viidennen kauden ensi-illassa,” painonpudotuksessa”, paljastuu, että Phyllis on pannut salaisen tietonsa Dwightin ja Angelan uudistuneesta suhteesta juhlien suunnittelukomitean pääkoppiin, mikä mahdollistaa roolin kääntämisen ryhmän kokouksissa; Phyllis näytetään sanailemassa juhlien yksityiskohdista, joihin Angela hiljaa, jos vastahakoisesti, myöntyy.
”Vauvakutsuissa” Phyllis myhäilee edelleen saavansa juhlien suunnittelupaikan, ja nimenomaan siitä, että Angela on hänen armoillaan. Michael kuitenkin keskeyttää dokumentin kuvausryhmän haastattelun ja käskee häntä” tekemään juhlat ” Jan Levensonille, harangoiden tätä räjäyttämään ilmapalloja nopeammin.
jaksossa ”Crime Aid” Phyllis yrittää neuvoa Dwightia palaamaan yhteen Angelan kanssa ja ehdottaa, että tämä antaisi tälle uhkavaatimuksen erota Andystä. Kun Angela torjuu Dwightin ja Phyllis sanoo sen olevan ohi, Dwight yrittää epätoivoisesti horjuttaa Phyllisin näkemystä. Hän jopa päästää ilman renkaista hänen Chevy Malibu saada hänet ulos huutokaupasta. Hän reagoi tylysti Phyllisin hylkäämään suunnitelmansa, mutta pyytää myöhemmin anteeksi (ainutlaatuisella tavallaan), tajutessaan tämän yrittävän auttaa, tekemällä tarjouksen Phyllisin halista, jonka tämä tarjosi huutokaupassa (hänen miehensä Bob Vance maksaa halista 1000 dollaria).
”marokkolaisessa Joulussa” Phyllis järjestää taidokkaat joulujuhlat, joissa esiintyy vesipiippua, sitaria, hummusta ja muita trapeja. Hän jatkaa kostoa Angelalle ja iloitsee pakottaessaan Angelan raahaamaan joulukuusen sisään ja ulos rakennuksesta sekä salliessaan vain seimikohtauksensa kamelin, elefantin ja Arabikuninkaan näyttämisen. Phyllisin mukaan kyse ei ole varsinaisesti kiristyksestä, koska siihen liittyisi virallinen kirje. Kun Angela pateettisesti pyytää hieman armoa Phyllis, Phyllis tarkasti sanoo Angela koskaan osoittanut hänelle mitään armoa aiemmin. Myöhemmin Angela käskee Phyllisiä olemaan hiljaa ja sanoo, että Phyllis ei paljasta häntä ja Dwightia, koska se maksaisi hänelle PPC: n johtajuuden, mutta Phyllis pitää lupauksensa paljastaa Angelan ja Dwightin suhde koko toimistolle (paitsi Andy, Meredith ja Michael, jotka olivat poissa). Phyllisin riemua Angelan tekopyhyyden paljastumisesta lieventää silminnähden hänen surunsa, kun neuvoton Andy laulaa toimistossa riemukkaanlaulun.
kappaleessa ”Stress Relief” Dwight simuloi tulipaloa, joka aiheuttaa koko toimiston laajuisen paniikin ja Stanley saa sydänkohtauksen. Yhtiö määrää Dwightin antamaan kirjallisen anteeksipyynnön-ja pyytämään toimiston hyväksyntää. Dwight on kuitenkin avoimesti epärehellinen anteeksipyynnöstään, sillä hän uskoo Stanleyn heikkojen terveyspäätösten olevan syynä sydänkohtaukseen, minkä vuoksi toimisto kieltäytyy allekirjoittamasta sitä. Joko lahjomalla tai huijaamalla työkavereitaan Dwight saa kaikkien muiden paitsi Phyllisin allekirjoituksen, joka on erityisen vihainen Dwightille Stanleyn vuoksi. Dwight onnistuu saamaan Phyllisin allekirjoituksen toimittamalla hänelle tarkoitetun väärennetyn paketin toimistoon ja naamioimalla anteeksipyyntökirjeensä todisteeksi toimituspaperista, jonka hän allekirjoittaa.
Luentopiirissä paljastuu, että hänen ja Angelan väliset riidat ovat saaneet Michaelin uudistamaan juhlien Suunnittelukomiteaa ja laittamaan Dwightin ja Jimin johtoon. New Bossissa katkera Phyllis sabotoi uutta PPC: tä kertoen Charles Minerille, että he käyttävät ”tunteja” juhlien suunnitteluun, mikä johtaa siihen, että Charles hajottaa komitean.
jaksossa ”Blood Drive” Phyllis ja Bob kutsuivat Jimin ja Pamin paripäivälliselle Ystävänpäivänä. Hän ja Bob päätyvät harrastamaan seksiä invalidien vessassa, Jimin ja Pamin äärimmäiseksi epämukavuudeksi, kun he saavat sen selville.
