Gasteyer kehitti komediakokemusta losangelesilaisen improvisaatio – sketsikomediaryhmän The Groundlingsin kanssa. Hänellä oli pieniä rooleja Seinfeldissä (soppanatsin tuhoon tuomittuna asiakkaana), sekä ohjelmissa Party of Five, Frasier, Hope & Gloria ja NYPD Blue. Tässä 1996, Gasteyer liittyi valettu Saturday Night Live. Hänen suosituimpia hahmojaan olivat high schoolin musiikinopettaja Bobbie Mohan-Culp, National Public Radio Delicious Dish-juontaja Margaret Jo McCullen, Lilith Fair-feministilaulaja Cinder Calhoun sekä hänen vaikutelmansa Martha Stewartista ja Celine Dionista. Tässä 2000, hän ja Chris Parnell koe seuraa Colin Quinn kuin co-ankkurit uutisparodia segmentin Weekend Update, mutta kannat lopulta meni Tina Fey ja Jimmy Fallon.
kuuden kauden jälkeen Gasteyer jätti SNL: n vuonna 2002. Myöhemmin hän esiintyi erilaisissa televisio-ohjelmissa, elokuvissa ja näyttämötuotannoissa. Tässä 2004, Gasteyer pelataan Äiti päähenkilö Cady Heron (Lindsay Lohan) elokuvassa Mean Girls, kirjoittanut SNL castmate Tina Fey. Elokuvassa esiintyi myös muita SNL: n entisiä näyttelijäkavereita, kuten Fey, Tim Meadows ja Amy Poehler. Hän esiintyi myös 2005 Showtime elokuvamusikaali Reefer Madness kuin Mae, tuomittu Tyttöystävä Jack ja omistaja Reefer Den.
Gasteyer näytteli kolmen Pennyn oopperan elvytyksessä Broadwaylla rouva Peachumia yhdessä Jim Dalen, Alan Cummingin ja Cyndi Lauperin kanssa. Tuotanto kesti 24. maaliskuuta-25. kesäkuuta 2006.
24.kesäkuuta 2005 Gasteyer sai ensi-iltansa Elphaban rooli Chicagon Wicked-musikaalissa Kate Reindersin rinnalla Glindana. Tuotanto avattiin 13. heinäkuuta 2005. Gasteyer oli roolisuorituksestaan ehdolla Jefferson-palkinnon saajaksi. Hän esiintyi viimeisen kerran 22. tammikuuta 2006, jolloin hänet korvasi Kristy Cates. Myöhemmin hän reprized rooli Broadway tuotannossa lokakuusta 10, 2006, tammikuuhun 7, 2007, korvaa Eden Espinosa.
12.huhtikuuta 2007 Media ilmoitti Gasteyerin liittyneen uuden musikaalin näyttelijäkaartiin, kirjoittaen Arthuria, vuoden 2007 New Works Festival for TheatreWorks-festivaalille Kaliforniaan, joka kesti 14. -22. Huhtikuuta. Gasteyer esiintyi Chicagossa Stephen Sondheim musical Passion-musikaalissa Chicago Shakespeare-teatterissa 2. lokakuuta 2007-11.marraskuuta 2007.
hänet valittiin alun perin Glorian rooliin the Encores! Kesällä sarjan tuotanto Damn Yankees, mutta loukkaantumisen vuoksi harjoituksissa hänet korvasi Megan Lawrence. Gasteyer osallistui The First Wives Clubin Broadway-musikaaliversion lukemiseen.
hän näytteli Kitty Deania Broadway-näytelmässä The Royal Family, joka aloitti esitykset Samuel J. Friedman Theatressa 15.syyskuuta 2009 ja avattiin virallisesti 8. lokakuuta 2009. Sarja päättyi 13. joulukuuta 2009. Gasteyer näytteli myös Frisco Kate Fothergilliä kaupungin keskustoissa Encores! tuotanto tyttö hullu, käynnissä marraskuu 19 marraskuu 22, 2009.
hän palasi Saturday Night Liveen erikoisessa Äitienpäiväjaksossa 8.toukokuuta 2010 ja toisessa Äitienpäiväjaksossa 11. toukokuuta 2012.
Gasteyer esiintyi Curb Your Into-sarjan kahdeksannella kaudella Larry Davidin tyttöystävänä.
alkaen 2011 jotta 2014, Gasteyer yhteistyössä näytteli Sheila Shay ABC komediasarja Suburgatory, ja maaliskuusta 2013, hän oli tiedottaja Weight Watchers ruokavalio suunnitelma.
vuonna 2014 Gasteyer levytti ja julkaisi jazzstandardeja sisältävän I ’ m Hip-albumin hyödyntäen koulutustaan laulajana. ”One Mint Julep” oli yksi sen valikoimista. Tässä 2015, hän esitti Mimi Schwinn New York City Center Encores! Off-Broadway elpyminen musikaali Uusi aivot, esiintyy myös valettu tallennus.
vuosina 2016-2017 Gasteyerilla oli päärooli TBS: n kulttihitissä People of Earth, avaruusolentojen sieppaaman tukiryhmän johtajana.
lokakuussa 2019 hän julkaisi joulualbumin Sugar & Booze. Gasteyer esiintyi myöhemmin kilpailijana ”The Masked Singerin” toisella tuotantokaudella ”The Treen” varjolla sijoittuen lopulta kilpailun kuudenneksi.
helmikuussa 2020 Gasteyer esittää Katherine Hastingsin roolin NBC: n komediasarjassa ”Pilot American Auto”, jonka käsikirjoitti Justin Spitzer. Syys-lokakuussa 2020 hän ääninäytteli Nut-nimistä punaista pandaa aikuisten animaatiosarjassa Magical Girl Friendship Squad.