3.1: generiske (forkortede) strukturer (aka R-grupper)

tegning generiske (forkortede) organiske strukturer

i kapitel 2 lærte vi at genkende og skelne mellem organiske funktionelle grupper. Ofte når man tegner organiske strukturer, finder kemikere det praktisk at bruge bogstavet ‘R’ til at betegne en del af et molekyle uden for regionen af interesse. “R” repræsenterer “resten af molekylet”. Hvis vi bare generelt vil henvise til en funktionel gruppe uden at tegne et specifikt molekyle, kan vi for eksempel bruge ‘R-grupper’ til at fokusere opmærksomheden på interessegruppen:

‘R’ – gruppen er en bekvem måde at forkorte strukturer af store biologiske molekyler, især når vi er interesseret i noget, der forekommer specifikt på et sted på molekylet. For eksempel i kapitel 15, når vi ser på biokemiske iltningsreduktionsreaktioner, der involverer flavinmolekylet, vil vi forkorte en stor del af flavinstrukturen, som slet ikke ændrer sig i reaktionerne af interesse:

som et alternativ kan vi bruge et ‘break’ symbol for at indikere, at vi ser på et lille stykke eller afsnit af et større molekyle. Dette bruges almindeligvis i forbindelse med tegning af grupper på store polymerer såsom proteiner eller DNA.

endelig kan ‘R’-grupper bruges til kortfattet at illustrere en række relaterede forbindelser, såsom familien af penicillinbaserede antibiotika.

brug af forkortelser korrekt er en meget vigtig færdighed at udvikle, når man studerer organisk kemi i en biologisk sammenhæng, for selvom mange biomolekyler er meget store og komplekse (og tager evigt at tegne!), fokuserer vi normalt kun på en lille del af molekylet, hvor en ændring finder sted.

som regel bør du aldrig forkorte noget atom, der er involveret i en bindingsbrydende eller bindingsdannende begivenhed, der illustreres: forkort kun den del af molekylet, der ikke er involveret i reaktionen af interesse.

for eksempel er carbon #2 i reaktanten / produktet nedenfor absolut involveret i bindingsændringer og bør derfor ikke medtages i ‘R’ – gruppen.

Hvis du er usikker på, om du skal tegne en del af en struktur eller forkorte den, er den sikreste ting at gøre at tegne den ud.

øvelse

1. a) Hvis du har til hensigt at tegne de kemiske detaljer af en reaktion, hvor methylester funktionel gruppe af kokain (se tidligere figur) blev konverteret til en carboksylat plus methanol, hvad ville være en passende forkortelse til brug for kokain struktur (forudsat at du kun ønskede at diskutere Kemi specifikt forekommende på ester gruppe)?

b) nedenfor er den (noget komplicerede) reaktion katalyseret af en Rubisco, hvorved planter ‘fikserer’ kulilte. Kulsyre og ilt af vand er farvet rød og blå henholdsvis for at hjælpe dig med at se, hvor disse atomer er indarbejdet i produkterne. Foreslå en passende forkortelse for udgangsforbindelsen (ribulose 1,5-bisphosphat) ved anvendelse af to forskellige ‘R’ – grupper, R1 og R2.

løsninger til øvelser