i 1902 havde byen, nominelt uafhængig for første gang i sin historie, en kvart million indbyggere. For at give plads til sin voksende befolkning ekspanderede den hurtigt vestpå langs Malec Karrn ind i de skovklædte glades i tidligere off-limits Vedado, hvor et nyt gentrificeret kvarter slog rod. Kolonisatorerne fra det 20.århundrede var ikke spanske, men Amerikanske. En stor tilstrømning af rige amerikanere ankom til Havana i starten af Forbudstiden og udnyttede Cubas liberale drikkelove, og de ‘gode tider’ begyndte at rulle med opgive.Havana var oversvømmet med sukker penge og midlerne gik ind i store offentlige arbejder projekter, herunder opførelsen af et udsmykket Præsidentpalads og en grandiose nationalforsamling kendt som Capitolio. Men ikke alle pengene blev brugt så godt. Korruption var udbredt i den spirende Republik, som stadig var stærkt afhængig af amerikansk støtte, og en række kontant-underslæb præsidenter opgav hurtigt store løfter om kynisk pragmatisme. Ting nåede et hoved i 1933, da en gruppe underofficerer iscenesatte et militært oprør, ledet af en hærsergent ved navn Fulgencio Batista, for at vælte regimet for Den Demokratiske diktator Gerardo Machado. Begivenheden kulminerede i en shoot-out mellem to modsatte militære fraktioner i Havanas nybyggede Hotel Nacional.Hotel Nacional bejlede berygtet igen i 1946, da det var vært for en konference arrangeret af den nordamerikanske Mafia. Pøbelen rullede ind i byen under påskud af, at de deltog i en Frank Sinatra-koncert, mens, under bordet, de planlagde i hemmelighed at gøre Havana til en tropisk Las Vegas, med alt det prangende tilbehør. Fulgencio Batista ville være deres villige medsammensvorne.i 1950 ‘erne, med Batista installeret som’ stærk mand ‘præsident, var Havana en dekadent spilleby, der boltrede sig midt i fester hele natten, der var vært for amerikanske gangstere og scooping formuer i lommerne på uærlige’ forretningsfolk ‘ som Meyer Lansky og Santo Trafficante. Handlingen var centreret om det nye distrikt Vedado, hvor mobben byggede luksushoteller inklusive Capri, Habana Hilton og Rivieraen, hver udstyret med tilsyneladende ‘rene’ kasinoer. Bag kulisserne skummede præsident Batistas håndlangere mellem 10% og 30% af overskuddet. I mellemtiden, Havana fortsatte med at ekspandere udad, især langs kysten vest for R Larso Almendares ind i Beverly Hills–lignende kvarter kendt som Miramar.