az antocianinok a flavonoidok alcsoportja, ezért polifenolok, amelyek megkülönböztető színeket adnak a növényeknek.
vízben oldódó pigmentek, amelyek a virágok és gyümölcsök epidermális szöveteinek vacuoláris nedvében vannak jelen.
ők felelősek a színek a legtöbb szirmok, gyümölcsök, zöldségek, valamint néhány fajta gabonafélék, mint a fekete rizs. Sőt, ők adnak piros, rózsaszín, lila, kék színű bogyó, piros alma, piros szőlő, cseresznye, meggy, valamint sok más gyümölcs, piros fejes saláta, vörös káposzta, a hagyma vagy padlizsán, hanem vörös bor.
a karotinoidokkal együtt felelősek az őszi levél színéért.
végül az antocianinok hozzájárulnak az állatok vonzásához, amikor egy gyümölcs készen áll enni, vagy egy virág készen áll a beporzásra.
bioaktív vegyületek, amelyek olyan növényi élelmiszerekben találhatók, amelyek kettős érdeklődést mutatnak az ember számára:
- az első, technológiai érdek, az élelmiszerek érzékszervi jellemzőire gyakorolt hatásuk miatt;
- a másik egészséges tulajdonságaik miatt, a kardiovaszkuláris kockázat elleni védelemben.
valójában:
in vitro antioxidáns aktivitásuk van, mivel képesek az elektronok delokalizálására és rezonancia struktúrák kialakítására, valamint védő szerepet játszanak az alacsony sűrűségű lipoproteinek (LDL)oxidációjával szemben;
mint más polifenolok, mint például katekinek, proantocianidinek és más színezetlen flavonoidok, képesek szabályozni a sejtnövekedésben, a differenciálódásban és a túlélésben részt vevő különböző jelátviteli utakat.
tartalom
- antocianinok kémiai szerkezete
- a pH
antocianinok kémiai szerkezete
az alapvető kémiai szerkezet a flavylium kation (2-fenil-1-benzopirilium), amely összeköti a hidroxil (-OH) és/vagy metoxil (-OCH3) csoportokat, valamint egy vagy több cukrot.
a cukormentes molekulát antocianidineknek nevezik.
attól Függően, hogy a számot, majd helyezze a hidroxil -, illetve methoxyl csoportok, különböző anthocyanidins írtak le, s ezek közül hat gyakran megtalálható a zöldségek, gyümölcsök:
- pelargonidin
- cyaniding
- delphinidin
- petunidin
- peonidin
- malvidin
Antocianinok, mint a legtöbb más flavonoidok, jelen vannak a növények, növényi élelmiszerek formájában glikozidok, azaz kapcsolódó egy vagy több cukor egységek.
ezekben a természetes pigmentekben a leggyakoribb szénhidrátok a következők:
- glükóz, a leggyakoribb
- fruktóz
- galaktóz
- xilóz
- arabinóz
- rhamnóz
a cukrok elsősorban a C3 pozícióhoz kapcsolódnak, mint 3-monoglikozidok, a C3 és C5 pozíciókhoz diglikozidok formájában (a lehetséges formákkal: 3-digozidok, 3,5-diglikozidok, 3-diglikozid-5-monoglikozidok). A C7, C3 “és C5” pozíciókban glikozilációkat is találtak.
ezeknek a molekuláknak a szerkezetét tovább bonyolítja a különböző Acil-szubsztituensek cukoregységéhez való kötés, például:
- alifás savak, például ecetsav, almasav, borostyánkősav és almasav;
- cinnaminsavak (aromás szubsztituensek), például szinapszis, ferulinsav és P-kumarinsav;
- végül vannak olyan pigmentek, amelyek aromás és alifás szubsztituensekkel rendelkeznek.
továbbá néhány antocianinnak több acilezett cukrja van a molekulában; ezeket az antocianinokat néha poliglikozidoknak nevezik.
a hidroxiláció, a metoxiláció és a glikozilációs minták típusától, valamint a cukoregységekhez kapcsolódó különböző szubsztituensektől függően több mint 500 különböző antocianint azonosítottak, amelyek 31 antocianidinon alapulnak. A 31 monomer közül:
- 30% cianidinből származik;
- 22% delphinidinből származik;
- 18% pelargonidinből származik.
a cianidin, a delfinidin és a pelargonidin metilezett származékai, nevezetesen a peonidin, a malvidin és a petunidin együttesen az antocianinok 20% – át teszik ki.
ezért a leggyakrabban előforduló antocianinok legfeljebb 90% – A kapcsolódik a delfinidinhez, a pelargonidinhez, a cianidinhez és azok metilezett származékaihoz.
A pH szerepe
ezeknek a molekuláknak a színét befolyásolja a vakuol pH-ja, ahol tárolják, színük:
- piros, nagyon savas körülmények között;
- lila-kék, közbenső pH-körülmények között;
- sárga-zöldig, lúgos körülmények között.
a pH mellett ezeknek a flavonoidoknak a színét befolyásolhatja az A és B gyűrűk hidroxilezési vagy metilezési mintája, valamint a glikozilációs mintázat.
végül egyes növényi pigmentek színe antocianinok, flavonok és fémionok közötti komplexekből ered.
meg kell jegyezni, hogy az antocianinokat gyakran használják pH-mutatóként a kémiai szerkezet különbségeinek köszönhetően, amelyek a pH változásaira adott válaszként fordulnak elő.
de la Rosa L. A., Alvarez-Parrilla E., Gonzàlez-Aguilar G. A. gyümölcs-és növényi fitokemikáliák: kémia, tápérték és stabilitás. 1. kiadás. Wiley J. & Sons, Inc., Publication, 2010
de Pascual-Teresa S., Moreno D. A. and García-Viguera C. Flavanols and antocianins in cardiovascularis health: a review of current evidence. Int J Mol Sci 2010;11:1679-1703. doi: 10.3390/ijms11041679
Escribano-Bailòn M. T., Santos-Buelga C., Rivas-Gonzalo J. C. antocianinok gabonafélékben. J Chromatogr A 2004: 1054;129-141. doi:10.1016 / j. chroma.2004.08.152
Han X., Shen T. és Lou H. diétás polifenolok és biológiai jelentőségük. Int J Mol Kjt 2007;9:950-988. doi: 10.3390/i8090950
Manach C., Scalbert A., Morand C., Rémésy C. és Jimenez L. polifenolok: élelmiszerforrások és biohasznosulás. Am J Clin Nutr 2004; 79 (5): 727-47 doi: 10.1093/ajcn/79.5.727
Ottaviani J. I., Kwik-Uribe C., Keen C. L., and Schroeter H. az étkezési procianidinek bevitele nem járul hozzá a keringő flavanolok halmazához emberekben. Am J Clin Nutr 2012;95: 851-8. doi:10.3945 / ajcn.111.028340
Tsao R. kémiai és biokémiai étrendi polifenolok. Tápanyag 2010;2:1231-1246. doi:10.3390 / nu2121231