25.4: umættede carbonhydrider

som tidligere nævnt er alkener carbonhydrider med carbon-til-carbon-dobbeltbindinger (R2C=CR2), og alkyner er carbonhydrider med carbon-til–carbon–tredobbelte bindinger (R-C-ren C-R). Samlet kaldes de umættede carbonhydrider, fordi de har færre hydrogenatomer end en alkan med det samme antal carbonatomer, som det er angivet i følgende generelle formler:

nogle repræsentative alkener—deres navne, strukturer og fysiske egenskaber—er angivet i tabel \(\Sideindeks{1}\).

tabel \(\Sideindeks{1}\): Physical Properties of Some Selected Alkenes

IUPAC Name	Molecular Formula	Condensed Structural Formula	Melting Point (°C)	Boiling Point (°C)
ethene	C2H4	CH2=CH2	–169	–104
propene	C3H6	CH2=CHCH3	–185	–47
1-butene	C4H8	CH2=CHCH2CH3	–185	–6
1-pentene	C5H10	CH2=CH(CH2)2CH3	–138	30
1-hexene	C6H12	CH2=CH(CH2)3CH3	–140	63
1-heptene	C7H14	CH2=CH(CH2)4CH3	–119	94
1-octene	C8H16	CH2=CH(CH2)5CH3	-102	121

Vi brugte kun kondenserede strukturelle formler i tabel \(\sideindeks{1}\). Således står CH2=CH2 for

dobbeltbindingen deles af de to carbonatomer og involverer ikke hydrogenatomerne, selvom den kondenserede formel ikke gør dette punkt indlysende. Bemærk, at molekylformlen for ethen er C2H4, mens den for ethan er C2H6.

de to første alkener i tabel \(\Sideindeks{1}\), ethen og propen kaldes oftest ved deres almindelige navne—henholdsvis ethylen og propylen (figur \(\Sideindeks{1}\)). Ethylen er et stort kommercielt kemikalie. Den amerikanske kemiske industri producerer omkring 25 milliarder kilo ethylen årligt, mere end nogen anden syntetisk organisk kemikalie. Mere end halvdelen af denne ethylen går til fremstilling af polyethylen, en af de mest kendte plastmaterialer. Propylen er også et vigtigt industrielt kemikalie. Det omdannes til plast, isopropylalkohol og en række andre produkter.

Her er nogle grundlæggende regler for navngivning af alkener fra International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC):

1. den længste kæde af carbonatomer indeholdende dobbeltbindingen betragtes som moderkæden. Det navngives ved hjælp af den samme stamme som alkanen, der har det samme antal carbonatomer, men ender i-ene for at identificere det som en alken. Forbindelsen CH2=CHCH3 er således propen.
2. hvis der er fire eller flere carbonatomer i en kæde, skal vi angive dobbeltbindingens position. Carbonatomer er nummereret, så den første af de to, der er dobbeltbundet, får det nederste af de to mulige tal.Forbindelsen CH3CH=CHCH2CH3 har for eksempel dobbeltbindingen mellem det andet og tredje carbonatomer. Dets navn er 2-penten (ikke 3-penten).
3. Substituentgrupper er navngivet som med alkaner, og deres position er angivet med et tal. Strukturen nedenfor er således 5-methyl-2-geksen. Bemærk, at nummereringen af forældrekæden altid udføres på en sådan måde, at dobbeltbindingen giver det laveste tal, selvom det får en substituent til at have et højere tal. The double bond always has priority in numbering.

ligesom der er cycloalkaner, er der cycloalkener. Disse forbindelser er navngivet som alkener, men med præfikset cyclo – knyttet til begyndelsen af det overordnede Alken-navn.

Konceptanmeldelsesøvelser

1. kort Identificer de vigtige forskelle mellem et mættet carbonhydrid og et umættet carbonhydrid.

2. kort identificere de vigtige forskelle mellem en alken og en alkan.

3. klassificer hver forbindelse som mættet eller umættet. Identificer hver som en alkan, en alken eller en alkyn.

   1. 
   2. CH3CH2C CCH3
   3. 

svar

1. umættede carbonhydrider har dobbelt-eller tredobbeltbindinger og er ret reaktive; mættede carbonhydrider har kun enkeltbindinger og er ret ureaktive.

2. en alken har en dobbeltbinding; en alkan har kun enkeltbindinger.

3. 1. mættet; Alkan
   2. umættet; alkyne
   3. umættet; Alken

Nøgleudtag

• alkener er carbonhydrider med en carbon-til-carbon dobbeltbinding.

svar

1. 1. gamle 1a.jpg
   2. 
   3. 

   1. 1. 2-methyl-1-penten
      2. 2-methyl-2-penten 2,5-dimethyl-2-geksen

2-methyl-2-penten 2,5-dimethyl-2-geksen