Davidson gab sein Filmdebüt in Der glücklichste Millionär, veröffentlicht in 1967, neben Lesley Ann Warren und Fred MacMurray. Im selben Jahr trat er als Gastsänger in der Carol Burnett Show auf (Staffel eins, Folge 13). Im nächsten Jahr sahen Warren und Davidson Co-Star wieder in der einen und einzigen, Echt, Original Family Band. Im Jahr 1969 war Davidson der Mystery Guest auf What’s My Line? mit Gastgeber Wally Bruner zu der Zeit. Davidsons Karriere wurde von Alan Bernard, dem ehemaligen Manager von Andy Williams und einem der B’s von BNB, der größten Personalverwaltungsfirma der 1970er Jahre, geleitet.
Während eines Auftritts in der Spielshow Scrabble im Jahr 1987 erzählte er dem nationalen Fernsehpublikum, dass er als Unterwäschemodell im Sears-Katalog von 1959 auftrat; er wäre damals 17 Jahre alt gewesen. Sein Broadway-Debüt gab er 1964 in der Produktion von Foxy mit Bert Lahr. Er erschien auch in State Fair im Jahr 1996.
Er war Mitglied der regulären Repertoiregesellschaft in der kurzlebigen CBS-Variety-Show The Entertainers (1964-65). Er machte mehr als hundert Auftritte auf den ursprünglichen Hollywood Squares während seiner 1966-81 laufen. Er spielte regelmäßig in vielen Anthologie– und Variety-Serien der 1970er und 80er Jahre, darunter die Ed Sullivan Show, die Sonny & Cher Comedy Hour, Love American Style (S2E09 „Love and the Young Executive“ 1970 Nov 20), The Love Boat, Fantasy Island und Spenser: For Hire.Davidson hatte zahlreiche Auftritte auf den ursprünglichen Hollywood Squares, von der Premiere der Spielshow 1966 bis zu ihrer Absage 1981, und er war dort für seine langatmigen Bluffs bekannt. Keiner der vergleichsweise kleinen Prominenten, die Gäste der Produzenten Merrill Heatter und Robert „Bob“ Quigley waren, war überzeugender darin, die Teilnehmer dazu zu bringen, seine (oft lächerlichen) Antworten auf Fragen zu glauben, die der „Square-Master“ oder Moderator des Programms, Entertainer Peter Marshall, stellte. Meistens, Marshall konnte kaum ein Grinsen verbergen, als Davidson mit einigen weit hergeholten, aber plausiblen Erklärungen für seine Antworten begann, oft vorangestellt mit etwas wie: „Ich habe gerade im New England Journal of Medicine darüber gelesen, es war eine faszinierende Studie, und es sagte das…“ Davidson verkaufte diese absurden Geschichten mit einer solchen Aufrichtigkeit, dass die Teilnehmer oft mehr als einmal in derselben Show betrogen wurden.1973 und 1974 spielte er neben Sally Field in der Situationskomödie The Girl with Something Extra. (Das „etwas extra“ Feld Charakter hatte, war psychische Kräfte. 1974 gastierte er in der Fernsehserie The Streets of San Francisco in der Episode „Mask of Death“, in der er einen Cross-Dressing-Lounge-Sänger porträtiert, der seine Fans ermordet. In der Folge, Davidson singt in Drag und verkörpert dabei Persönlichkeiten wie Carol Channing, Singen „Diamanten sind die beste Freundin eines Mädchens.“ Ebenfalls 1974 posierte der Sänger fast nackt (mit einem strategisch platzierten Handtuch) für die Zeitschrift Cosmopolitan.1977 war Davidson beim Beverly Hills Supper Club Fire in Southgate, Kentucky, anwesend. Es wurde erwartet, dass er am Abend, als das Feuer ausbrach und 165 Menschen tötete, als Headliner auf der Bühne erscheinen würde. Davidson half anderen zu fliehen, bevor er durch eine Hintertür floh. Davidsons damaliger Musikdirektor, Douglas Herro, war unter den Opfern. Davidson wurde nicht verletzt und nahm später an einem Benefizkonzert teil, um Spenden für die Familien der Brandopfer zu sammeln.In den späten 1970er Jahren wurde der Schauspieler einer von vier regelmäßigen Gastgebern (zusammen mit Joey Bishop, McLean Stevenson und Joan Rivers) in der Tonight Show mit Johnny Carson und moderierte die Show 87 Mal. In den frühen 1980er Jahren moderierte er seine eigene Talkshow, die von Westinghouse Broadcasting / Group W produziert wurde, nachdem sie die Mike Douglas Show abgesagt hatte. Davidsons Show wurde von 1980 bis 1982 täglich in Syndication ausgestrahlt. 1985 moderierte er die NBC Daytime Game Show Time Machine.Davidson arbeitete mit dem Immobilienpromoter Dave Del Dotto (Dave Del Dotto)’s bezahlte Programme während der späten 1980er Jahre und Anfang der 1990er Jahre, die für das Stattfinden im Freien, szenische Einstellungen (wie Hawaii (Hawaii)) bemerkenswert waren, und dafür, den Schauspieler als Gastgeber zu haben. Diese „Infomercials“, wie sie genannt wurden, erschienen oft im Late-Night-Fernsehen und waren jahrelang ein Grundnahrungsmittel auf vielen Kabelkanälen, bis die FCC 1995 eine Beschwerde gegen Del Dotto einreichte und behauptete, dass Del Dotto in seinen bezahlten Programmen „falsche und unbegründete Darstellungen gemacht hatte.Davidson veranstaltete eine Wiederbelebung der Hollywood Squares, deren Ansager Shadoe Stevens mit der Zeit auch zu einem regulären „Square“ wurde, der von 1986 bis 1989 lief. Darüber hinaus moderierte er 1991 eine 170-Episoden-Wiederbelebung der 100.000-Dollar-Pyramide. Davidson trat auch als Gast in den TV-Specials Space Encounters (1977) und Music! Musik! Musik! (1980).