oppimistavoite
- käytä R – ryhmiä yleisten funktionaalisten ryhmien piirtämiseen-KS.kohta 3.1
piirustus Generic (lyhennetty) Organic Structures
luvussa 2 opimme tunnistamaan ja erottamaan orgaaniset funktionaaliset ryhmät. Usein orgaanisia rakenteita piirrettäessä kemistit huomaavat käteväksi käyttää r-kirjainta merkitsemään molekyylin osaa kiinnostavan alueen ulkopuolella. ”R ”edustaa”muuta molekyyliä”. Jos haluamme vain yleisesti viitata funktionaaliseen ryhmään piirtämättä tiettyä molekyyliä, voimme esimerkiksi käyttää”R-ryhmiä”keskittämään huomion kiinnostavaan ryhmään:
” R ” – ryhmä on kätevä tapa lyhentää suurten biologisten molekyylien rakenteita, varsinkin kun olemme kiinnostuneita jostakin, joka esiintyy nimenomaan yhdessä paikassa molekyylissä. Esimerkiksi luvussa 15, Kun tarkastellaan biokemiallisia hapetus-pelkistysreaktioita, joissa on mukana flaviinimolekyyli, lyhennetään suuri osa flaviinirakenteesta, joka ei muutu lainkaan kiinnostavissa reaktioissa:
vaihtoehtoisesti voidaan käyttää ”break” – symbolia osoittamaan, että kyseessä on pieni pala tai osa suuremmasta molekyylistä. Tätä käytetään yleisesti piirrettäessä ryhmiä suuriin polymeereihin, kuten proteiineihin tai DNA: han.
lopuksi ” R ” -ryhmiä voidaan käyttää kuvaamaan suppeasti useita samankaltaisia yhdisteitä, kuten penisilliinipohjaisten antibioottien perhe.
lyhenteiden tarkoituksenmukainen käyttö on erittäin tärkeä taito kehittää orgaanista kemiaa biologisessa kontekstissa tutkittaessa, sillä vaikka monet Biomolekyylit ovat hyvin suuria ja monimutkaisia (ja niiden piirtäminen kestää ikuisuuden!), yleensä keskitymme vain yhteen pieneen molekyylin osaan, jossa tapahtuu muutos.
säännönmukaisesti ei tule koskaan lyhentää mitään atomia, joka on osallisena kuvattavassa sidosten katkeamis-tai muodostamistapahtumassa: lyhennetään vain se molekyylin osa, joka ei osallistu kiinnostavan reaktioon.
esimerkiksi alla olevan reaktantin / tuotteen hiili #2 osallistuu varmimmin sidosmuutoksiin, joten sitä ei pitäisi sisällyttää R-ryhmään.
Jos et ole varma, vedetäänkö osa rakenteesta ulos tai lyhennetäänkö sitä, turvallisinta on vetää se ulos.
liikunta
1. a) Jos aiotte laatia kemialliset yksityiskohdat reaktiosta, jossa kokaiinin metyyliesterifunktionaalinen ryhmä (KS. aikaisempi kuva) muunnettiin karboksylaatiksi ja metanoliksi, mikä olisi sopiva lyhenne kokaiinin rakenteesta (olettaen, että haluatte keskustella ainoastaan esteriryhmässä esiintyvästä kemiasta)?
B) Alla on ”Rubisco” – nimisen entsyymin katalysoima (jokseenkin monimutkainen) reaktio, jolla kasvit ”sitovat” hiilidioksidia. Hiilidioksidi ja veden happi värjätään punaisiksi ja sinisiksi, jotta näkisit, missä nämä atomit ovat mukana tuotteissa. Ehdottakaa sopivaa lyhennettä lähtöaineelle (ribuloosi-1,5-bisfosfaatti) käyttäen kahta eri R-ryhmää, R1 ja R2.
ratkaisut harjoituksiin