Columbia Sportswear aloitti perheomisteisena hattujen jakelijana. Puheenjohtaja Gert Boylen vanhemmat Paul ja Marie Lamfrom pakenivat natsi-Saksasta vuonna 1937 ja ostivat heti Portlandin hattukaupan. Yhtiöstä tuli Columbia Hat Company, joka on nimetty läheisen Columbia-joen mukaan. Gert meni vuonna 1948 naimisiin Neal Boylen kanssa, josta tuli yhtiön johtaja. Turhautuminen tavarantoimittajiin vaikutti siihen, että perhe alkoi valmistaa omia tuotteitaan, ja Columbia Hat Companystä tuli Columbia Sportswear Company vuonna 1960.
vuonna 1970 Neal Boyle kuoli sydänkohtaukseen. Gert ja poika Tim Boyle, joka oli tuolloin Oregonin yliopiston vanhempi, ottivat Columbian toiminnan vastuulleen ja pelastivat sen konkurssilta. Gert Boyle toimi yhtiön toimitusjohtajana vuosina 1970-1988 ja nousi sen hallituksen puheenjohtajaksi vuonna 1983. Hän jatkoi puheenjohtajana kuolemaansa 2019 saakka. Tim Boyle seurasi äitiään Columbian toimitusjohtajana vuonna 1988 ja jatkaa tehtävässä myös vuonna 2019.
Columbiasta tuli pörssiyhtiö vuonna 1998. Se osti jalkinevalmistaja Sorelin vuonna 2000 ja Mountain Hardwearin vuonna 2003. Vuonna 2006 Columbia osti Pacific Trail-ja Montrail-tuotemerkit, ja vuonna 2014 se osti pranan.
Columbia Sportswearin yhtiön pääkonttori Washingtonin piirikunnassa Oregonissa
vuonna 2001 yhtiö siirsi pääkonttorinsa Portlandista Washingtonin piirikunnan unincorporated-alueelle, Cedar Millin alueelle ja aivan Beavertonin kaupungin rajojen ulkopuolelle. NW Science Park Driven sivustolla on Portlandin postiosoite, mutta se ei ole Portlandissa. Vuonna 2007 Portlandin kaupungin virkamiehet yrittivät saada Columbia Sportswearin muuttamaan takaisin Portlandiin, mutta yhtiö hylkäsi lopulta ajatuksen yhtiöverotaakan lisääntymisen vuoksi ja päätti sen sijaan laajentaa nykyistä pääkonttoriaan.
vuonna 2001 se oli suurin yhdysvaltalainen lasketteluvaatteiden jälleenmyyjä bruttotulojen perusteella.
15.kesäkuuta 2008 Columbia Sportswear ilmoitti kolmen vuoden sponsoroinnista pyöräilyjoukkueelle, joka tunnettiin aiemmin nimellä Team High Road ja sitä ennen T-Mobile ja Team Telekom. Sponsorointi alkoi 5. heinäkuuta 2008 Ranskan ympäriajon alkaessa. Joukkueen nimi oli ”Team Columbia”. Sponsorointi koski sekä miesten että naisten joukkueita ja päättyi kauden 2010 lopussa.
Elokuun 4.päivänä 2010 Columbia Sportswear Company allekirjoitti sopimuksen OutDry Technologies S. r. l.: n, joka omistaa OutDry-brändin ja siihen liittyvän liiketoiminnan, ostamisesta käteisellä Nextec S. r. l: ltä, joka sijaitsee Milanon lähellä Italiassa. Kaupan odotettiin toteutuvan vuoden 2010 kolmannella neljänneksellä tavanomaisin ehdoin, eikä sillä odoteta olevan olennaista vaikutusta yhtiön vuoden 2010 liiketulokseen.
maaliskuussa 2015 yhtiön toimitusjohtajaksi nimettiin Bryan Timm, joka otti tehtävän vastaan toimitusjohtajana jatkaneelta Tim Boylelta. Toukokuussa 2017 ilmoitettiin, että Timm luopuu tehtävistään ja presidentin tehtävät palautuvat Tim Boylelle.
3.marraskuuta 2019 puheenjohtaja Gert Boyle kuoli 95-vuotiaana. Tim Boyle nimitettiin yhtiön hallituksen VT. puheenjohtajaksi.
lokakuussa 2020 yhtiö ilmoitti, että alpakkavillaa ei enää otettaisi heidän mallistoihinsa, vaan mukaan otettaisiin heidän muut tuotemerkkinsä PrAna, Mountain Hardwear ja Sorel.