25.4: telítetlen szénhidrogének

tanulási célok

  • alkének megnevezésére adott képletek és írási képletek alkének adott nevek.

mint korábban említettük, az alkének szén-szén kettős kötésű szénhidrogének (R2C=CR2), az alkinek pedig szén-szén hármas kötésű szénhidrogének (R-C≡C-R). Együttesen telítetlen szénhidrogéneknek nevezik őket, mivel kevesebb hidrogénatomjuk van, mint az azonos szénatomszámú alkánnak, amint azt a következő általános képletek jelzik:

telítetlen.jpg

néhány reprezentatív alkén-nevük—szerkezetük és fizikai tulajdonságuk-a \(\PageIndex{1}\) táblázatban található.

Table \ (\PageIndex{1}\): Physical Properties of Some Selected Alkenes
IUPAC Name Molecular Formula Condensed Structural Formula Melting Point (°C) Boiling Point (°C)
ethene C2H4 CH2=CH2 –169 –104
propene C3H6 CH2=CHCH3 –185 –47
1-butene C4H8 CH2=CHCH2CH3 –185 –6
1-pentene C5H10 CH2=CH(CH2)2CH3 –138 30
1-hexene C6H12 CH2=CH(CH2)3CH3 –140 63
1-heptene C7H14 CH2=CH(CH2)4CH3 –119 94
1-octene C8H16 CH2=CH(CH2)5CH3 -102 121

csak kondenzált szerkezeti képleteket használtunk a \táblázatban(\pageindex{1}\). Így a CH2 = CH2 jelentése

CH2=CH2.jpg

a kettős kötést a két szén osztja meg, és nem foglalja magában a hidrogénatomot, bár a kondenzált képlet ezt a pontot nem teszi nyilvánvalóvá. Vegye figyelembe,hogy az etén molekuláris képlete C2H4, míg az etán esetében C2H6.

a \(\PageIndex{1}\) táblázatban szereplő első két alként, az etént és a propént leggyakrabban közös nevük-etilén és propilén-hívja (\(\Pageindex{1}\) ábra). Az etilén jelentős kereskedelmi vegyi anyag. Az amerikai vegyipar évente mintegy 25 milliárd kilogramm etilént termel, több, mint bármely más szintetikus szerves vegyi anyag. Ennek az etilénnek több mint a fele a polietilén, az egyik legismertebb műanyag gyártására kerül. A propilén szintén fontos ipari vegyi anyag. Ez átalakul műanyag, izopropil-alkohol, valamint a különböző egyéb termékek.

clipboard_ec3d9f64616bb9f2253644653586c400.png
ábra \ (\PageIndex{1}\): etén és propén. Az etén/etilén (A) és propén/propilén (b) golyós-rugós modelljei a megfelelő alakzatokat, különösen a kötésszögeket mutatják.

bár csak egy alkén van a C2H4 (etén) képlettel, és csak egy a c3h6 (propén) képlettel, több alkén van a c4h8 képlettel.

Íme néhány alapvető szabály az alkének elnevezésére a tiszta és alkalmazott kémia nemzetközi Uniójából (IUPAC):

  1. a kettős kötést tartalmazó szénatomok leghosszabb láncát tekintik az anyaláncnak. Ez az úgynevezett ugyanazt a szárat, mint az alkán, amelynek azonos számú szénatomok, de végződik-ene azonosítani, mint egy alkén. Így a CH2=CHCH3 vegyület propén.
  2. ha egy láncban négy vagy több szénatom van, meg kell jelölnünk a kettős kötés helyzetét. A szénatomok számozása úgy történik, hogy a kettő közül az első, amely kétszeresen kötődik, a két lehetséges szám közül az alsó számot kapja.Például a ch3ch=CHCH2CH3 vegyület kettős kötéssel rendelkezik a második és a harmadik szénatomok között. A neve 2-pentén (nem 3-pentén).
  3. a szubsztituens csoportokat alkánokhoz hasonlóan nevezik el, helyzetüket szám jelöli. Így az alábbi szerkezet 5-metil-2-hexén. Vegye figyelembe, hogy a szülőlánc számozása mindig úgy történik, hogy a kettős kötés a legalacsonyabb számot adja, még akkor is, ha ez magasabb számot eredményez. The double bond always has priority in numbering.

naming.jpg

Example \(\PageIndex{1}\)

Name each compound.

