Cronin sluttede sig til REO kort efter, at gruppen indspillede sit debutalbum i 1971. Han indspillede et album med bandet, 1972 ‘ erne R. E. O./T. V. O., men forlod bandet kort efter på grund af ubesvarede prøver og kreative uenigheder. Cronin vendte tilbage til folden i 1976.Cronins tilbagevenden kom, efter at Greg afviste den ledende vokale position på grund af hans konvertering til kristendommen. Bandets succes ramte sit højdepunkt i slutningen af 1970 ‘erne og begyndelsen af 1980′ erne, men frigiver stadig plader som f.eks Find din egen vej hjem i 2007. Deres mest berømte album, Hej utroskab, solgt over 10 millioner eksemplarer. Kevin har udtalt i forskellige samtaler, at de “spiller gratis, men bliver betalt for rejsen”. Han har skrevet eller co-skrevet mange af bandets hit sange som “Keep On Loving You”, “Can’ t Fight this Feeling”, “Keep the Fire Burnin'”, “I Do’ vil vide”, “Keep Pushin'”, “rul med ændringerne”, “tid for mig at flyve”, “her med mig”, “In My Dreams”og” Don ‘t Let Him Go”.
Cronin var en berømthed deltager på Glem ikke teksterne! den 27. marts 2008. Han nåede $350.000, før han glemte teksterne til “Last Dance” af Donna Summer.
han vises på en infomercial reklame TimeLife ‘s Ultimate Rock ballader, som indeholder spor af REO Speedvogn, hovedsagelig fra 1980’ erne, da bandet nød deres største succes.Kevin Cronin optrådte i serien sammen med bandkammerater fra REO i S03E03. Episoden havde titlen ” Kevin Cronin var her, “og de udførte” Time for Me to Fly.”Seriens popularitet førte til en genopblussen på billboard-hitlisterne for REO Speedvogn i April 2020 og placering på digitale hitlister, der ikke eksisterede på tidspunktet for de første hitsange.