paikallinen perinne kertoo Kristoffer Kolumbuksen antaneen saarelle nimen Tórtola, joka tarkoittaa espanjaksi ”kilpikonnakyyhkyä”. Kolumbus nimesikin saaren Santa Anaksi. Hollantilaiset siirtolaiset kutsuivat sitä nimellä Ter Tholen, Alankomaille kuuluvan tholenin rantasaaren mukaan. Brittien noustua valtaan nimi kehittyi muotoon Tortola.
toisella matkallaan kohti Espanjan kruunua Karibianmerelle tai Länsi-Intiaan Kristoffer Kolumbus huomasi niin kutsutut brittiläiset ja yhdysvaltalaiset Neitsytsaaret. Hän nimesi saariston 400-luvulla eläneen kristityn marttyyrin Pyhän Ursulan 11 000 Neitsyen mukaan. Espanjalaiset tekivät muutamia yrityksiä saarten asuttamiseksi, mutta merirosvot kuten Mustaparta ja kapteeni Kidd olivat ensimmäisiä pysyviä asukkaita.
1500-luvun lopulla englantilaiset, jotka olivat menestyksekkäästi asuttaneet alueen kiistäen hollantilaisten vaatimukset, perustivat pysyvän plantaasisiirtokunnan Tortolaan ja sitä ympäröiville saarille. Uudisasukkaat kehittivät saaria sokeriruokoteollisuutta varten, ja suuret plantaasit olivat riippuvaisia afrikkalaisten orjatyövoimasta, joka oli ostettu paikallisilta päälliköiltä ja kuljetettu Atlantin yli. Suurin osa varhaisista uudisasukkaista tuli 1700-luvun lopulla: Yhdysvaltain vapaussodan jälkeisistä kolmestatoista siirtokunnasta tulleet lojalistit saivat täällä kruunun myöntämiä maa-avustuksia kehityksen edistämiseksi. He toivat mukanaan orjiaan, joita oli enemmän kuin brittiläisiä siirtolaisia. Sokeriteollisuus hallitsi Tortolan taloushistoriaa yli sadan vuoden ajan.
1800-luvun alussa Britannian lopetettua kansainvälisen orjakaupan kuninkaallinen laivasto partioi Karibialla pysäyttääkseen laittomia orjalaivoja. Siirtokunta asutti näistä aluksista vapautettuja afrikkalaisia Tortolaan, silloiselle Kingstownin alueelle. St. Phillipin kirkko rakennettiin 1800-luvun alussa tässä yhteisössä yhtenä varhaisimmista vapaan mustan kirkoista Amerikassa.
orjuuden lakkauttamisen jälkeen Britannian siirtomaissa vuonna 1834 planteerien oli vaikea tehdä voittoa sokeriteollisuudessa, joka perustui maksamiseen ja vapaan työvoiman hoitamiseen. Tähän aikaan Kuubassa ja joissakin Etelä-Amerikan maissa oli vielä orjatyövoimaa sokeriteollisuudessa. Lisäksi sokeriteollisuudessa tapahtui muutoksia, sillä Englannissa ja Yhdysvalloissa viljellyt sokerijuurikkaat tarjosivat kilpailevan tuotteen. Laskusuhdanteen aikana sokeriviljelyn muuttuessa kannattamattomammaksi suuri osa valkoihoisesta maanomistajaväestöstä lähti Brittiläisille Neitsytsaarille. Vuonna 1867 saarelle iski maanjäristys ja tsunami.
1970-luvun lopulla brittiläinen liikemies Ken Bates yritti vuokrata suuren osan saaresta 199 vuoden vuokrasopimuksella, mutta tämä toiminta estettiin. Paikallinen aktivisti Noel Lloyd johti protestiliikettä, joka pakotti paikallishallinnon luopumaan suunnitelmasta. Nykyään tortolassa sijaitseva puisto on nimetty Noel Lloydin mukaan ja siellä on patsas hänen kunniakseen.
Hurrikaani IrmaEdit
6.syyskuuta 2017 Tortola vaurioitui pahoin Hurrikaani Irmassa. Sky Newsin raportti tiivisti myrskyn jälkiseuraukset seuraavasti: ”tuhojen laajuus Tortolan saarella on todella järkyttävä. Se on nähtävä ymmärtääkseen, kuinka valtava myrsky oli. Tortolan itäpään alue näyttää sota-alueelta; yksikään rakennus ei ole koskematon, kokonaisten talojen rauniot tuhoutuneet, jahdit, autot ja valtavat rahtikontit ovat hajallaan joka suuntaan ja tämä on vain yksi alue.”
8.syyskuuta mennessä Britannia oli lähettänyt kuninkaalliset insinöörit ja kommandot palauttamaan lain ja järjestyksen ja perustamaan satelliittiyhteyksiä maailman kanssa. Lisää joukkoja odotettiin saapuvan päivää tai kahta myöhemmin, mutta laajempaa apua tuovan shifmien valtameren ei odotettu saapuvan Neitsytsaarille vielä kahteen viikkoon. Neitsytsaarten pääministeri Orlando Smith vaati kattavaa avustuspakettia Brittiläisten Neitsytsaarten jälleenrakentamiseksi. Britannian pääministeri Theresa May lupasi 10. syyskuuta 32 miljoonaa puntaa Karibianmerelle hurrikaanien avustusrahastoon. Uutismedialle ei annettu tarkempia tietoja siitä, kuinka paljon kullekin saarelle myönnettäisiin.
Britannian ulkoministeri Boris Johnson vieraili Tortolassa 13.syyskuuta 2017 vahvistamassa, että Britannia on sitoutunut auttamaan Brittein saarten palauttamisessa. Hän sanoi muistavansa kuvia Hiroshimasta sen jälkeen, kun siihen oli osunut atomipommi.