senere arbejde og deltagelse i Marvel Cinematic Universe
efter at have arbejdet for Marvel i en officiel egenskab i næsten 60 år begyndte Lee at forfølge andre projekter, og i 1999 dannede han Stan Lee Media, et internetunderholdningsfirma bygget op omkring hans kreationer. Til sidst blev hans rolle i Marvel formand emeritus. Lees nye firma klarede sig godt med sit første projekt, en animeret online—serie kaldet 7th Portal, som indeholdt udlændinge, der kommer ind på jorden gennem en “7.portal” – Internettet. Efter denne første succes blev virksomheden imidlertid plaget af en række retssager og korruptionsafgifter. Det indgav konkurs i februar 2001. I 2004 blev der etableret Krigsfangerunderholdning for Lees forskellige nye figurer og franchiser. Han og hans partnere solgte virksomheden i 2017.
filmtilpasninger baseret på den serie, som Lee cocreated var meget succesrige. Spider-Man (2000) og Spider-Man (2002) lancerede blockbuster-franchiser, der tjente milliarder af dollars i billetkontorindtægter over hele verden. Andre Lee-kreationer til at modtage Holly-behandlingen var Daredevil (2003), Hulk (2003) og Iron Man (2008). Lee var ofte med i cameo roller i disse film, en tradition, der fortsatte efter Disney købte Marvel i 2009. En oversvømmelse af Marvel-film fulgte overtagelsen, herunder dem, der var baseret på Lee-Kirby-kreationer som f.eks Thor (2011), Avengers (2012) og Ant-Man (2015). Lees komoer blev fan-favorit “Påskeæg” inden for Marvel Cinematic Universe—som filmens fælles verden blev kendt—og han optrådte til sidst i snesevis af Marvel-film, tv-udsendelser og videospil. Hans korte rolle i Vogtere af galaksen Vol. 2 (2017) præciserede, at Lee faktisk skildrede den samme karakter i hver af disse optrædener, og at hans tilbagevendende rolle har været en kroniker af begivenhederne i Marvel-universet. I November 2002 indgav Lee en retssag på 10 millioner dollars mod Marvel efter ikke at have modtaget noget overskud fra den første Spider-Man-film, og i 2005 besluttede retten til fordel for Lee.
ud over sit arbejde i andre medier skrev Lee bøger om tegneserier og om sit eget liv. Hans udgivne værker inkluderer Origins of Marvel Comics (1974), fremragende!: Stan Lee ‘ s fantastiske liv (2002) og Stan Lee og den amerikanske tegneseries stigning og fald (2003). I 2008 blev han tildelt en National Medal of Arts.