Antosyaanit: määritelmä, elintarvikkeet ja terveyshyödyt

Antosyaanit ovat flavonoidien alaryhmä, joten ne ovat polyfenoleja, jotka antavat kasveille niiden erottuvan värin.
ne ovat vesiliukoisia pigmenttejä ja niitä on kukkien ja hedelmien epidermaalisten kudosten vakuolaarisessa mahlassa.
ne ovat vastuussa useimpien terälehtien, hedelmien ja vihannesten sekä joidenkin viljalajikkeiden kuten mustan riisin väreistä. Itse asiassa ne antavat punaista, vaaleanpunaista ja violettia sinisille väreille marjoille, punaisille omenoille, punaisille viinirypäleille, kirsikoille ja monille muille hedelmille, punasalaatille, punakaalille, sipulille tai munakoisolle, mutta myös punaviinille.
yhdessä karotenoidien kanssa ne ovat vastuussa syksyn lehtien väristä.
lopuksi antosyaanit edesauttavat eläinten houkuttelua, kun hedelmä on valmis syötäväksi tai kukka on valmis pölytettäväksi.

ne ovat kasviruoissa esiintyviä bioaktiivisia yhdisteitä, joilla on ihmiselle kaksinkertainen merkitys:

• ensimmäinen on teknologinen etu, koska ne vaikuttavat elintarvikkeiden aistinvaraisiin ominaisuuksiin;
• toinen, koska ne vaikuttavat terveellisiin ominaisuuksiin, ja ne vaikuttavat sydän-ja verisuonitautien riskiltä suojautumiseen.
  in fact:

in vitro niillä on antioksidanttiaktiivisuus, joka johtuu niiden kyvystä delokalisoida elektroneja ja muodostaa resonanssirakenteita sekä suojaavasta roolista pienitiheyksisten lipoproteiinien (LDL)hapettumista vastaan;

kuten muutkin polyfenolit, kuten katekiinit, proantosyanidiinit ja muut värittömät flavonoidit, ne voivat säädellä erilaisia signalointireittejä, jotka osallistuvat solujen kasvuun, erilaistumiseen ja eloonjäämiseen.

sisältö

• antosyaanien kemiallinen rakenne
• pH: n rooli

antosyaanien kemiallinen rakenne

kemiallinen perusrakenne on flavyliumkationi (2-fenyyli-1-bentsopyrilium), joka yhdistää hydroksyyli- (- OH) ja / tai metoksyyli – (- OCH3) ryhmät sekä yhden tai useamman sokerin.
sokeritonta molekyyliä kutsutaan antosyanidiineiksi.

hydroksyyli-ja metoksyyliryhmien lukumäärästä ja sijainnista riippuen on kuvattu erilaisia antosyanidiineja, joista kuusi esiintyy yleisesti vihanneksissa ja hedelmissä:

elargonidin
• delphinidin
• petunidin
• peonidin
• malvidin

eri antosyaanityyppien luustokaavat

antosyaanit, kuten suurin osa muistakin flavonoideista, esiintyvät kasveissa ja kasviruoissa glykosidien muodossa eli yhdessä tai useammassa sokeriyksikössä.
yleisimpiä näissä luonnollisissa pigmenteissä esiintyviä hiilihydraatteja ovat:

• glukoosi, yleisin
• fruktoosi

galaktoosi

• ksyloosi
• arabinoosi
• ramnoosi

sokerit liittyvät pääasiassa C3-asemaan 3-monoglykosideina, C3-ja C5-asemiin diglycosideina (mahdollisilla muodoilla: 3-diglycosidit, 3,5-diglycosidit, ja 3-diglycoside-5-monoglykosidit). Glykosylaatioita on löydetty myös C7 -, C3′ – ja C5′ – asemista.
näiden molekyylien rakennetta monimutkaistaa entisestään sidos eri asyylisubstituenttien sokeriyksikköön, kuten:

• alifaattiset hapot, kuten etikkahappo, omenahappo, meripihkahappo ja malonihappo;
• sinamiinihapot (aromaattiset substituentit), kuten sinapiinihappo, ferulihappo ja p-kumariinihappo;
• lopuksi on pigmenttejä, joissa on sekä aromaattisia että alifaattisia substituentteja.

lisäksi joissakin antosyaaneissa on molekyylissä useita asyloituja sokereita; näitä antosyaaneja kutsutaan joskus polyglykosideiksi.

hydroksylaation, metoksylaation ja glykosylaation tyypistä ja sokeriyksiköihin liittyvistä erilaisista substituenteista riippuen on tunnistettu yli 500 eri antosyaania, jotka perustuvat 31 antosyanidiiniin. Näistä 31 monomeerista:

• 30% on peräisin syanidiinista;
• 22% on peräisin delfinidiinistä;
• 18% on peräisin pelargonidiinista.

syanidiinin, delfinidiinin ja pelargonidiinin Metyloidut johdannaiset eli peonidiini, malvidiini ja petunidiini muodostavat yhteensä 20% antosyaaneista.
siksi jopa 90% useimmin esiintyvistä antosyaaneista on sukua delfinidiinille, pelargonidiinille, syanidiinille ja niiden metyloiduille johdannaisille.

pH: n rooli

näiden molekyylien väriin vaikuttaa vakuolin pH, jossa ne ovat varastoituneet, ja niiden väri vaihtelee:

• punainen hyvin happamissa olosuhteissa;
• purppuransiniseen välitilassa pH-olosuhteissa;
• keltavihreään asti emäksisissä olosuhteissa.

näiden flavonoidien väriin voi pH: n lisäksi vaikuttaa A-ja B-renkaiden hydroksylaatio-tai metylaatiomalli sekä glykosylaatiomalli.
lopuksi eräiden kasvipigmenttien väri johtuu antosyaanien, flavonien ja metalli-ionien välisistä komplekseista.
on huomattava, että antosyaaneja käytetään usein pH-indikaattoreina johtuen kemiallisen rakenteen eroista, joita esiintyy pH: n muutosten seurauksena.

de la Rosa L. A., Alvarez-Parrilla E., Gonzàlez-Aguilar G. A. hedelmien ja vihannesten fytokemikaalit: kemia, ravintoarvo ja stabiilisuus. 1. Painos. Wiley J. & Sons, Inc., Publication, 2010

de Pascual-Teresa S., Moreno D. A. and García-Viguera C. Flavanols and anthocyanins in cardiovascular health: a review of current evidence. Int J Mol Sci 2010; 11: 1679-1703. doi: 10.3390/ijms11041679

Escribano-Bailòn M. T., Santos-Buelga C., Rivas-Gonzalo J. C. Antosyaanit viljassa. J Kromatogr A 2004: 1054; 129-141. doi: 10.1016 / J.chroma.2004.08.152

Han X., Shen T. ja Lou H. ravinnon polyfenolit ja niiden biologinen merkitys. Int J Mol Sci 2007; 9:950-988. doi: 10.3390/i8090950

Manach C., Scalbert A., Morand C., Rémésy C. ja Jimenez L. polyfenolit: food sources and bioasability. Am J Clin Nutr 2004; 79(5):727-47 doi:10.1093/ajcn/79.5.727

Ottaviani J. I., Kwik-Uribe C., Keen C. L. ja Schroeter H. ravinnon procyanidiinien saanti ei edistä ihmisten kiertävien flavanolien poolia. Am J Clin Nutr 2012; 95: 851-8. doi: 10.3945 / ajcn.111.028340

Tsao R. Chemistry and biochemistry of dietary polyfenols. Ravinteet 2010; 2:1231-1246. doi: 10.3390 / nu2121231