vuonna 1902 ensimmäistä kertaa historiansa aikana nimellisesti itsenäisessä kaupungissa oli neljännesmiljoona asukasta. Tarjotakseen tilaa kasvavalle väestölleen se laajeni nopeasti länteen Malecón – jokea pitkin aiemmin syrjäisen Vedadon metsäisille laaksoille, jonne Uusi keskiluokkaistunut asuinalue juurtui. 1900-luvun siirtolaiset eivät olleet espanjalaisia, vaan amerikkalaisia. Kieltolain ajan alussa Havannaan saapui runsaasti rikkaita amerikkalaisia, jotka hyödynsivät Kuuban vapaamielisiä juomalakeja ja ”hyvät ajat” alkoivat vieriä antaumuksella.
Havanna oli täynnä sokerirahaa ja varat menivät valtaviin julkisiin urakkaprojekteihin, kuten koristeellisen presidentinpalatsin ja Capitolio-nimellä tunnetun mahtipontisen kansalliskokouksen rakentamiseen. Kaikkia rahoja ei kuitenkaan käytetty yhtä hyvin. Orastavassa tasavallassa, joka edelleenkin tukeutui vahvasti Yhdysvaltojen tukeen, rehotti korruptio, ja joukko rahaa kavaltavia presidenttejä hylkäsi nopeasti suuret lupaukset kyynisestä pragmatismista. Tilanne kärjistyi vuonna 1933, kun joukko aliupseereita järjesti armeijan kersantti Fulgencio Batistan johtaman sotilaskapinan demokraatti-diktaattori Gerardo Machadon hallinnon kaatamiseksi. Tapahtuma huipentui ammuskeluun kahden vastakkaisen sotilasjoukon välillä Havannan vasta rakennetussa Hotelli Nacionalissa.
Hotelli Nacional liehitteli mainetta jälleen vuonna 1946, kun se isännöi Pohjois-Amerikan mafian järjestämää konferenssia. Väkijoukko vyöryi kaupunkiin sillä verukkeella, että he olivat osallistumassa Frank Sinatran konserttiin, kun pöydän alla he salaa suunnittelivat Havannan muuttamista trooppiseksi Las Vegasiksi kaikkine prameine koristeineen. Fulgencio Batista olisi heidän salaliittolaisensa.
1950-luvulle tultaessa Batistan noustua ”vahvaksi mieheksi” Havana oli rappiollinen uhkapelikaupunki, joka ilakoi amerikkalaisten gangstereiden isännöimien koko yön kestäneiden juhlien keskellä ja kahmi omaisuuksia Meyer Lanskyn ja Santo Trafficanten kaltaisten huonomaineisten ”liikemiesten” taskuihin. Toiminta keskittyi Vedadon uuteen kaupunginosaan, jonne väkijoukko rakensi luksushotelleja, kuten Caprin, Habana Hiltonin ja Rivieran, joissa kaikissa oli näennäisesti ”puhtaat” kasinot. Kulissien takana presidentti Batistan kätyrit pihistivät 10-30 prosenttia voitoista. Samaan aikaan Havanna laajeni edelleen ulospäin, etenkin rannikolla Río Almendaresin länsipuolella Beverly Hillsin kaltaiseen naapurustoon, joka tunnetaan nimellä Miramar.