efter at have vundet alle fire af sine mesterskabskampe i 1987 organiserede Tysons promotor Don King en “drømmekamp” med den tidligere verdensmester Larry Holmes. Den 38-årige Holmes havde været ude af boksning i næsten to år efter at have trukket sig tilbage efter to på hinanden følgende tab for Michael Spinks, som derefter blev betragtet som linjemester på trods af at han var blevet frataget IBF-titlen. Holmes havde svært ved at udarbejde en aftale med King. Men med en anslået $3 Millioner, der blev tilbudt ham, såvel som intrigen om igen at blive Tungvægtsmester, gik Holmes i sidste ende med at møde Tyson med angivelse af: “de stjal min titel, og jeg var nødt til at komme tilbage.”En sejr ville have gjort Holmes på det tidspunkt til den fjerde fighter, der vandt et verdensmesterskab i tungvægt efter at have mistet det; han ville slutte sig til Floyd Patterson, der opnåede bragden i 1960 ved at hævne sit nederlag mod Ingemar Johansson, Muhammad Ali, der gjorde det i 1974 og igen i 1978, og Tim Visespoon, der mistede VBC-titlen i 1984 kun for at vinde VBA-titlen i 1986.
den åbenlyse Holmes var kritisk over for Tyson og lovede flere gange før kampen, at han ville slå Tyson ud. Umiddelbart efter Tyson–Tyrell Biggs-kampen blev Holmes, der havde deltaget i kampen, afhørt og kaldte Tyson en “beskidt fighter” med angivelse af “jeg så ikke en fyr med klasse derinde, jeg ser en fyr, der kaster albuer, jeg ser en fyr, der kaster (hoved)skod og jeg ser en fyr, der rammer efter klokken.”