”Casual fridayssa” Phyllisin persoonan yllättävän epäystävälliset ja sydämelliset osat ovat esillä, kun Michael, Pam ja Ryan palaavat toimistolle Michael Scottin paperiyhtiön jälkimainingeissa. Phyllis on kylmä Pam koska Pam pahansuopa Dunder Mifflin tehdessään MSPC myynti puhelut, ja kun Pam on järkyttynyt Phyllis sihisee ” sulje suusi, kulta. Näytät taimenelta.”Mutta myöhemmin, kun Phyllis on liittynyt Dwightin protestiin Michaelin suunnitelmasta ottaa joitakin asiakkaita myyntihenkilökunnalta ja antaa ne Pamille ja Ryanille, Michaelin viha menneitä-entisiä-nykyisiä työtovereitaan kohtaan on möläytetty, kun Phyllis kertoo hänelle tuskaisesti, että hän meni heidän peräänsä ja satutti heitä taistelussa yritysten kanssa. Tämän jälkeen Michael tekee kompromissin antamalla Pamille myyntityön, kun taas Ryan palaa tilapäistyöhön.
jaksossa ”Cafe Disco” Phyllis jää kiinni hetkeen tanssiessaan Michaelin kanssa ja päätyy heittämään selkänsä ulos. Kun Dwight joutuu vastaamaan hänen toipumisestaan, hän paljastaa hänelle hieman sattumanvaraisesti epäilevänsä, että hänen miehensä Bob Vance pettää häntä sihteerinsä kanssa. Hän kuitenkin nauraa sen heti pois, sanoen sen kuulostavan ääneen lausuttuna hölmöltä, eikä siitä puhuta enää kaudella. Phyllis ja Bob osallistuvat molemmat Jimin ja Pamin häihin Niagaran Putouksilla.
jaksossa ”Secret Santa” Phyllis on iloinen ja tunteikas saavuttaessaan vihdoin tavoitteensa olla Joulupukki toimiston vuotuisissa pikkujouluissa, mikä on suureksi harmiksi Michaelin mieleen.
jaksossa ”The Manager and the Salesman” Phyllis ottaa allergialääkettä, joka saa hänet ulostamaan housuihinsa.
jaksossa ”uudet johtolangat” hän on hyvin töykeä Angelaa kohtaan (kertoen entiselle vastustajalleen, että hänellä on liian kiire vastata Angelan sähköposteihin tai kävellä hänen työpöytänsä luo) ja Michaelia kohtaan (kertoen hänelle ”anna ne tänne, pähkähullu”, kun Sabrella hankitut huippumyyjät saapuvat), ja maksaa hinnan käytöksestään, kun Michael sitten antaa Phyllisin johtolangat Angelalle, ja Angela kertoo kylmästi Phyllisille, että hän saa johtolangat vain, jos hän täyttää merkityksettömät paperityöt Angelan silpputettavaksi. Myöhemmin, kun Jim yrittää saada myyntihenkilökuntaa korjaamaan toimiston huonoa ilmapiiriä, Phyllis sanoo, että yhtiön muuttuneen, ei-myyntihenkilökunnan, joka ei kestä sitä, pitäisi lähteä, ja he voivat aina ulkoistaa tuon työn Intiaan. Hän ei, kuitenkin, suostuu Jim suunnitelma antaa joitakin bonusrahaa muuhun toimistoon, jotta voidaan palauttaa rauha (suunnitelma tarpeettomaksi, kun henkilökunta ajattelevat, että levy evästeet on rauhantarjous, johtaa myyjät pitää sanaton tulonjakosuunnitelma ikuisesti hiljaa).
jaksossa ”Happy Hour” Phyllis näyttää hieman sairaalloisen luonteen, kun hän paljastaa kameralle, että hän tykkää käydä baareissa vähäpukeisissa mekoissa, jotta miehet iskisivät häntä ja Bob Vance sitten hakkaisi heidät. Tätä huomattavasti julmaa käytöstä käsitellään jälleen jaksossa ”Whistleblower”, kun Phyllis piilottaa Andyn käsimatkatavaralaukun kattoon ja kylmästi kertoo hänelle” You deserve it ” kostoksi siitä, että hän oli titulaarivuoto tulostin-fires matter-jutussa.