Cronin liittyi REO Speedwagoniin pian sen jälkeen, kun yhtye äänitti debyyttialbuminsa vuonna 1971. Hän levytti yhtyeen kanssa yhden albumin, vuoden 1972 R. E. O./T. W. O.: n, mutta jätti yhtyeen pian tämän jälkeen missattujen harjoitusten ja luovien erimielisyyksien vuoksi. Cronin palasi tarhaan vuonna 1976.
Cronin paluu tapahtui sen jälkeen, kun Greg X. Volz kieltäytyi johtoasemasta kristinuskoon kääntymisensä vuoksi. Yhtyeen menestys oli huipussaan 1970-luvun lopulla ja 1980-luvun alussa, mutta se julkaisee edelleen levyjä, kuten Find Your Own way Home vuonna 2007. Heidän tunnetuin albuminsa, Hi Infidelity, myi yli 10 miljoonaa kappaletta. Kevin on kertonut eri haastatteluissa, että he ”pelaavat ilmaiseksi, mutta saavat palkkaa matkustamisesta”. Hän on säveltänyt tai sanoittanut monia yhtyeen hittikappaleita, kuten” Keep on Loving You”,” Can’ t Fight This Feeling”,” Keep The Fire Burnin'”,” I Do’ Wanna Know”,” Keep Pushin'”,” Roll With the Changes”,” Time for Me to Fly”,” Here With Me”,” In My Dreams ”ja”Don’ t Let Him Go”.
Cronin oli Julkkiskilpailija Don ’ t Forget the Lyrics! maaliskuuta 2008. Hän saavutti 350 000 dollaria ennen kuin unohti Donna Summerin kappaleen ”Last Dance” sanat.
hän esiintyy Timelifen Ultimate Rock-balladeissa, joissa on REO Speedwagonin kappaleita lähinnä 1980-luvulta, jolloin yhtye nautti suurimmasta menestyksestään.
Kevin Cronin esiintyi Netflixin alkuperäissarjassa Ozark yhdessä REO Speedwagonin bändikavereiden kanssa S03E03: ssa. Jakson nimi oli” Kevin Cronin Was Here”, ja he esittivät kappaleen ” Time for Me to Fly.”Show’ n suosio johti siihen, että REO Speedwagonin billboard-listat nousivat uudelleen huhtikuussa 2020, ja sijoitus digitaalisille listoille, joita ei ollut olemassa ensimmäisten hittikappaleiden aikaan.