  1. clipboard_e7708582d323c1972aea3cc2187fe608f.png
  1. clipboard_e00994ff317f7e74395cf8325ff339f6e.png

Solution

  1. The longest chain containing the double bond has five carbon atoms, so the compound is a pentene (rule 1). Annak érdekében, hogy a kettős kötés első szénatomja a legalacsonyabb szám legyen (2.szabály), balról számolunk, így a vegyület 2-pentén. A negyedik szénatomon van egy metil-csoport (3.szabály), így a vegyület neve 4-metil-2-pentén.
  2. a kettős kötést tartalmazó leghosszabb lánc öt szénatomot tartalmaz, tehát az anyavegyület pentén (1.szabály). Annak érdekében, hogy a kettős kötés első szénatomja a legalacsonyabb szám legyen (2.szabály), balról számolunk, így a vegyület 2-pentén. A harmadik szénatomon van egy metil-csoport (3.szabály), így a vegyület neve 3-metil-2-pentén.

Exercise \ (\PageIndex{1}\)

nevezze meg az egyes vegyületeket.

  1. CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH = CHCH3

  2. clipboard_e3b41ac618143b7d43fd524f13c91bcf2.png

ahogy vannak cikloalkánok, vannak cikloalkének. Ezeket a vegyületeket alkéneknek nevezik, de a ciklo előtaggal-a szülő alkén nevének kezdetéhez kapcsolódva.

példa \ (\PageIndex{2}\)

rajzolja meg az egyes vegyületek szerkezetét.

  1. 3-metil-2-pentén
  2. ciklohexén

oldat

  1. először írja be az öt szénatom szülőláncát: C–C–C–C–C. Ezután adja hozzá a második és harmadik szénatomok közötti kettős kötést:
    clipboard_eb4825200a1b9d292656d2f07cd1536d1.png

    most helyezze a metil-csoportot a harmadik szénatomra, és adjon hozzá elegendő hidrogénatomot, hogy minden szénatom összesen négy kötést kapjon.

    clipboard_e00994ff317f7e74395cf8325ff339f6e. png
  2. először fontolja meg, mit jelent a név mindhárom része. A ciklo gyűrűs vegyületet jelent,a hexa 6 szénatomot, a-ene pedig kettős kötést.
    clipboard_eed479396c5c92e696f229560689840e7.png

gyakorlat \ (\PageIndex{2}\)

rajzolja meg az egyes vegyületek szerkezetét.

  1. 2-etil-1-hexén
  2. ciklopentén

koncepció-felülvizsgálati gyakorlatok

  1. röviden azonosítsa a telített szénhidrogén és a telítetlen szénhidrogén közötti fontos különbségeket.

  2. röviden azonosítsa az alkén és az alkán közötti fontos különbségeket.

  3. minden vegyületet telítettnek vagy telítetlennek kell besorolni. Határozza meg mindegyiket alkánként, alkénként vagy alkinként.

    1. CR 3a.jpg
    2. CH3CH2C≡CCH3
    3. CR 3c.jpg

Válaszokat

  1. Telítetlen szénhidrogének dupla vagy tripla kötvények nagyon reaktív; telített, jellemzően csak egyes kötvények inkább unreactive.

  2. egy alkén kettős kötéssel rendelkezik; egy alkán csak egyetlen kötéssel rendelkezik.

    1. telített; alkán
    2. telítetlen; alkin
    3. telítetlen; az alkén

    kulcs elvihető

    • az alkének szén-szén kettős kötésű szénhidrogének.

    1. rajzolja meg az egyes vegyületek szerkezetét.

      1. 2-metil-2-pentén
      2. 2,3-dimetil-1-butén
      3. ciklohexén
    2. rajzolja meg az egyes vegyületek szerkezetét.

      1. 5-methyl-1-hexene
      2. 3-ethyl-2-pentene
      3. 4-methyl-2-hexene
    3. Name each compound according to the IUPAC system.

      1. Ex 3a.jpg
      2. Ex 3b.jpg
      3. Ex 3c.jpg
    4. Name each compound according to the IUPAC system.

      1. Ex 4a.jpg
      2. Ex 4b.jpg
      3. Ex 4c.jpg

    válaszok

      1. régi 1a.jpg
      2. régi 1b.jpg
      3. régi 1c.jpg
      1. 2-metil-1-pentén
      2. 2-metil-2-pentén 2,5-Dimetil-2-hexén

Vélemény, hozzászólás?

Az e-mail-címet nem tesszük közzé. A kötelező mezőket * karakterrel jelöltük