25.4: Unsaturated Hydrocarbons

kuten aiemmin todettiin, alkeenit ovat hiilivetyjä, joilla on hiilen ja hiilen kaksoissidokset (R2C=CR2) ja alkyynit hiilivetyjä, joilla on hiilen ja hiilen väliset kolmoissidokset (R-C≡C-R). Yhteisesti niitä kutsutaan tyydyttymättömiksi hiilivedyiksi, koska niissä on vähemmän vetyatomeja kuin alkaanissa, jossa on sama määrä hiiliatomeja, kuten seuraavista yleisistä kaavoista käy ilmi:

eräät edustavat alkeenit—niiden nimet, rakenteet ja fysikaaliset ominaisuudet—on esitetty taulukossa \(\PageIndex{1}\).

taulukko \(\PageIndex{1}\): Physical Properties of Some Selected Alkenes

IUPAC Name	Molecular Formula	Condensed Structural Formula	Melting Point (°C)	Boiling Point (°C)
ethene	C2H4	CH2=CH2	–169	–104
propene	C3H6	CH2=CHCH3	–185	–47
1-butene	C4H8	CH2=CHCH2CH3	–185	–6
1-pentene	C5H10	CH2=CH(CH2)2CH3	–138	30
1-hexene	C6H12	CH2=CH(CH2)3CH3	–140	63
1-heptene	C7H14	CH2=CH(CH2)4CH3	–119	94
1-octene	C8H16	CH2=CH(CH2)5CH3	-102	121

käytimme taulukossa \(\pageindex{1}\) vain tiivistettyjä RAKENNEKAAVOJA. Näin ollen ch2=CH2 tulee sanoista

kaksoissidos on kahden hiilen yhteinen eikä siinä ole mukana vetyatomeja, joskaan tiivistynyt kaava ei tee tätä kohtaa ilmeiseksi. Huomaa, että eteenin molekyylikaava on C2H4, kun taas etaanin molekyylikaava on c2h6.

taulukon kahta ensimmäistä alkeenia \(\PageIndex{1}\), eteeniä ja propeenia, kutsutaan useimmiten yhteisillä nimillään—eteeniä ja propeenia vastaavasti (Kuva \(\PageIndex{1}\)). Etyleeni on merkittävä kaupallinen kemikaali. Yhdysvaltain kemianteollisuus tuottaa vuosittain noin 25 miljardia kiloa eteeniä, enemmän kuin mikään muu synteettinen orgaaninen kemikaali. Yli puolet tästä eteenistä menee polyeteenin, yhden tutuimman muovin, valmistukseen. Propeeni on myös tärkeä teollisuuskemikaali. Se muunnetaan muoviksi, isopropyylialkoholiksi ja lukuisiksi muiksi tuotteiksi.

Tässä muutamia perussääntöjä alkeenien nimeämiseksi kansainvälisestä puhtaan ja sovelletun kemian liitosta (IUPAC):

1. pisintä kaksoissidoksen sisältävää hiiliatomien ketjua pidetään kantaketjuna. Se on nimetty käyttäen samaa vartta kuin alkaani, jossa on sama määrä hiiliatomeja, mutta päättyy in-eeniin, jolloin se voidaan tunnistaa alkeeniksi. Näin yhdiste CH2=CHCH3 on Propeeni.
2. Jos ketjussa on neljä tai useampia hiiliatomeja, on ilmoitettava kaksoissidoksen sijainti. Hiiliatomit numeroidaan siten, että ensimmäinen kahdesta kaksinkertaisesti sitoutuneesta saadaan kahdesta mahdollisesta luvusta pienempi.Esimerkiksi yhdisteellä CH3CH=CHCH2CH3 on kaksoissidos toisen ja kolmannen hiiliatomin välillä. Sen nimi on 2-penteeni (ei 3-penteeni).
3. Substituenttiryhmät nimetään kuten alkaaneilla, ja niiden sijainti ilmoitetaan numerolla. Näin ollen alla oleva rakenne on 5-metyyli-2-hekseeni. Huomaa, että kantaketjun numerointi tehdään aina siten, että kaksoissidokselle saadaan pienin luku, vaikka tällöin substituentilla olisi suurempi luku. The double bond always has priority in numbering.

aivan kuten on sykloalkaaneja, on sykloalkeenejakin. Nämä yhdisteet nimetään alkeenien tapaan, mutta emoalkeenin nimen alkuun on liitetty etuliite syklo.

käsitteiden kertausharjoitukset

1. määrittelevät lyhyesti tärkeät erot tyydyttyneen hiilivedyn ja tyydyttymättömän hiilivedyn välillä.

2. määrittele lyhyesti alkeenin ja alkaanin väliset tärkeät erot.

3. luokittelevat jokaisen yhdisteen tyydyttyneeksi tai tyydyttymättömäksi. Tunnista jokainen alkaaniksi, alkeeniksi tai alkyyniksi.

   1. 
   2. CH3CH2C≡CCH3
   3. 

vastauksia

1. tyydyttymättömillä hiilivedyillä on kaksois-tai kolmoissidoksia ja ne ovat melko reaktiivisia; tyydyttyneillä hiilivedyillä on vain yksittäisiä sidoksia ja ne ovat melko reagoimattomia.

2. Alkeenilla on kaksoissidos; alkaanilla on vain yksittäisiä sidoksia.

1. tyydyttynyt; alkaani

tyydyttymätön; alkyyni

2. tyydyttymätön; alkeeni

harjoitukset

1. Piirrä kunkin yhdisteen rakenne.

   1. 2-metyyli-2-penteeni
   2. 2,3-dimetyyli-1-buteeni
   3. syklohekseeni

Piirrä kunkin yhdisteen rakenne.

1. 5-methyl-1-hexene
2. 3-ethyl-2-pentene
3. 4-methyl-2-hexene

2. Name each compound according to the IUPAC system.

   1. 
   2. 
   3. 

3. Name each compound according to the IUPAC system.

   1. 
   2. 
   3. 

   vastauksia

   1. 1. 
      2. 
      3. 
4. 1. 2-metyyli-1-penteeni
   2. 2-metyyli-2-penteeni 2,5-dimetyyli-2-hekseeni