3.1: Generikus (rövidített) struktúrák (más néven R csoportok)

Általános (rövidített) szerves struktúrák rajzolása

a 2.fejezetben megtanultunk felismerni és megkülönböztetni a szerves funkcionális csoportokat. Gyakran a szerves struktúrák rajzolásakor a vegyészek kényelmesnek találják az ” R ” betű használatát egy molekula egy részének kijelölésére az érdeklődési körön kívül. Az ” R “a”molekula többi részét” jelenti. Ha csak azt akarjuk, hogy lásd az általános, hogy egy funkcionális csoport, anélkül, hogy a rajz egy adott molekula, például használhatjuk ‘R csoportok, hogy a figyelem a csoport érdekében:

Az ” R ” csoport egy kényelmes módja annak, hogy rövidíteni, a struktúrák, a nagy biológiai molekulák, főleg, ha érdekel valami, ami előforduló kifejezetten egy helyen a molekula. Például a 15. fejezet ha megnézzük biokémiai az oxidációs-redukciós reakciók bevonásával a flavin molekula, akkor rövidíteni nagy része a flavin szerkezet, amely egyáltalán nem változik a reakciók érdekében:

alternatívaként használhatjuk a “szünet” szimbólum jelzi, hogy keresünk egy kis darab, vagy részben egy nagyobb molekula. Ezt általában a nagy polimerek, például fehérjék vagy DNS rajzcsoportjainak összefüggésében használják.

végül az ” R ” csoportok egy sor rokon vegyület, például a penicillin-alapú antibiotikumok családjának tömör illusztrálására használhatók.

rövidítések megfelelő használata nagyon fontos készség a szerves kémia biológiai kontextusban történő tanulmányozásakor, mert bár sok biomolekulák nagyon nagyok és összetettek (és örökké tartanak rajzolni!), általában a molekula csak egy kis részére koncentrálunk, ahol változás történik.

általános szabály, hogy soha ne vágjunk bele minden atom vesz részt egy bond-törés vagy bond-alkotó esemény, hogy illusztrált: csak rövidíteni, hogy része a molekula, amely nem vesz részt a reakció az érdeklődés.

például az alábbi reagensben/termékben a 2. szén egyértelműen részt vesz a kötési változásokban, ezért nem szabad az ” R ” csoportba tartozni.

ha nem biztos abban, hogy egy struktúra egy részét kivonja vagy rövidíti, akkor a legbiztonságosabb dolog az, ha kihúzza.

gyakorlat

1. a) ha ki kívánja vonni annak a reakciónak a kémiai részleteit, amelyben a kokain metil-észter funkcionális csoportját (lásd a korábbi ábrát) karboxilátra és metanolra alakították át, mi lenne a megfelelő rövidítés a kokainszerkezet használatához (feltételezve, hogy csak az észtercsoportban kifejezetten előforduló kémiát akarta megvitatni)?

b) Az alábbiakban a “Rubisco” néven ismert enzim által katalizált (kissé bonyolult) reakció, amellyel a növények “rögzítik” a szén-dioxidot. A szén-dioxid és a víz oxigénje piros, illetve kék színű, hogy segítsen látni, hol vannak ezek az atomok beépítve a termékekbe. Javasoljon egy megfelelő rövidítést a kiindulási vegyület (ribulóz 1,5-biszfoszfát) számára, két különböző ” R ” csoport, az R1 és az R2 felhasználásával.

megoldások a gyakorlatokhoz