voitettuaan kaikki neljä mestaruusotteluaan vuonna 1987 Tysonin promoottori Don King järjesti ”unelmaottelun” entisen WBC-ja IBF-liiton raskaansarjan mestarin Larry Holmesin kanssa. 38-vuotias Holmes oli ollut poissa nyrkkeilystä lähes kaksi vuotta, sillä hän oli lopettanut uransa kahden peräkkäisen tappion jälkeen Michael Spinksille, jota pidettiin tuolloin linjamestarina, vaikka häneltä oli viety IBF-liiton mestaruus. Holmesilla oli vaikeuksia solmia sopimusta Kingin kanssa. Kuitenkin, arviolta $3 miljoonaa tarjotaan hänelle, sekä juonittelu jälleen tulossa raskaansarjan mestari, Holmes lopulta suostui kohtaamaan Tyson sanomalla, ” he varastivat minun otsikko, ja minun piti tulla takaisin.”Voitto olisi tehnyt Holmesista tuolloin neljännen nyrkkeilijän, joka on voittanut maailmanmestaruuden raskaassa sarjassa hävittyään sen; hän liittyisi Floyd Pattersoniin, joka teki uroteon vuonna 1960 kostamalla tappionsa Ingemar Johanssonille, Muhammad Aliin, joka teki sen vuonna 1974 ja uudelleen vuonna 1978, ja Tim Witherspooniin, joka menetti WBC-tittelin vuonna 1984, mutta voitti WBA-tittelin vuonna 1986.
suorapuheinen Holmes kritisoi Tysonia ja lupasi useita kertoja ennen ottelua tyrmäävänsä Tysonin. Heti Tyson-Tyrell Biggs-ottelun jälkeen haastateltiin Holmesia, joka oli osallistunut otteluun ja haukkui Tysonia ” likaiseksi ottelijaksi ”todeten:” en nähnyt siellä tyylikästä miestä, näen kyynärpäitä heittävän tyypin, näen tyypin, joka heittää (Pää)takapuolia ja näen kaverin, joka lyö kellon perään.”