Baldwin hollywoodi színészek.
eladta első regényét, Az özvegy útmutatóját a szexhez & Ismerkedés, egy magas hat számjegyű üzletben a Holt Publishing számára. 2014.február 11-én jelent meg.
Reality TVEdit
2011-ben Radziwill csatlakozott a Bravo TV The Real Housewives of New York City szereplőgárdájához. 2018.július 25-én bejelentette, hogy hat évszak (5-10 évszak) után elhagyja a show-t. Radziwill azt mondta, vissza akar térni az újságíráshoz és a producerkedéshez.
“a rangsorban a leggazdagabb Real Housewives minden évszakban” január 2018, pénz becsült Radziwill nettó értéke $ 50 millió dollár.