anthocyaniner er en undergruppe af flavonoider, derfor er de polyfenoler, som giver planter deres karakteristiske farver.
De er vandopløselige pigmenter og er til stede i vakuolær sap af epidermale væv af blomster og frugt.
de er ansvarlige for farverne på de fleste kronblade, frugter og grøntsager og af nogle sorter af korn som sort ris. Faktisk giver de røde, lyserøde og lilla til blå farver til bær, røde æbler, røde druer, kirsebær og af mange andre frugter, rød salat, rødkål, løg eller aubergine, men også rødvin.
sammen med carotenoider er de ansvarlige for efterårsbladets farve.endelig bidrager anthocyaniner til at tiltrække dyr, når en frugt er klar til at spise eller en blomst er klar til bestøvning.
de er bioaktive forbindelser, der findes i plantefødevarer, der har en dobbelt interesse for mennesket:
- den første, en teknologisk interesse på grund af deres virkninger på fødevareprodukters organoleptiske egenskaber;
- den anden på grund af deres sunde egenskaber, der er impliceret i beskyttelsen mod kardiovaskulær risiko.
faktisk:
in vitro har de en antioksidant aktivitet på grund af deres evne til at delokalisere elektroner og danne resonanstrukturer og en beskyttende rolle mod iltning af lipoproteiner med lav densitet (LDL);
ligesom andre polyphenoler, såsom katekiner, proanthocyanidiner og andre ufarvede flavonoider, kan de regulere forskellige signalveje involveret i cellevækst, differentiering og overlevelse.
indhold
- kemisk struktur af anthocyaniner
- PH ‘ s rolle
kemisk struktur af anthocyaniner
den grundlæggende kemiske struktur er flavyliumkation (2-phenyl-1-bensopyrilium), som forbinder hydroksyl (-OH) og / eller metoksyl (-OCH3) grupper og et eller flere sukkerarter.
det sukkerfrie molekyle kaldes anthocyanidiner.
Skeletformel af det grundlæggende skelet af anthocyaniner: flavyliumkationen eller 2-phenyl-1-benopyrilium afhængigt af antallet og placeringen af hydroksyl-og metoksilgrupper er forskellige anthocyanidiner blevet beskrevet, og af disse findes seks almindeligvis i grøntsager og frugter:
- pelargonidin
- cyaniding
- delphinidin
- peonidin
- malvidin
anthocyaniner, som de fleste af de andre flavonoider, er til stede i planter og plantefødevarer i form af glycosider, det vil sige knyttet til en eller flere sukkerenheder.
de mest almindelige kulhydrater, der findes i disse naturlige pigmenter, er:
- glukose, den mest almindelige
- fruktose
- galactose
- arabinose
- rhamnose
- glukose, den mest almindelige
- fruktose
- galactose
- galactose
- arabinose
- rhamnose
- glukose, den mest almindelige
- fruktose
- galactose
- galactose
- arabinose
- rhamnose
- glukose, den mest almindelige
- fruktose
- galactose
- diglycosider og 3-diglycosid-5-monoglycosider). Glykosyleringer er også fundet ved C7, C3′ og C5′ positioner.
strukturen af disse molekyler kompliceres yderligere af bindingen til sukkerenheden af forskellige acylsubstituenter, såsom:- alifatiske syrer, såsom eddikesyre, æblesyre, ravsyre og malonsyre;
- kanelsyrer (aromatiske substituenter), såsom sinapic, ferulic og p-coumarinsyre;
- endelig er der pigmenter med både aromatiske og alifatiske substituenter.
desuden har nogle anthocyaniner flere acylerede sukkerarter i molekylet; disse anthocyaniner kaldes undertiden polyglycosider.
afhængigt af typen af hydroksylering, metoksylering og glycosyleringsmønstre og de forskellige substituenter, der er knyttet til sukkerenhederne, er der identificeret mere end 500 forskellige anthocyaniner, der er baseret på 31 anthocyanidiner. Blandt disse 31 monomerer:
- 30% er fra cyanidin;
- 22% er fra delphinidin;
- 18% er fra pelargonidin.
methylerede derivater af cyanidin, delphinidin og pelargonidin, nemlig peonidin, malvidin og petunidin, udgør tilsammen 20% af anthocyaninerne.
derfor er op til 90% af de hyppigst forekommende anthocyaniner relateret til delphinidin, pelargonidin, cyanidin og deres methylerede derivater.ph-rolle
farven på disse molekyler påvirkes af vakuolens pH, hvor de opbevares, og varierer i farve fra:
- rød under meget sure forhold;
- til lilla-blå under mellemliggende pH-betingelser;
- indtil gulgrøn under alkaliske forhold.ud over pH-værdien kan farven på disse flavonoider påvirkes af graden af hydroksylering eller methyleringsmønster af A-og B-ringene og af glycosyleringsmønsteret.
endelig skyldes farven på visse plantepigmenter komplekser mellem anthocyaniner, flavoner og metalioner.
det skal bemærkes, at anthocyaniner ofte anvendes som ph-indikatorer takket være forskellene i kemisk struktur, der opstår som reaktion på ændringer i pH.
de la Rosa L. A., Alvares-Parrilla E., Gontus G. A. frugt og grøntsager fytokemikalier: Kemi, næringsværdi og stabilitet. 1. udgave. J. & Sønner, Inc., Publikation, 2010
de Pascual-Teresa S., Moreno D. A. og Garca-Viguera C. flavanoler og anthocyaniner inden for hjerte-kar-sundhed: en gennemgang af aktuelle beviser. Int J Mol Sci 2010; 11: 1679-1703. doi:10.3390 / Ijms11041679
Escribano-Bail Kurt M. T., Santos-Buelga C., Rivas-Gonnalo J. C. anthocyaniner i korn. J Chromatogr A 2004: 1054; 129-141. doi: 10.1016 / j. chroma.2004.08.152
Han H., Shen T. og Lou H. polyfenoler i kosten og deres biologiske betydning. Int J Mol Laf 2007; 9:950-988. doi:10.3390/i8090950
Manach C., Scalbert A., Morand C., R. L. Og L. polyphenoler: fødekilder og biotilgængelighed. Am J Clin Nutr 2004;79 (5): 727-47 doi: 10.1093/ajcn/79.5.727
Ottaviani J. I., Keen C. L. Og Schroeter H. indtagelse af procyanidiner i kosten bidrager ikke til puljen af cirkulerende flavanoler hos mennesker. Am J Clin Nutr 2012; 95: 851-8. doi: 10.3945 / ajcn.111.028340
Tsao R. Kemi og biokemi af kosten polyphenoler. Næringsstoffer 2010; 2: 1231-1246. doi: 10.3390 / nu2121231